Crystalline hybrid polyphenylene macromolecules from octaalkynylsilsesquioxanes, crystal structures, and a potential route to 3-D graphenes

Macromolecules

Volumn 44, Issue 9, 2011, Pages 3425-3435

  Roll, Mark F ^a   Kampf, Jeffrey W ^a   Laine, Richard M ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL METHOD; DIELS-ALDER REACTION; DIPHENYLACETYLENE; OCTASILSESQUIOXANE; P-TOLYL; POLYPHENYLENES; SILSESQUIOXANES; UNIT CELLS;

ACETYLENE; GRAPHENE; ORGANIC POLYMERS; THREE DIMENSIONAL;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 79955654435     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma200081q     Document Type: Article

References (85)

1. Sanchez, C.; de A.A. Soler-Illia, G. J.; Ribot, F.; Lalot, T.; Mayer, C. R.; Cabuil, V. Chem. Mater. 2001, 13, 3061-8
2. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200-5
3. Tamaki, R.; Tanaka, Y.; Asuncion, M. Z.; Choi, J.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12416-7
4. Roll, M. R.; Takahashi, K.; Mathur, P.; Kampf, J. W.; Laine, R. M. Submitted.
5. Roll, M. F.; Asuncion, M. Z.; Kampf, J.; Laine, R. M. ACS Nano 2008, 2, 320-6
6. Roll, M. F.; Kim, Y.; Yi, E.; Kampf, J. W.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10171-83
7. Asuncion, M. Z.; Roll, M. F.; Laine, R. M. Macromolecules 2008, 41, 8047-52
8. Kim, Y.; Koh, K.; Roll, M. F.; Laine, R. M.; Matzger, A. J. Macromolecules 2010, 43, 6995-7000
9. Eaton, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1421-36
10. Farha, O. K.; Julius, R. L.; Lee, M. W.; Huertas, R. E.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18243-51
11. Kim, J.; Chen, B.; Reineke, T. M.; Li, H.; Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8239-47
12. Brown, J. F., Jr.; Vogt, L. H.; Prescott, P. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1120-5
13. Brick, C. M.; Tamaki, R.; Kim, S.-G.; Asuncion, M. Z.; Roll, M.; Nemoto, T.; Ouchi, Y.; Chujo, Y.; Laine, R. M. Macromolecules 2005, 38, 4655-60
14. Brick, C. M.; Ouchi, Y.; Chujo, Y.; Laine, R. M. Macromolecules 2005, 38, 4661-5
15. Sellinger, A.; Laine, R. M. Chem. Mater. 1996, 8, 1592-3
16. Sellinger, A.; Laine, R. M. Macromolecules 1996, 29, 2327-30
17. Asuncion, M. Z.; Laine, R. M. Macromolecules 2007, 40, 555-62
18. Choi, J.; Yee, A. F.; Laine, R. M. Macromolecules 2003, 36, 5666-82
19. Choi, J.; Yee, A. F.; Laine, R. M. Macromolecules 2004, 37, 3267-76
20. Choi, J.; Kim, S. G.; Laine, R. M. Macromolecules 2004, 37, 99-109
21. Tamaki, R.; Choi, J.; Laine, R. M. Chem. Mater. 2003, 15, 793-797
22. Zhang, C.; Bunning, T. J.; Laine, R. M. Chem. Mater. 2001, 13, 3653-62
23. Choi, J.; Harcup, J.; Yee, A. F.; Zhu, Q.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11420-30
24. Costa, R. O. R.; Vasconcelos, W. L.; Tamaki, R.; Laine, R. M. Macromolecules 2001, 34, 5398-407
25. Choi, J.; Tamaki, R.; Kim, S. G.; Laine, R. M. Chem. Mater. 2003, 15, 3365-3375
26. Zhang, C.; Babonneau, F.; Bonhomme, C.; Laine, R. M.; Soles, C. L.; Hristov, H. A.; Yee, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8380-8391
27. Sulaiman, S.; Brick, C. M.; De Sana, C. M.; Katzenstein, J. M.; Laine, R. M.; Basheer, R. A. Macromolecules 2006, 39, 5167-9
28. Samuel, I. D. W.; Turnbull, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1272-95
29. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-323
30. Hagemann, O.; Jørgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5546-59
31. Chan, K. L.; Sonar, P.; Sellinger, A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 9103-20
32. Laine, R. M.; Sulaiman, S.; Brick, C. M.; Roll, M.; Tamaki, R.; Asuncion, M. Z.; Neurock, M.; Filhol, J.-S.; Lee, C.-Y.; Zhang, J.; Goodson, T., III; Curtis, J.; Ronchi, M.; Pizzoti, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3708-22
33. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S.; Tseng, R. J.; Reese, C.; Roberts, M. E.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Nature 2006, 444, 913-7
34. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-96
35. Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163-222
36. Yamamoto, K.; Oyaizu, K.; Asada, T.; Nishide, H.; Tsuchida, E. Chem. Lett. 1994, 363-6
37. Prins, P.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14659-66
38. Aoki, T.; Kaneko, T.; Teraguchi, M. Polymer 2006, 47, 4867-92
39. Sellinger, A.; Tamaki, R.; Laine, R. M.; Ueno, K.; Tanabe, H.; Williams, E.; Jabbour, G. E. Chem. Commun. 2005, 3700-2
40. Ried, W.; Freitag, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 835-902
41. Berresheim, A. J.; Muller, M.; Mullen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785
42. Kovacic, P.; Kyriakis, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 454-8
43. Kovacic, P.; Koch, F. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1864-7
44. Tong, L.; Ho, D. M.; Vogelaar, N. J.; Schutt, C. E.; Pascal, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7291-302
45. Lu, J.; Zhang, J.; Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8035-41
46. Song, Q.; Lebeis, C. W.; Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13732-37
47. Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5798-805
48. Tong, L.; Lau, H.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6000-6
49. Clark, C. G.; Wenzel, R. J.; Andreitchenko, E. V.; Steffen, W.; Zenobi, R.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3292-301
50. Wasserfallen, D.; Mattersteig, G.; Enkelmann, V.; Mullen, K. Tetrahedron 2006, 62, 5417-20
51. Zhi, L.; Wu, J.; Li, J.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 1492-6
52. Wu, J.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 41-52
53. Zhi, L.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1472-84
54. Simpson, C. D.; Brand, J. D.; Berresheim, A. J.; Przybilla, L.; Rader, H. J.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1424-9 (2002)
55. Rouhanipour, A.; Roy, M.; Feng, X.; Räder, H. J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4602-4
56. Simpson, C. D.; Mattersteig, G.; Martin, K.; Gherghel, L.; Bauer, R. E.; Rader, H. J.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3139-47
57. Matta, C. F.; Hernandez-Trujillo, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7496-504
58. Randic, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3449-605
59. Kokkin, D. L.; Schmidt, T. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6173-7
60. Enoki, T.; Takai, K. Dalton Trans. 2008, 3773-81
61. Hwang, J.; Pototschnig, M.; Lettow, R.; Zumofen, G.; Renn, A.; Gotzinger, S.; Sandoghdar, V. Nature 2009, 460, 76-80
62. Wang, X.; Zhi, L.; Tsao, N.; Tomovic, Z.; Li, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2990-2
63. Wu, J.; Pisula, W.; Mullen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-47
64. King, B. T.; Kroulik, J.; Robertson, C. R.; Rempala, P.; Hilton, C. L.; Korinek, J. D.; Gortari, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279-88
65. Rempala, P.; Kroulik, J.; King, B. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5067-81
66. Kovacic, P.; Hsu, L.-C. J. Polym. Sci., Part A 1966, 4, 5-28
67. Kovacic, P.; Kyriakis, A. Tetrahedron Lett. 1962, 467-9
68. Kramer, B.; Fröhlich, R.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3549-54
69. Kumar, S.; Varshney, S. K. Synthesis 2001, 305-11
70. Zhai, L.; Shukla, R.; Rathore, R. Org. Lett. 2009, 11, 3474-7
71. Fife, D. J.; Moore, W. M.; Morse, K. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 1684-91
72. Konigsberger, K.; Chen, G.-P.; Wu, R. R.; Girgis, M. J.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 733-42
73. ChemOffice Ultra, CambridgeSoft.
74. Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2 nd ed.; D.C. Heath and Co.: Toronto, 1994.
75. Field, L. D.; Ho, K. M.; Lindall, C. M.; Masters, A. E.; Webb, A. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-91
76. Bhandari, S.; Suprabhat Ray, S. Synth. Commun. 1998, 28, 765-71
77. Johnson, J. R.; Grummitt, O. Org. Synth. 1943, 23, 92
78. Carvalho, M. F. N. N.; Almeida, F. M. T.; Galvao, A. M.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 143-7
79. PLATON Reference: Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2008.
80. Rathore, R.; Burns, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4071-4
81. Olah, G. A.; Flood, S. H.; Moffatt, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1060-4
82. Jonathan, N.; Gordon, S.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2443-8
83. Abraham, R. J.; Canton, M.; Reid, M.; Griffths, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 803-812
84. Ochsenfeld, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2153-9
85. Goddard, R.; Haenel, M. W.; Herndon, W. C.; Kruger, C.; Zander, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 30-41