Microwave-assisted cross-coupling for the construction of diaryl sulfides

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 58, Issue 1, 2011, Pages 94-100

  Tan, Chen Ming ^a   Chen, Grace Shiahuy ^b   Chena, Chien Shu ^c   Chern, Ji Wang ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b PROVIDENCE UNIVERSITY   (Taiwan)

^c CHINA MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Aryl iodide; Copper iodide; Cross coupling; Diaryl sulfide; Ligand; Microwave heating

Indexed keywords

EID: 79955544030     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201190064     Document Type: Article

References (52)

1. Nagai, Y.; Irie, A.; Nakamura, H.; Hino, K.; Uno, H.; Nishimura, H. J. Med. Chem. 1982, 25, 1065-1070.
2. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F. II,; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M.A.; Patick,A.K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979-3985.
3. Wang, Y.; Chackalamannil, S.; Hu, Z.; Clader, J.W.; Greenlee, W.; Billard,W.; Binch, H. III; Crosby, G.; Ruperto, V.; Duffy, R.;McQuade, R.; Lachowicz, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2247-2250.
4. Liu, G.; Link, J. T.; Pei, Z.; Reilly, E. B.; Leitza, S.; Nguyen, B.; Marsh, K. C.; Okasinski, G. F.; Geldern, T. W.; Ormes, M.; Fowler, K.; Gallatin, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4025-4040.
5. Kenny, J. R.; Maggs, J. L.; Tettey, J. N. A.; Harrel, A.W.; Parker, S. G.; Clarke, S. E.; Park, B. K. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 271-281.
6. Marson, C. M.; Savy, P.; Rioja, A. S.; Mahadevan, T.;Mikol, C.; Veerupillai, A.; Nsubuga, E.; Chahwan, A.; Joel, S. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 800-805.
7. Hardouin, C.; Kelso, M. J.; Romero, F. A.; Rayl, T. J.; Leung, D.; Hwang, I.; Cravatt, B. F.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 3359-3368.
8. Rodriguez, F.; Rozas, I.; Ortega, J. E.; Meana, J. J.; Callado, L. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 4516-4527.
9. Samant, M. P.; White, R.; Hong, D. J.; Croston, G.; Conn, P. M.; Janovick, J. A.; Rivier, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2067-2077.
10. Rayner, C. M. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 191-203.
11. Rayner, C. M. Contemp. Org. Synth. 1995, 2, 409-440.
12. Rayner, C. M. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 499-533.
13. Yao, H.; Richardson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6211-6221.
14. Baird, C. P.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1973-2003.
15. Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1999, 641-667.
16. Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 835-871.
17. Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 335-354.
18. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
19. Bates, C. G.; Gujadhur R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803-2806.
20. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2803-2806.
21. Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.-I.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385-1389.
22. Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180-2181.
23. Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397-7403.
24. Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613-5616.
25. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 6904-6906.
26. Chen, Y.-J.; Chen, H.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5609-5612.
27. Lohmann, S.; Andrews, S. P.; Burke, B. J.; Smith, M. D.; Attifield, J. P.; Tanaka, H.; Kaneko, K.; Ley, S. V. Synlett 2005, 8, 1291-1295.
28. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587-4590.
29. Deng, W.; Zou, Y.; Wang, Y.-F.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Synlett 2004, 1254-1258.
30. Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717-727.
31. Wu, Y.-J.; He, H. Synlett 2003, 1789-1790.
32. Bagley, M. C.; Dix, M. C.; Fusillo, V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3661-3664.
33. Rout, L.; Saha, P.; Jammi, S.; Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 640-643.
34. Sperotto, E.; van Klink, K. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625-5628.
35. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Fu, Y.; Feng, Y.-S. Synlett. 2008, 3063-3067.
36. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Deng, J.; Fu, Y.; Feng, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 434-437.
37. Jammi, S.; Barua, P.; Rout, L.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1484-1487.
38. Sperotto, E.; van Klink, K. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625-5628.
39. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Fu, Y.; Feng, Y.-S. Synlett. 2008, 3063-3067.
40. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Deng, J.; Fu, Y.; Feng, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 434-437.
41. Jammi, S.; Barua, P.; Rout, L.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1484-1487.
42. Rábai, J.; Kapovits, I.; Jalsovszky, I.; Argay, Gy.; Fülöp, V.; Kálmán, A.; Koritsánszky, T. J. Mol. Struct. 1996, 382, 13-21.
43. Kornblum, N.; Cheng, L.; Kerber, R. C.; Kestner, M. K.; Newton, B. N.; Pinnick, H. W.; Smith, R. G.; Wade, P. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 1560-1564.
44. Kaplan, L. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 793-798.
45. Takeuchi, H.; Hiyama, T.; Kamaia, N.; Oya, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2301-2306.
46. Taniguchi, N. Synlett 2005, 11, 1687-1690.
47. Qian, D.-Q.; Liu, B.; Shine, H. J.; Guzman-Jimenez, I, Y.; Whitmire, K. H. J. Physi. Org. Chem. 2002, 15, 139-147.
48. Granoth, I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 2166.
49. Burger, A.; Stanmyer, J. L. J. Org. Chem. 1956, 21, 1382.
50. De Benedetti, P. G.; Iarossi, D.; Menziani, C.; Caiolfa, V.; Frassineti, C.; Cennamo, C. J. Med. Chem. 1987, 30, 459.
51. Bulgarevich, S. B.; Movshovich, D. Ya.; Ivanova, N. A.; Finocchiaro, P.; Failla, S. J. Mol. Struct. 1992, 269, 207.
52. Wardell, J. L.; Ahmed, S. J. Organometal. Chem. 1974, 78, 395.