The thermal C2-C6/[2 + 2] cyclisation of enyne-allenes: Reversible diradical formation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 10, 2011, Pages 3776-3779

  Cinar, Mehmet Emin ^a   Vavilala, Chandrasekhar ^a   Fan, Jian ^a   Schmittel, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENES; CYCLISATIONS; CYCLOADDUCTS; DFT COMPUTATIONS; DIRADICAL INTERMEDIATES; DIRADICALS; REVERSIBLE FORMATION;

CYCLIZATION; HYDROCARBONS;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 79955366014     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01275k     Document Type: Article

References (37)

1. F. Stahl D. Moran P. v. R. Schleyer M. Prall P. R. Schreiner J. Org. Chem. 2002 67 1453
2. P. R. Schreiner M. Prall J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8615
3. B. Engels M. Hanrath J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6356
4. B. Engels C. Lennartz M. Hanrath M. Schmittel M. Strittmatter Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1960
5. S. Sakai M. Nishitani J. Phys. Chem. A 2010 114 11807
6. H.-T. Chen H.-L. Chen J.-J. Ho J. Phys. Org. Chem. 2010 23 134
7. M. Schmittel M. Strittmatter S. Kiau Tetrahedron Lett. 1995 36 4975
8. C. Vavilala J. W. Bats M. Schmittel Synthesis 2010 2213
9. M. Schmittel S. Kiau T. Siebert M. Strittmatter Tetrahedron Lett. 1996 37 7691
10. M. Schmittel M. Strittmatter K. Vollmann S. Kiau Tetrahedron Lett. 1996 37 999
11. H. Yang J. L. Petersen K. K. Wang Tetrahedron 2006 62 1231
12. Y. Yang J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2003 68 5832
13. M. Schmittel M. Keller S. Kiau M. Strittmatter Chem.-Eur. J. 1997 3 807
14. M. Schmittel M. Maywald M. Strittmatter Synlett 1997 165
15. J. G. Garcia B. Ramos L. M. Pratt A. Rodriguez Tetrahedron Lett. 1995 36 7391
16. T. Gillmann T. Hülsen W. Massa S. Wocadlo Synlett 1995 1257
17. W. Dai J. L. Petersen K. K. Wang Org. Lett. 2004 6 4355
18. Y. Yang J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2003 68 8545
19. H. Li H.-R. Zhang J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2001 66 6662
20. H. Li J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2001 66 7804
21. G. Bucher A. A. Mahajan M. Schmittel J. Org. Chem. 2008 73 8815
22. K. R. Roesch R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 86
23. P. G. Dopico M. G. Finn Tetrahedron 1999 55 29
24. M. Schmittel M. Strittmatter A. A. Mahajan C. Vavilala M. E. Cinar M. Maywald Arkivoc 2007 66
25. E. V. Banide C. O'Connor N. Fortune Y. Ortin S. Milosevic H. Müller-Bunz M. J. McGlinchey Org. Biomol. Chem. 2010 8 3997
26. E. V. Banide B. C. Molloy Y. Ortin H. Müller-Bunz M. J. McGlinchey Eur. J. Org. Chem. 2007 2611
27. M. J. Frisch, et al. Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004. See ESI for full reference
28. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
29. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
30. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
31. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
32. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
33. M. Prall A. Wittkopp P. R. Schreiner J. Phys. Chem. A 2001 105 9265
34. M. R. Siebert J. M. Osbourn K. M. Brummond D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11952
35. M. Schmittel C. Vavilala R. Jaquet Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6911
36. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for Crystal Structure Determination University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997
37. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structural Refinement, University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997