Phenols and tertiary amines: An amazingly simple hydrogen-bonding organocatalytic system promoting ring opening polymerization

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 7, 2011, Pages 1049-1054

  Thomas, Coralie ^a,b   Peruch, Frédéric ^b   Deffieux, Alain ^b   Milet, Anne ^c   Desvergne, Jean Pierre ^a   Bibal, Brigitte ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b Ecole Nationale Superieure de Chimie de Lille   (France)

^c UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

hydrogen bonds; organic catalysis; phenols; polylactide; polymerization

Indexed keywords

EID: 79955882207     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100013     Document Type: Article

References (34)

1. N. E. Kamber, W. Jeong, R. M. Waymouth, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, J. L. Hedrick, Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840
2. D. Bourissou, S. Moebs-Sanchez, B. Martin-Vaca, C. R. Chim. 2007, 10, 775-794
3. M. K. Kiesewetter, E. J. Shin, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, Macromolecules 2010, 43, 2093-2107.
4. A. P. Dove, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798-13799.
5. O. Coulembier, D. P. Sanders, A. Nelson, A. N. Hollenbeck, H. W. Horn, J. E. Rice, M. Fujiwara, P. Dubois, J. L. Hedrick, Angew. Chem. 2009, 121, 5272-5275
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5170-5173.
7. S. Koeller, J. Kadota, A. Deffieux, F. Peruch, S. Massip, J.-M. Léger, J.-P. Desvergne, B. Bibal, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15088-15089
8. S. Koeller, J. Kadota, F. Peruch, A. Deffieux, N. Pinaud, I. Pianet, S. Massip, J.-M. Léger, J.-P. Desvergne, B. Bibal, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4196-4205
9. J. M. Becker, S. Tempelaar, M. J. Stanford, R. J. Pounder, J. A. Covington, A. P. Dove, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6099-6105.
10. T. Schuster, M. Bauch, G. Dürner, M. W. Göbel, Org. Lett. 2000, 2, 179-181
11. P. Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014
12. K. Matsui; S. Takizawa; H. Sasai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3680-3681
13. D. J. Dixon, A. L. Tillman, Synlett 2005, 2635-2638
14. H. Li, Y.-Q. Wang, L. Deng, Org. Lett. 2006, 8, 4063-4065
15. Y. M. A. Yamada, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2165-2169
16. N. T. McDougal, S. E. Schaus, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094-12095.
17. J. Hine, S. M. Linden, V. M. Kanagasabapathy, J. Org. Chem. 1985, 50, 5096-5099
18. T. R. Kelly, P. Meghani, V. S. Ekkundi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3381-3384.
19. D. C. Braddock, I. D. MacGilp, B. G. Perry, Synlett 2003, 1121-1124
20. A. L. Tillman, D. J. Dixon, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 606-609
21. N. Momiyama, Y. Yamamoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1190-1195.
22. M. D. Liptak, K. C. Gross, P. G. Seybold, S. Feldgus, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427
23. N. K. Singh, M. S. Shaik, P. J. O'Malley, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6498-6503
24. K. Roy, P. L. A. Popelier, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 186-196
25. G. Litwinienko, G. A. DiLabio, P. Mulder, H.-G. Korth, K. U. Ingold, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6275-6288.
26. R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, D. A. Long, P. N. P. Lundberg, A. P. Dove, H. Li, C. G. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules 2006, 39, 7863-7871.
27. M. Lozynski, D. Rusinska-Roszak, H.-G. Mack, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899-2903
28. A. Milet, T. Korona, R. Moszynski, E. Kochanski, J. Chem. Phys. 1999, 111, 7727-7735.
29. -1.
30. B. D. Anderson, J. H. Rytting, T. Higuchi, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5194-5197
31. S. Pérez-Casa, L. M. Trejo, M. Costas, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, 1733-1738.
32. K. H. Scheller, H. Sigel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3005-3014.
33. M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311-312.
34. Notably, in the absence of an alcohol initiator, some polymerization reactions also took place affording polylactides chain-ended with phenols, in a less controlled process.