Isolation and structure of homotemsirolimuses A, B, and C

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 4, 2011, Pages 547-553

  Kong, Fangming ^a   Zhu, Tianmin ^a   Yu, Ker ^a   Pagano, Thomas G ^a   Desai, Parimal ^a   Radebaugh, Galen ^a   Fawzi, Mahdi ^a  

^a WYETH RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; HOMOTEMSIROLIMUSE A; HOMOTEMSIROLIMUSE B; HOMOTEMSIROLIMUSE C; MAMMALIAN TARGET OF RAPAMYCIN; RAPAMYCIN DERIVATIVE; TEMSIROLIMUS; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; BACTERIAL STRAIN; BREAST CANCER; CANCER CELL; CANCER INHIBITION; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN LNCAP; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; MALE; PROSTATE CANCER; SPECTROSCOPY; STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FEMALE; HUMANS; MALE; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; SIROLIMUS; STREPTOMYCES; TACROLIMUS BINDING PROTEINS; TOR SERINE-THREONINE KINASES;

STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS;

EID: 79955428464     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np1003388     Document Type: Article

References (31)

1. Vézina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721-726
2. Sehgal, S. N. Transplantation Proceedings (2003), 35 (3A).
3. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Vézina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 727-732
4. Martel, R. R.; Klicius, J.; Galet, S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1977, 55, 48-51
5. Calne, R. Y.; Collier, D. S.; Lim, S.; Pollard, S. G.; Samaan, A.; White, D. J. G.; Thiru, S. Lancet 1989, 334, 227
6. Pritchard, D. I. Drug Discovery Today 2005, 10, 688-691
7. Choi, J.; Chen, J.; Schrieber, S. L.; Clardy, J. Science 1996, 273, 239-241
8. Sousa, J. E.; Costa, M. A.; Abizaid, A.; Abizaid, A. S.; Feres, F.; Pinto, I. M. F.; Seixas, A. C.; Staico, R.; Mattos, L. A.; Sousa, A. G. M. R.; Falotico, R.; Jaeger, J.; Popma, J. J.; Serruys, P. W. Circulation 2001, 103, 192-195
9. Abraham, R. T. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2004, 279, 299-319
10. Harrison, D. E.; Strong, R.; Sharp, Z. D.; Nelson, J. F.; Astle, C. M.; Flurkey, K.; Nadon, N. L.; Wilkinson, J. E.; Frenkel, K.; Carter, C. S.; Pahor, M.; Javors, M. A.; Fernandez, E.; Miller, R. A. Nature 2009, 460, 392-396
11. Punt, C. J. A.; Boni, J.; Bruntsch, U.; Peters, M.; Thielert, C. Ann. Oncol. 2003, 14, 931-937
12. Kirchner, G. I.; Meier-Wiedenbach, I.; Manns, M. P. Clin. Pharmacokinet. 2004, 43, 83-95
13. Palaparthy, R.; Pradhan, R.; Chan, J.; Wang, Q.; Ji, Q.; Achari, R.; Chira, T.; Schwartz, L. B.; O'Dea, R. Clin. Drug Invest. 2005, 25, 491-498
14. Karyekar, C. S.; Pradhan, R. S.; Freeney, T.; Ji, Q.; Edeki, T.; Chiu, W.; Awni, W. M.; Locke, C.; Schwartz, L. B.; Granneman, R. G; O'Dea, R. J. Clin. Pharmacol. 2005, 45, 910-918
15. Chen, Y. W.; Smith, M. L.; Sheets, M.; Ballaron, S.; Trevillyan, J. M.; Burke, S. E.; Rosenberg, T.; Henry, C.; Wagner, R.; Bauch, J.; Marsh, K.; Fey, T. A.; Hsieh, G.; Gauvin, D.; Mollison, K. W.; Carter, G. W.; Djuric, S. W. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2007, 49, 228-235
16. Mita, M. M.; Mita, A. C.; Chu, Q. S.; Rowinsky, E. K.; Fetterly, G. J.; Goldston, M.; Patnaik, A.; Mathews, L.; Ricart, A. D.; Mays, T.; Knowles, H.; Rivera, V. M.; Kreisberg, J.; Bedrosian, C. L.; Tolcher, A. W. J. Clin. Oncol. 2008, 26, 361-367
17. Ruan, B.; Pong, K.; Jow, F.; Bowlby, M.; Crozier, R. A; Liu, D.; Liang, S.; Chen, Y.; Mercado, M. L.; Feng, X.; Bennett, F.; vonSchack, D.; McDonald, M.; Zaleska, M.; Wood, A.; Reinhart, P.; Magolda, R. L.; Skotnicki, J.; Pangalos, M. N.; Kœhn, F. E.; Carter, G. T.; Abou-Gharbia, M.; Graziani, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 33-38
18. Callaghan, T. J. Temsirolimus Reference Standard Qualification and Proof of Structure; Wyeth Research Internal Reports RPT-63432, Version 1.0, 2005.
19. Kessler, H.; Haessner, R.; Shuler, W. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 117-130
20. Pagano, T. G. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 174-175
21. Paiva, N. L.; Demain, A. L.; Roberts, M. F. J. Nat. Prod. 1991, 54, 167-177
22. Findlay, J. A.; Radics, L. Can. J. Chem. 1980, 58, 579-590
23. McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Jackson, M.; Whittern, D. N. J. Antibiot. 1991, 44, 688-689
24. Swindells, D. C. N.; White, P. S.; Findlay, J. A. Can. J. Chem. 1978, 56, 2491-2492
25. Wang, C. P.; Chan, K. W.; Schiksnis, R. A.; Scatina, J.; Sisenwine, S. F. J. Liq. Chromat. 1994, 17, 3383-3392
26. Longfellow, C. Proof of Structure for WAY-155618, a Process Impurity in Sirolimus; Wyeth Research Internal Reports 38726, 2000.
27. Schwecke, T.; Aparicio, J. F.; Molnár, I.; König, A.; Khaw, L. E.; Haydock, S. F.; Oliynyk, M.; Caffrey, P.; Cortés, J.; Lester, J. B.; Böhm, G.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 7839-7843
28. Lowden, P. A.S.; Böhm, G.; Metcalfe, S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2004, 5, 535-538
29. Graziani, E. I.; Ritacco, F. V.; Summers, M. Y.; Zabriskie, M.; Yu, K.; Bernan, V. S.; Greenstein, M.; Carter, G. T. Org. Lett. 2003, 5, 2385-2388
30. Khaw, L. E.; Böhm, G.; Metcalfe, S.; S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. J. Microbiol. 1998, 180, 809-814
31. Shor, B.; Zhang, W. G.; Toral-Barza, L.; Lucas, J.; Abraham, R. T.; Gibbons, J.; Yu, K. Cancer Res. 2008, 68, 2934-2943