Absolute configuration and selective trypanocidal activity of gaudichaudianic acid enantiomers

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 5, 2011, Pages 1154-1160

  Batista Jr , João M ^a   Batista, Andrea N L ^a   Rinaldo, Daniel ^a   Vilegas, Wagner ^a   Ambrósio, Daniela L ^a   Cicarelli, Regina M B ^a   Bolzani, Vanderlan S ^a   Kato, Massuo J ^b   Nafie, Laurence A ^c   López, Silvia N ^d   Furlan, Maysa ^a  

^a SÃO PAULO STATE UNIVERSITY UNESP   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^c SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITRYPANOSOMAL AGENT; BENZNIDAZOLE; GAUDICHAUDIANIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG ISOLATION; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IC 50; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; PIPER GAUDICHAUDIANUM; PLANT LEAF; PLANT ROOT; PLANT STEM; SEEDLING; TRYPANOSOMA CRUZI;

BENZOIC ACIDS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; MOLECULAR STRUCTURE; PIPER; PLANT LEAVES; PLANT ROOTS; PLANT STEMS; SEEDLING; STEREOISOMERISM; TRYPANOCIDAL AGENTS; TRYPANOSOMA CRUZI;

PIPER GAUDICHAUDIANUM; TRYPANOSOMA CRUZI;

EID: 79957793869     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200085h     Document Type: Article

References (22)

1. Samain, M. S.; Vrijdaghs, A.; Hesse, M.; Goetghebeur, P.; Rodríguez, F. J.; Stoll, A.; Neinhuis, C.; Wanke, S. Ann. Bot. 2010, 105, 677-688.
2. López, S. N.; Lopes, A. A.; Batista, J. M., Jr.; Flausino, O., Jr.; Bolzani, V. S.; Kato, M. J.; Furlan, M. Biores. Technol. 2010, 101, 4251-4260.
3. Batista, J. M., Jr.; Lopes, A. A.; Ambrósio, D. L.; Regasini, L. O.; Kato, M. J.; Bolzani, V. S.; Cicarelli, R. M. B.; Furlan, M. Biol. Pharm. Bull. 2008, 31, 538-540.
4. Mota, J. S.; Leite, A. C.; Batista Junior, J. M.; López, S. N.; Ambrósio, D. L.; Passerini, G. D.; Kato, M. J.; Bolzani, V. S.; Cicarelli, R. M. B.; Furlan, M. Planta Med. 2009, 75, 620-623.
5. Lago, J. H. G.; Ramos, C. S.; Casanova, D. C. C.; Morandim, A. A.; Bergamo, D. C. B.; Cavalheiro, A. J.; Bolzani, V.; da, S.; Furlan, M.; Guimarães, E. F.; Young, M. C. M.; Kato, M. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1783-1788.
6. Ramos, C. S.; Vanin, S. A.; Kato, M. J. Chemoecology 2009, 19, 73-80.
7. Lopes, A. A.; Baldoqui, D. C.; López, S. N.; Kato, M. J.; Bolzani, V. S.; Furlan, M. Phytochemistry 2007, 68, 2053-2058.
8. World Health Organization (WHO): Fact sheet No. 340, June 2010, Chagas Disease (American Trypanosomiasis). Available at http://www.who.int/mediacentre/ factsheets/fs340/en/index.html. Accessed December 1, 2010.
9. Kuppens, T.; Bultinck, P.; Langenaeker, W. Drug Discovery Today Technol. 2004, 1, 269-275.
10. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products - A Biosynthetic Approach, 3rd ed.; John Wiley & Sons: West Sussex, 2009; p 198.
11. Velozo, L. S. M.; Ferreira, M .J. P.; Santos, M. I. S.; Moreira, D. L.; Emerenciano, V. P.; Kaplan, M. A. C. Phytochemistry 2006, 67, 492-496.
12. Polavarapu, P. L.; Scalmani, G.; Hawkins, E. K.; Rizzo, C.; Jeirath, N.; Ibnusaud, I.; Habel, D.; Nair, D. S.; Haleema, S. J. Nat. Prod. 2011, 3, 321-328.
13. Freedman, T. B.; Cao, X.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A. Chirality 2003, 15, 743-758.
14. Batista, J. M., Jr.; Batista, A. N. L.; Rinaldo, D.; Vilegas, W.; Cass, Q. B.; Bolzani, V. S.; Kato, M. J.; López, S. N.; Furlan, M.; Nafie, L. A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2402-2407.
15. Batista, J. M., Jr.; López, S. N.; Mota, J. S.; Vanzolini, K. L.; Cass, Q. B.; Rinaldo, D.; Vilegas, W.; Bolzani, V. S.; Kato, M. J.; Furlan, M. Chirality 2009, 21, 799-801.
16. Kikuchi, T.; Mori, Y.; Yokoi, T.; Nakazawa, S.; Kuroda, H.; Masada, Y.; Kitamura, K.; Kuriyama, K. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 106-113.
17. Kwit, M.; Gawronski, J.; Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Kaik, M.; O'Ferrall, R. A. M.; Kudavalli, J. S. Chem. - Eur. J. 2008, 14 11500-11511.
18. Freedman, T. B.; Cao, X.; Phillips, L. M.; Cheng, P. T. W.; Dalterio, R.; Shu, Y. Z.; Zhang, H.; Zhao, N.; Shukla, R. B.; Tymiak, A.; Gozo, S. K.; Nafie, L. A.; Gougoutas, J. Z. Chirality 2006, 18, 746-753.
19. Murashige, T.; Skoog, F. Plant Physiol. 1962, 15, 473-497.
20. Muelas-Serrano, S.; Nogal-Ruiz, J. J.; Gómez-Barrio, A. Parasitol. Res. 2000, 86, 999-1002.
21. Cotinguiba, F.; Regasini, L. O.; Bolzani, V. S.; Debonsi, H. M.; Passerini, G. D.; Cicarelli, R. M. B.; Kato, M. J.; Furlan, M. Med. Chem. Res. 2009, 18, 703-711.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; and D. J. Fox. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.