Morphology and chirality controlled self-assembled nanostructures of porphyrin-pentapeptide conjugate: Effect of the peptide secondary conformation

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 22, 2011, Pages 8057-8065

  Wang, Quanbo ^b   Chen, Yanli ^c   Ma, Pan ^b   Lu, Jitao ^b   Zhang, Xiaomei ^b   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF JINAN   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BI-LAYER STRUCTURE; BUILDING BLOCKES; CHIRAL DISCRIMINATION; CIRCULAR DICHROISM; DIFFERENT SOLVENTS; ELECTRONIC ABSORPTION; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; IR SPECTROSCOPY; NATURALLY OCCURRING; OPTICALLY ACTIVE; ORGANIC NANOSTRUCTURES; PEPTIDE CHAIN; PORPHYRIN CHROMOPHORES; PORPHYRIN RINGS; SECONDARY CONFORMATION; SELF ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; SELF-ASSEMBLED; SEM; SEMI-CONDUCTING PROPERTY; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY; TEM; TETRAPYRROLES; ZINC COMPLEX;

AMINO ACIDS; CHIRALITY; CHROMOPHORES; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; CONFORMATIONS; DICHROISM; DIFFRACTION; ENANTIOMERS; HEXANE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; MORPHOLOGY; NANOFIBERS; NANOTUBES; PEPTIDES; PORPHYRINS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; TUNING; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 79957438079     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1jm10547g     Document Type: Article

References (69)

1. M. Ward Chem. Soc. Rev. 1997 26 365
2. G. M. Whitesides J. P. Mathias C. T. Seto Science 1991 254 1312
3. J.-M. Lehn Science 2002 295 2400
4. D. Philp J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1154
5. J. K. M. Sanders, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9 (Eds:, J. L. Atwood,,, J. E. E. Davies,,, D. D. MacNicol,,, F. Vögtle,,, D. N. Reinhoudt, and, J.-M. Lehn,), Pergamon, New York 1996, p. 131
6. S. Bahatyrova R. N. Frese C. A. Siebert J. D. Olsen K. O. van der Werf R. van Grondelle R. A. Niederman P. A. Bullough C. Otto C. N. Hunter Nature 2004 430 1058
7. S. Bahatyrova R. N. Frese K. O. van der Werf C. Otto C. N. Hunter J. D. Olsen J. Biol. Chem. 2004 279 21327
8. I. W. Hwang M. Park T. K. Ahn Z. S. Yoon D. M. Ko D. Kim F. Ito Y. Ishibashi S. R. Khan Y. Nagasawa H. Miyasaka C. Keda R. Takahashi K. Ogawa A. Satake Y. Kobuke Chem.-Eur. J. 2005 11 3753
9. J. Linnanto J. E. I. Korppi-Tommola Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 3453
10. J. A. Shelnutt X. Z. Song J. G. Ma S. L. Jia W. Jentzen C. J. Medforth Chem. Soc. Rev. 1998 27 31
11. A. Lombardi F. Nastri V. Pavone Chem. Rev. 2001 101 3165
12. J. T. Slama H. W. Smith C. G. Willson H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6556
13. S. Othman A. Le Lirzin A. Desbois Biochemistry 1993 32 9781
14. D. L. Huffman K. S. Suslick Inorg. Chem. 2000 39 5418
15. J. R. Dunetz C. Sandstrom E. R. Young P. Baker S. A. Van Name T. Cathopolous R. Fairman J. C. de Paula K. S. Akerfeldt Org. Lett. 2005 7 2559
16. M. Aoudia M. A. J. Rodgers Langmuir 2005 21 10355
17. D. Kuciauskas G. A. Caputo J. Phys. Chem. B 2009 113 14439
18. D. V. Zaytsev F. Xie M. Mukherjee A. Bludin B. Demeler R. M. Breece D. L. Tierney M. Y. Ogawa Biomacromolecules 2010 11 2602
19. D. Kuciauskas J. Riskis G. A. Caputo V. Gulbinas J. Phys. Chem. B 2010 114 16029
20. T. Arai M. Inudo T. Ishimatsu C. Akamatsu Y. Tokusaki T. Sasaki N. Nishino J. Org. Chem. 2003 68 5540
21. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2000, Vols. 1-10;
22. 2003, Vols. 11-20
23. B. C. Kovaric B. Kokona A. D. Schwab M. A. Twomey J. C. de Paula R. Fairman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4166
24. M. Takahashi A. Ueno H. Mihara Chem.-Eur. J. 2000 6 3196
25. M. M. Rosenblatt J. Y. Wang K. S. Suslick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 13140
26. B. Kokona A. M. Kim R. C. Roden J. P. Daniels B. J. Pepe-Mooney B. C. Kovaric J. C. de Paula K. A. Johnson R. Fairman Biomacromolecules 2009 10 1454
27. K. A. McAllister H. L. Zou F. V. Cochran G. M. Bender A. Senes H. C. Fry V. Nanda P. A. Keenan J. D. Lear J. G. Saven M. J. Therien J. K. Blasie W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11921
28. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
29. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853
30. I. Beletskaya V. S. Tyurin A. Y. Tsivadze R. Guilard C. Stern Chem. Rev. 2009 109 1659
31. Z. Wang C. J. Medforth J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15954
32. C. Huang Y. Li Y. Song Y. Li H. Liu D. Zhu Adv. Mater. 2010 22 3532
33. M. Shirakawa S. Kawano N. Fujita K. Sada S. Shinkai J. Org. Chem. 2003 68 5037
34. S. Kawano S. Tamaru N. Fujita S. Shinkai Chem.-Eur. J. 2004 10 343
35. R. Charvet D. L. Jiang T. Aida Chem. Commun. 2004 2664
36. H. Liu J. Xu Y. Li Y. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 1496
37. C. Huang L. Wen H. Liu Y. Li X. Liu M. Yuan J. Zhai L. Jiang D. Zhu Adv. Mater. 2009 21 1721
38. F. Pattus F. Heitz C. Martinez S. W. Provencher C. Lazdunski Eur. J. Biochem. 1985 152 681
39. M. HollÓSi A. A. Ismail H. H. Mantsch B. Penke I. G. Varadi G. K. Toth I. LaczkÓ I. Kurucz Z. Nagy G. D. Fasman E. RajnavÖLgyi Eur. J. Biochem. 1992 206 421
40. O. Helluin J. Breed H. Duclohier Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1996 1279 1
41. A. Villa A. E. Mark G. A. A. Saracino U. Cosentino D. Pitea G. Moro M. Salmona J. Phys. Chem. B 2006 110 1423
42. G. Floudas P. Papadopoulos H. A. Klok G. W. M. Vandermeulen J. Rodriguez-Hernandez Macromolecules 2003 36 3673
43. P. Papadopoulos G. Floudas H. A. Klok I. Schnell T. Pakula Biomacromolecules 2004 5 81
44. T. Miyazawa E. R. Blout J. Am. Chem. Soc. 1961 83 712
45. J. Kubelka T. A. Keiderling J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6142
46. A. Rosler H. A. Klok I. W. Hamley V. Castelletto O. O. Mykhaylyk Biomacromolecules 2003 4 859
47. Y. J. Aronowitz M. Gouterman J. Mol. Spectrosc. 1977 64 267
48. H. Harada and K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy, Exiciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books: New York, 1983
49. N. Kobayashi Chem. Commun. 1998 487
50. M. Kasha H. R. Rawls M. A. EI-Bayoumi Pure Appl. Chem. 1965 11 371
51. S. Okada H. Segawa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2792
52. N. Berova, K. Nakanishi and R. Woody, Circular Dichroism: Princples and Applications, 2nd ed., Wiley-VCH: New York, 2000: pp 337-382
53. M. Balaz A. E. Holmes M. Benedetti P. C. Rodriguez N. Berova K. Nakanishi G. Proni J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4172
54. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto M. Fujiki Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4403
55. A. L. Hofacker J. R. Parquette Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1053
56. R. Matmour I. De Cat S. J. George W. Adriaens P. Leclere P. H. H. Bomans N. A. J. M. Sommerdijk J. C. Gielen P. C. M. Christianen J. T. Heldens J. C. M. van Hest D. W. P. M. Lowik S. De Feyter E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14576
57. A. Brizard C. Aime T. Labrot I. Huc D. Berthier F. Artzner B. Desbat R. Oda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3754
58. D. T. Bong T. D. Clark J. R. Granja M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 988
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA, 2003
60. Y. Gao X. Zhang C. Ma X. Li J. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17044
61. E. T. Powers S. I. Yang C. M. Lieber J. W. Kelly Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 127
62. A. M. Squires G. L. Devlin S. L. Gras A. K. Tickler C. E. MacPhee C. M. Dobson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11738
63. V. Castelletto I. W. Hamley R. A. Hule D. Pochan Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 2317
64. P. Bhyrappa C. Arunkumar J. J. Vittal J. Chem. Sci. 2005 117 139
65. X. C. Gong T. Milic C. Xu J. D. Batteas C. M. Drain J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14290
66. K. Balakrishnan A. Datar R. Oitker H. Chen J. M. Zuo L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10496
67. G. Lu Y. Chen Y. Zhang M. Bao Y. Bian X. Li J. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11623
68. W. Su Y. X. Zhang C. T. Zhao X. Y. Li J. Z. Jiang ChemPhysChem 2007 8 1857
69. G. Lu X. Zhang X. Cai J. Jiang J. Mater. Chem. 2009 19 2417