Electronic optimization of heteroleptic Ru(II) bipyridine complexes by remote substituents: Synthesis, characterization, and application to dye-sensitized solar cells

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 8, 2011, Pages 3271-3280

  Han, Won Sik ^a   Han, Jung Kyu ^a   Kim, Hyun Young ^a   Choi, Mi Jin ^b   Kang, Yong Soo ^b   Pac, Chyongjin ^a   Kang, Sang Ook ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955457587     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic101909e     Document Type: Article

References (69)

1. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
2. Liu, B.; Zhu, W.; Wu, W.; Ri, K. M.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 194, 268.
3. Haque, S. A.; Handa, S.; Peter, K.; Palomares, E.; Thelakkat, M.; Durrant, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5740.
4. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
5. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.;Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
6. Kuciauskas, D.; Freund, M. S.; Gray, H. B.; Winkler, J. R.; Lewis,N. S. J. Phys.Chem. B 2001, 105, 392.
7. Argazzi, R.;Larramona, G.; Contado, C.; Bignozzi, C. A. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 15.
8. Ferrere, S.; Gregg, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 843.
9. Monat, J. E.;McCusker, J. K. J. Am.Chem. Soc. 2000, 122, 4092.
10. Paw,W.; Connick, W. B.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 3919.
11. Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813.
12. Chen, R. K.; Yang, X. C.; Tian, H. N.; Sun, L. C. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 189, 295.
13. Howie, W. H.; Claeyssens, F.; Miura, H.; Peter, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1367.
14. Kim, C.; Choi, H.; Kim, S.; Baik, C.; Song, K.; Kang, M.-S.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7072.
15. Blart, F. E.; Lagree, M.; Villieras,M.; Boujtita,H.; El Murr, N.; Caramori, S.; Bignozzi, C. A. J.Mater. Chem. 2003, 13, 502.
16. Campbell, W. M.; Jolley, K. W.;Wagner, P.;Wagner, K.;Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
17. Campagna, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bergamini, G.; Balzani, V. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117.
18. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; van Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
19. Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159.
20. Youngblood, W. J.; Lee, S.-H. A.; Kobayashi, Y.; Hernandez- Pagan, E. A.; Hoertz, P. G.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 926.
21. Youngblood, W. J.; Lee, S.-H. A.; Kobayashi, Y.; Mallouk, T. E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1966.
22. Ishida, H.; Tanaka, K.; Tanaka, T. Organometallics 1987, 6, 181.
23. Takeda, H; Ishitani, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 346and references therein..
24. Grätzel,M. Nature 2001, 414, 338.
25. Hagfeldt, A.;Grätzel,M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
26. Morandeira, A.; Lopez-Duarte, I.; Martinez-Diaz, M. V.; O'Regan, B.; Shuttle, C.; Haji-Zainulabidin, N. A.; Torres, T.; Palomares, E.; Durrant, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250.
27. Chen, C. Y.;Wu, S. J.;Wu, C.G.;Chen, J. G.;Ho, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822.
28. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A.; Hasselmann, G. M.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 4533.
29. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 145.
30. Garcia, C.G.; Iha,N. Y.M. Int. J. Photoenergy 2001, 3, 131.
31. Chen, C.-Y.; Lu, H.-C.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 29.
32. Lee, C.; Yum, J.-H.; Choi, H.; Kang, S. O.; Ko, J.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2267.
33. Anderson, P. A.; Strouse, G. F.; Treadway, T. A.; Keene, F. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 3863.
34. Jiang, K.-J.; Masaki, N.; Xia, J.; Noda, S.; Yanagida, S. Chem. Commun. 2006, 2460.
35. Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Li, J.-Y.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Adv. Mater. 2007, 19, 3888.
36. Abbotto, A.; Barolo, C.; Bellotto, L.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Manfredi, N.; Marinzi, C.; Fantacci, S.; Yum, J.-H.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2008, 5318.
37. Shi, D.; Pootrakulchote, N.; Li, R.; Gui, J.; Wang, Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17046.
38. Gao, F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M.; Humphry- Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 2635.
39. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Humphry- Baker, R.; Comte, P.; Aranyos, V.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1806.
40. Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 808.
41. Kuang, D.; Klein, C.; Ito, S.; Moser, J.-E.; Humphry- Baker, R.; Evans, N.; Duriaux, F.; Grätzel, C.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2007, 19, 1133.
42. Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Gräztel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 808.
43. Islam, A.; Ikeda, N.; Yoshimura, A.; Ohno, T. Inorg. Chem. 1998, 37, 3093.
44. Heimer, T. A.; Heilweil, E. J.; Bignozzi, C. A.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4256.
45. Ruite, S.; Kohle, O.; Pechy, P. Inorg. Chim. Acta 1997, 261, 129.
46. Islam, A.; Sugihara, H.; Singh, L. P.; Hara, K. Inorg. Chim. Acta 2001, 322, 7.
47. Islam, A.; Sugihara, H.; Hara, K.; Singh, L. P.; Katoh, R.; Yanagida, M.; Takahashi, Y.; Murata, S.; Arakawa, H.; Fujihashi, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 5371.
48. Brink, G. -J.; Arends, I. W. C. E.; Hoogenraad, M.; Verspui, G.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 497.
49. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T., Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03W, Rev. 6.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
51. Williams, A. T. R.; Winfield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983, 108, 1067.
52. Jiang, K.-J.; Masaki, N.; Xia, J.-B.; Noda, S.; Yanagida, S. Chem. Commun. 2006, 2460.
53. Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822.
54. Karthikeyan, C. S.; Wietasch, H.; Thelakkat, M. Adv. Mater. 2007, 19, 1091.
55. Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Li, J.-Y.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Adv. Mater. 2007, 19, 3888.
56. Gao, F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Gräztel, M. Chem. Commun. 2008, 2577.
57. Lee, C.; Yum, J.-H.; Choi, H.; Kang, S. O.; Ko, J.; Humphry-Baker, R.; Gräztel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2267.
58. Chen, C.-Y.; Chen, J.-G.; Wu, S.- J.; Li, J.-Y.; Wu, C.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7342.
59. Mater, F.; Ghaddar, T. H.; Walley, K.; DosSanto, T.; Durrant, J. R.; O'Regan, B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4246.
60. Webster, R. D.; Bond, A. M.; Schmidt, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2, 1365.
61. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
62. Bhattacharya, S. Polyhedron 1993, 12, 235.
63. Tokel- Takvoryan, N. E.; Hemingway, R. E.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6582.
64. Morris, D. E.; Hanck, K. W.; DeArmond, M. K. Inorg. Chem. 1985, 24, 977.
65. Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Roberts, J. L. Jr. Electrochemistry for Chemists, John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1995; ch. 8 and 12.
66. Fantacci, S.; De Angelis, F.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381.
67. Reynal, A.; Forneli, A.; Martinez-Ferrero, E.; Sánchez- Díaz, A.; Vidal-Ferran, A.; O'Regan, B. C.; Palomares, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13558.
68. Tachibana, Y.; Moser, J. E.; Gräztel, M.; Klug, D. R.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 20056.
69. Haque, S. A.; Palomares, E.; Cho, B. M.; Green, A. N. M.; Hirata, N.; Klug, D. R.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3456.