Reactivity of allyl anions of allylphosphine-boranes towards electrophiles

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 5, 2011, Pages 102-126

  Stankevič, Marek ^a   Siek, Marcin ^a   Pietrusiewicz, K Michał ^a  

^a MARIA CURIE SK ODOWSKA UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Alkylation; Allyl; Carbanion; Phosphine boranes; Reduction

Indexed keywords

EID: 79955440219     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.511     Document Type: Article

References (49)

1. (a) King, R. B.; Cloyd, J. C.; Reimann, R. H. J. Org Chem. 1976, 41, 972.
2. (b) Soulier, E.; Yaouanc, J.-J.; Laurent, P.; des Abbayes, H.; Clément, J.-C. Eur. J. Org Chem. 2000, 3497.
3. (c) Han, L.-B.; Zhao, C.-Q. J. Org Chem. 2005, 70, 10121.
4. (d) Bunlaksananusorn T., Knochel P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4595.
5. (e) Zhang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Inorg Chem. 2009, 48, 5535.
6. Griffiths, D. V.; Groombridge, H. J.; Mahoney, P. M.; Swetnam, S. P.; Walton, G.; York, D. C Tetrahedron 2005, 61, 4595.
7. (a) Schuman, M.; Trevitt, M.; Redd, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem. Int Ed. 2000, 39, 2491.
8. (b) Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M.; Michrowska, A.; Grela, K. Org Lett. 2003, 5, 3217.
9. (c) Slinn, C A.; Redgrave, A. J.; Hind, L. S.; Edlin, C.; Nolan, S. P.; Gouverneur, V. Org Biomol. Chem. 2003, 1, 3820.
10. (d) Bisaro F., Gouverneur V. Tetrahedron 2005, 61, 2395.
11. (e) Vinokurov N., Michrowska A., Szmigielska A., Drzazga Z., Wojciuk G., Demchuk O. M., Grela K., Pietrusiewicz K. M., Butenschön H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 931.
12. (f) Harvey, J. S.; Malcolmson, S. J.; Dunne, K. S.; Meek, S. J.; Thompson, A. L.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H.; Gouverneur, V. Angew. Chem. Int Ed 2009, 48, 762.
13. (a) Affandi, S.; Nelson, J. H.; Fisher, J. Inorg Chem. 1989, 28, 4536.
14. (b) Aw, B.-H.; Hor, T. S. A.; Selvaratnam, S.; Mok, K. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Rees, N. H.; McFarlane, W.; Leung, P.-H. Inorg Chem. 1997, 36, 2138.
15. (c) Yeo W.-C., Vittal J. J., Koh L. L., Tan G.-K., Leung P.-H. Organomet 2004, 23, 3474.
16. (d) Ma M., Pullarkat S. A., Yuan M., Zhang N., Li Y., Leung P.-H. Organomet 2009, 28, 4886.
17. (a) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 9084.
18. (b) Murakami, N.; Sugimoto, M.; Nakajima, T.; Kawanishi, M.; Tsutsui, Y.; Kobayashi, M. Bioorg Med Chem. 2000, 8, 2651.
19. Yamano, Y.; Sato, Y.; Watanabe, Y.; Namikawa, K.; Miki, W.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1862.
20. Bhatt, U.; Christmann, M.; Quitschalle, M.; Claus, E.; Kalesse, M. J. Org Chem. 2001, 66, 1885.
21. (b) Williams, D. R.; Ihle, D. C.; Plummer, S. V. Org Lett 2001, 3, 1383.
22. Marumoto, S.; Kogen, H.; Naruto, S. J. Org Chem. 1998, 63, 2068.
23. Waterson, A. G.; Kruger, A. W.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett 2001, 42, 4305.
24. Tortosa, M.; Yakelis, N. A.; Roush, W. A. J. Org Chem. 2008, 73, 9657.
25. (a) Phillips A. M. M. M., Modro T. A. Phosphorus, Sulfur Silicon 1991, 55, 41.
26. (b) Gil J. M., Hah J. H., Park K. Y., Oh D. Y. Synth. Commun. 2000, 30, 789.
27. (c) Al-Badri, H.; About-Jaudet, E.; Collignon, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 393.
28. (d) Probst M. F., Modro A. M., Modro T. A. Can. J. Chem. 1997, 75, 1131.
29. (e) Christov, V. C Phosphorus, Sulfur, Silicon 1998, 132, 73.
30. (f) Yuan C., Yao J., Li S. Phosphorus, Sulfur Silicon 1990, 53, 21.
31. (g) Al-Badri H., About-Jaudet E., Collignon N. Synthesis, 1994, 1072.
32. (a) Muller, E. L.; Modro, A. M.; Modro, T. A. Bull. Soc Chim. Fr. 1994, 131, 959.
33. (b) Piffl M., Weston J., Anders E. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2851.
34. (a) Phillips, A. M. M. M.; Modro, T. A. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1991, 1875.
35. (b) Gerber K. P., Modro T. A., Muller E. L., Phillips A. M. Phosphorus, Sulfur Silicon 1993, 75, 19.
36. (c) Tanaka K. Ohta Y. Fuji K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8036.
37. (a) Kirilov, M.; Petrova, J.; Zdravkova, Z. Phosphorus, Sulfur 1985, 21, 301.
38. (b) Hanessian, S.; Andreotti, D.; Gomtsyan, A. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 10393.
39. (c) Denmark S. E., Kim J.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7535.
40. (d) Maleki, M.; Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3789.
41. (e) Grayson, J. I; Warren, S.; Zaslona, A.T J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1987, 967.
42. (f) Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Katsifis, A. G.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 5411.
43. (g) Ergüden J.-K., Schaumann E. Synthesis 1996, 707.
44. For reviews, see: (a) Brunel, J. M.; Faure, B.; Maffei, M. Coord Chem. Rev. 1998, 178-180, 665.
45. (b) Ohff H., Holz J., Quirmbach M., Börner A. Synthesis 1998, 1391.
46. (c) Carboni B., Monnier L. Tetrahedron 1999, 55, 1197.
47. (a) Pakulski, Z.; Kwiatosz, R.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5469.
48. (b) Pakulski, Z.; Kwiatosz, R.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron 2005, 61, 1481.
49. Pakulski, Z.; Demchuk, O. M.; Frelek, J.; Luboradzki, R.; Pietrusiewicz, K. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3913.