Non-peptide metabolites from the genus bacillus

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 4, 2011, Pages 893-899

  Hamdache, Ahlem ^a   Lamarti, Ahmed ^a   Aleu, Josefina ^b   Collado, Isidro G ^b  

^a ABDELMALEK ESSAADI UNIVERSITY   (Morocco)

^b UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 O MALONYL; 7 O MALONYLMACROLACTIN A; 7 O SUCCINYLMACROLACTIN A; AMICOUMACIN A; AMICOUMACIN B; AURANTININ A; AURANTININ B; BACILLAENE; BASILISKAMIDE; BASILISKAMIDE A; BASILISKAMIDE B; DIFFICIDIN; DIHYDROBACILLAENE; MACROLACTIN D; MACROLACTIN N; MACROLACTIN O; MACROLACTIN P; MACROLACTIN Q; MACROLACTIN R; MACROLACTIN T; MACROLACTIN U; MICROBIAL PRODUCTS NOT CLASSIFIED ELSEWHERE; OXIDIFFICIDIN; PUMILIN; SPORULENE A; SPORULENE B; SPORULENE C; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; YL 03709B; YM 47522;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACILLUS; BIOSYNTHESIS; DRUG STRUCTURE; METABOLITE; NONHUMAN;

BACILLUS; ISOCOUMARINS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; TERPENES;

EID: 79955380986     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np100853e     Document Type: Article

References (85)

1. Gustafson, K.; Roman, M.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7519-7524
2. Gallo, R. C.; Sarin, P. S.; Gelmann, E. P.; Robert-Guroff, M.; Richardson, E.; Kalyanaraman, V. S.; Mann, D. L.; Sidhu, G.; Stahl, R. E.; Zolla-Pazner, S.; Liebowitch, J.; Popovic, M. Science 1983, 220, 865-867
3. Chen, X. H.; Koumoutsi, A.; Scholz, R.; Borriss, R. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2009, 16, 14-24
4. Touré, Y.; Ongena, M.; Jacques, P.; Guiro, A.; Thonart, P. J. Appl. Microbiol. 2004, 96, 1151-1160
5. Paulitz, T. C.; Bélanger, R. R. Annu. Rev. Phytopathol. 2001, 39, 103-133
6. Kim, P. I.; Bai, H.; Bai, D.; Chae, H.; Chung, S.; Kim, Y.; Park, R.; Chi, Y. T. J. Appl. Microbiol. 2004, 97, 942-949
7. Ramarathnam, R.; Shen, B.; Yu, Ch.; Dilantha, F. W. G.; Gao, X.; de Kievit, T. Can. J. Microbiol. 2007, 53, 901-911
8. Chen, X. H.; Koumoutsi, A.; Scholz, R.; Borriss, R. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2009, 16, 14-24
9. Shoda, M. J. Biosci. Biœng. 2000, 89, 515-521
10. Smith, D.; Ryan, M. J. Biologist 2001, 48, 125-128
11. Smith, D. Int. Microbiol. 2003, 6, 95-100
12. Kuzma, J.; Nemecek-Marshall, M.; Pollock, W. H.; Fall, R. Curr. Microbiol. 1995, 30, 97-103
13. Katz, L. Methods Enzymol. 2009, 459, 113-142
14. Patel, P. S.; Huang, S.; Fisher, S.; Pirnik, D.; Aklonis, C.; Dean, L.; Meyers, E.; Fernandes, P.; Mayerl, F. J. Antibiot. 1995, 48, 997-1003
15. Chen, X. H.; Koumoutsi, A.; Scholz, R.; Schneider, K.; Vater, J.; Süssmuth, R.; Piel, J.; Borriss, R. J. Biotechnol. 2009, 140, 27-37
16. Butcher, R. A.; Schrœder, F. C.; Fischbach, M. A.; Straight, P. D.; Kolter, R.; Walsh, C. T.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 1506-1509
17. Moldenhauer, J.; Gœtz, D. C. G.; Albert, Ch. R.; Bischof, S. K.; Schneider, K.; Suessmuth, R. D.; Engeser, M.; Gross, H.; Bringmann, G.; Piel, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1465-1467
18. Wilson, K. E.; Flor, J. E.; Schwartz, R. E.; Joshua, H.; Smith, J. L.; Pelak, B. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D. J. Antibiot. 1987, 40, 1682-1691
19. Chen, X. H.; Scholz, R.; Borriss, M.; Junge, H.; Mœgel, G.; Kunz, S.; Borriss, R. J. Biotechnol. 2009, 140, 38-44
20. Zimmerman, S. B.; Schwartz, C. D.; Monaghan, R. L.; Pelak, B. A.; Weissberger, B.; Gilfillan, E. C.; Mochales, S.; Hernandez, S.; Currie, S. A.; Tejera, E.; Stapley, E. O. J. Antibiot. 1987, 40, 1677-1681
21. Zweerink, M. M.; Edison, A. J. Antibiot. 1987, 40, 1692-1697
22. Jaruchoktaweechai, C. S.; Suwanboriux, K.; Tanasupawatt, S.; Kittakoop, P.; Menasveta, P. J. Nat. Prod. 2000, 63, 984-998
23. Romero-Tabarez, M.; Jansen, R.; Sylla, M.; Lunsdorf, H.; Haeussler, S.; Santosa, D. A.; Timmis, K.-N.; Molinari, G. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 1701-1709
24. Yoo, J.-S.; Zheng, C.-J; Lee, S.; Kwak, J.-H.; Kim, W.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4889-4892
25. Zheng, C.-J.; Lee, S.; Lee, C.-H.; Kim, W.-G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1632-1635
26. Xue, C.; Tian, L.; Xu, M.; Deng, Z.; Lin, W. J. Antibiot. 2008, 61, 668-674
27. Nakagawa, A.; Konda, Y.; Hatano, A.; Harigaya, Y.; Onda, M.; Omura, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2660-2661
28. Prave, P.; Sukatsch, D.; Vertesy, L. J. Antibiot. 1972, 25, 1-3
29. Vertesy, L. J. Antibiot. 1972, 25, 4-10
30. Shibazaki, M.; Sugawara, T.; Nagai, K.; Shimizu, Y.; Yamaguchi, H.; Suzuki, K. J. Antibiot. 1996, 49, 340-344
31. Sugawara, T.; Shibazaki, M.; Nakahara, H.; Suzuki, K. J. Antibiot. 1996, 49, 345-348
32. Barsby, T.; Kelly, M. T.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1447-1451
33. Horibe, T.; Ito, M.; Yamada, K. Acta Hortic. 2010, 870, 279-283
34. Carranco, R.; Espinosa, J. M.; Prieto-Dapena, P.; Almogurer, C.; Jordano, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 21908-21913
35. Epstein, E.; Sagee, O.; Cohen, J. D.; Garty, J. Plant Physiol. 1986, 82, 1122-1125
36. Ergun, N.; Topcuoglu, S. F.; Yildiz, A. J. Bot. 2002, 26, 13-18
37. Unyayar, S.; Topcuoglu, S. F.; Unyayar, A. Bulg. J. Plant Physiol. 1996, 22, 105-110
38. Martínez-Toledo, M. V.; Moreno, R. J.; González- López, J. Plant Soil 1988, 110, 149-152
39. Arkhipova, T. N.; Veselov, S. U.; Melentiev, A. I.; Martynenko, E. V.; Kudoyarova, G. R. Plant Soil 2005, 272, 201-209
40. Karadeniz, A.; Topcuoglu, S. F.; Inan, S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2006, 22, 1061-1064
41. Idris, E. E. S.; Bochow, H.; Ross, H.; Borriss, R. J. Plant Dis. Prot. 2004, 111, 583-597
42. Idris, E. E. S.; Iglesias, D.; Talon, M.; Borriss, R. Mol. Plant-Microbe Interact. 2007, 20, 619-626
43. Liu, X. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu Pat. CN 101525582 A 20090909, 2009.
44. Ryu, C.-M.; Ryu, C.-M.; Farag, M. A.; Hu, C.-H.; Reddy, M. S.; Wei, H.-X.; Paré, P. W.; Klœpper, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 4927-4932
45. De Rosa, M.; Agata, G.; Minale, L. Phytochemistry 1973, 12, 1117-1123
46. Kontnik, R.; Bosak, T.; Butcher, R. A.; Brocks, J. J.; Losick, R.; Clardy, J.; Pearson, A. Org. Lett. 2008, 10, 3551-3554
47. Bhate, D. S. Nature 1955, 175, 816-817
48. Zhou, G.; Gunatilata, L. A. A. Zhongcaoyao 2006, 37, 501-504
49. Pinchuk, I. V.; Bressollier, P.; Verneuil, B.; Fenet, B.; Sorokulova, I. B.; Megraud, F.; Urdaci, M. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 3156-3161
50. Itoh, J.; Omoto, S.; Shomura, T.; Nishizawa, N.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inouye, S. J. Antibiot. 1981, 34, 611-613
51. Hashimoto, M.; Taguchi, T.; Nishida, S.; Ueno, K.; Koizumi, K.; Aburada, M.; Ichinose, K. J. Antibiot. 2007, 60, 752-756
52. Azumi, M.; Ogawa, K.; Fujita, T.; Takeshita, M.; Yoshida, R.; Furumai, T.; Igarashi, Y. Tetrahedron 2008, 64, 6420-6425
53. Okazaki, H.; Kishi, T.; Beppu, T.; Arima, K. J. Antibiot. 1975, 28, 717-719
54. Carrasco, L. Biochimie 1987, 69, 797-802
55. Kevany, B. M.; Rasko, D. A.; Thomas, M. G. Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 1144-1155
56. Silo-Suh, L. A.; Lethbridge, B. J.; Raffel, S. J.; He, H.; Clardy, J.; Handelsman, J. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 2023-2030
57. He, H.; Silo-Suh, L. A.; Handelsman, J.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2499-2502
58. Silo-Suh, L. A.; Stabb, E. V.; Raffel, S. J.; Handelsman, J. Curr. Microbiol. 1998, 37, 6-11
59. Xiulian, Y.; Xin, L.; Zhongyi, W.; Ziwen, Y.; Jianyong, H. Weishengwuxue Zazhi 2007, 27, 69-72
60. Emmert, E. A. B.; Klimowicz, A. K.; Thomas, M. G.; Handelsman, J. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 104-113
61. Tsuno, T.; Ikeda, C.; Numata, K.; Tomita, K.; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1001-1003
62. Tsuno, T.; Konishi, M. U.S. Pat. 4732976 A 19880322, 1988.
63. Numata, K.; Satoh, F.; Hatori, M.; Miyaki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1346-1348
64. Ochi, K.; Inaoka, T. Kagaku to Seibutsu 2007, 45, 526-528
65. Van Straaten, K. E.; Langill, D. M.; Palmer, D. R. J.; Sanders, D. A. R. Acta Crystallogr. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2009, F65, 426-429
66. Milner, J. L.; Silo-Suh, L.; Lee, J. C.; He, H.; Clardy, J.; Handelsman, J. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 3061-3065
67. Janiak, A. M.; Milewski, S. Med. Mycol. 2001, 39, 401-408
68. Singkhamanan, K.; Promdonkoy, B.; Chaisri, U.; Boonserm, P. FEMS Microbiol. Lett. 2010, 303, 84-91
69. Charles, J. F.; Nielson-LeRoux, C.; Delecluse, A. Annu. Rev. Entomol. 1996, 41, 451-472
70. Promdonkoy, B.; Promdonkoy, P.; Panyim, S. Curr. Microbiol. 2008, 57, 626-630
71. Nayar, J. K.; Knight, J. W.; Ali, A.; Carlson, D. B.; O'Bryan, P. D. J. Am. Mosq. Control Assoc. 1999, 15, 32-42
72. Oestergaard, J.; Ehlers, R-U; Martínez-Ramírez, A. C.; Real, M. D. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 3623-3629
73. Xia, K. Weishengwuxue Tongbao 1989, 16, 35-36
74. Makarasen, A.; Yoza, K.; Isobe, M. Chem. Asian J. 2009, 4, 688-698
75. Stenfors Arnesen, L. P.; Fagerlund, A.; Granum, P. E. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 579-606
76. Granum, P. E.; Lund, T. FEMS Microbiol. Lett. 1997, 157, 223-228
77. Liu, Y.; Chen, Z.; Ng, T. B.; Zhang, J.; Zhou, M.; Song, F.; Lu, F.; Liu, Y. Peptides 2007, 28, 553-559
78. Fujiu, M.; Sawairi, S.; Shimada, H.; Takaya, H.; Aoki, Y.; Okuda, T.; Yokose., K. J. Antibiot. 1994, 47, 833-835
79. Aoki, Y.; Yamamoto, M.; Hosseini-Mazinani, S. M.; Koshikawa, N.; Sugimoto, K.; Arisawa, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 127-132
80. Konishi, M.; Nishio, M.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1749-1755
81. Oki, T.; Hirano, M.; Tomatsu, K.; Numata, K.; Kamei, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1756-1762
82. Johnson, C. W.; West, H. D.; Jones, H. L.; Long, C. J. J. Bacteriol. 1949, 57, 63-65
83. Tamehiro, N.; Okamoto-Hosoya, Y.; Okamoto, S.; Ubukata, M.; Hamada, M.; Naganawa, H.; Ochi, K. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 315-320
84. Berrue, F.; Ibrahim, A.; Boland, P.; Kerr, R. G. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1027-1031
85. Challis, G. L. Microbiology 2008, 154, 1555-1569