Role of the axial base in the modulation of the cob(I)alamin electronic properties: Insight from QM/MM, DFT, and CASSCF calculations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 5, 2011, Pages 1541-1551

  Kumar, Neeraj ^a   Alfonso Prieto, Mercedes ^b,c   Rovira, Carme ^b,d   Lodowski, Piotr ^e   Jaworska, Maria ^e   Kozlowski, Pawel M ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c Temple University   (United States)

^d INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

^e UNIVERSITY OF SILESIA   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955920997     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200065s     Document Type: Article

References (61)

1. Dolphin, D. B12; Wiley-Interscience: New York, 1982.
2. Banerjee, R. Chem. Biol. 1997, 4, 175-186
3. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 269-313
4. 12 Proteins; Kräutler, B.; Arigoni, B.; Golding, B. T., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, (Lectures Presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12 Proteins).
5. Marzilli, L. G. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J.; Bouwman, E., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; pp 423 - 468.
6. Banerjee, R. Chemistry and Biochemistry of B12; Wiley: New York, 1999.
7. Matthews, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 681-689
8. Banerjee, R.; Ragsdale, S. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 209-247
9. Brown, K. L. Chem. Rev. 2005, 105, 2075-2149
10. Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Wuerges, J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1332-1350
11. Matthews, R. G.; Koutmos, M.; Datta, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 658-666
12. Randaccio, L.; Geremia, S.; Demitri, N.; Wuerges, J. Trends Inorg. Chem. 2009, 11, 1-19
13. Matthews, R. G. In Metal Ions in Life Sciences; Sigel, A.; Sigel, H.; Sigel, R. K. O., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U. K., 2009; Vol. 6, pp 53 - 114.
14. Randaccio, L.; Geremia, S.; Demitri, N.; Wuerges, J. Molecules 2010, 15, 3228-3259
15. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669-1674
16. Goulding, C. W.; Matthews, R. G. Biochemistry 1997, 36, 15749-15757
17. Pearisco, K.; Goulding, C. W.; Huang, S.; Matthews, R. G.; Panner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8410-8416
18. Evans, J. C.; Huddler, D. P.; Hilgers, M. T.; Romanchuk, G.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 3729-3736
19. Koutmos, M.; Pejchal, R.; Bomer, T. M.; Matthews, R. G.; Smith, J. L.; Ludwig, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3286-3291
20. Goulding, C. W.; Postigo, D.; Matthews, R. G. Biochemistry 1997, 36, 8082-8091
21. Dixon, M. M.; Huang, S.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. Structure 1996, 4, 1263-1275
22. Datta, S.; Koutmos, M.; Pattridge, K. A.; Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 4115-4120
23. Bandarian, V.; Pattridge, K. A.; Lennon, B. W.; Huddler, D. P.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 53-56
24. Kozlowski, P. M.; Kuta, J.; Galezowski, W. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7638-7645
25. Alfonso-Prieto, M.; Biarnés, X.; Kumar, M.; Rovira, C.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12965-12971
26. Lexa, D.; Saveant, J. M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 235-243
27. Banerjee, R. V.; Frasca, V.; Ballou, D. P.; Matthews, R. G. Biochemistry 1990, 29, 11101
28. Wirt, M. D.; Sagi, I.; Chance, M. R. Biophys. J. 1992, 63, 412-417
29. Jaworska, M.; Lodowski, P. THEOCHEM 2003, 631, 209-223
30. Jensen, K. P.; Ryde, U. ChemBioChem 2003, 4, 413-424
31. Jensen, K. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10505-10512
32. Liptak, M. D.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9144-9156
33. Jensen, K. P.; Ryde, U. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 769-778
34. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941-6947
35. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529
37. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
38. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993-2006
39. Louie, S. G.; Froyen, S.; Cohen, M. L. Phys. Rev. B 1982, 26, 1738-1742
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Rovira, C.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3251-3257
42. Kuta, J.; Patchkovskii, S.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1429-1437
43. Kozlowski, P. M.; Kamachi, T.; Toraya, T.; Yoshizawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 980-983
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
45. Jensen, K.; Ryde, U. J. Phys. Chem A 2003, 107, 7539-7545
46. Ruiz, E.; Cirera, J.; Alvarez, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2649-2660
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983-7992
49. Granovsky, A. A. PC GAMESS/Firefly version 7.1.G. www.http://classic. chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
50. Hagemeier, C. H.; Kruer, M.; Thauer, R. K.; Warkentin, E; Ermler, U. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 18917-18922
51. Goel, S.; Masunov, A. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 214302-214316
52. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014103-014117
53. Kozlowski, P. M.; Kamachi, T.; Kumar, M.; Nakayama, T.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5928-5939
54. Kornobis, K.; Kumar, N.; Wong, B. M.; Jaworska, M.; Lodowski, P.; Andruniow, T.; Ruud, K.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1280-1292
55. Kumar, N.; Jaworska, M.; Lodowski, P.; Kumar, M.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2011, doi:10.1021/jp200945a.
56. Roos, B. O.; Veryazov, V.; Conradie, J.; Taylor, P. R.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14099-14102
57. Roos, B. O.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. J. Phys. Chem. 2005, 109, 6575-6579
58. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4072-4087
59. Shaik, S. S; Schlegel, H. B.; Wolfe, S. Theoretical Aspects of Physical Organic Chemistry. The SN2Mechanism; Wiley-Interscience: New York, 1992.
60. Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1697-1700
61. Rovira, C.; Biarnés, X. Inorg. Chem. 2004, 43, 6628-6632