Catalytic asymmetric syntheses of isoxazoline-N-oxides under phase-transfer conditions

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 15, 2011, Pages 4358-4360

  Kano, Taichi ^a   Yamamoto, Akihiro ^a   Song, Sunhwa ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; BROMOMALONATE; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; ISOXAZOLINE N OXIDE DERIVATIVE; MALONIC ACID DERIVATIVE; NITROOLEFIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; PHASE TRANSITION;

EID: 79955003800     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05786j     Document Type: Article

References (35)

1. P. Righi, E. Marotta, A. Landuzzi, G. Rosini, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9446
2. P. Righi, E. Marotta, G. Rosini, Chem.-Eur. J., 1998, 4, 2501
3. K. Harada, K. Sasaki, K. Kumazawa, S. Hirotani, E. Kaji, Heterocycles, 2001, 54, 1033
4. T. Sommermann, B. G. Kim, E.-M. Peters, T. Linker, Chem. Commun., 2004, 2624
5. M. Nishiuchi, H. Sato, N. Umemoto, S. Murakami, Chem. Lett., 2008, 37, 146
6. V. O. Smirnov, A. S. Sidorenkov, Y. A. Khomutova, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, Eur. J. Org. Chem., 2009, 3066
7. B. M. Trost, L. Li, S. D. Guile, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8745
8. B. M. Trost, L. S. Chupak, T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1732
9. M. Clagett, A. Gooch, P. Graham, N. Holy, B. Mains, J. Strunk, J. Org. Chem., 1976, 41, 4033
10. T. Sakakibara, R. Sudoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 7
11. T. Shimizu, Y. Hayashi, K. Teramura, J. Org. Chem., 1983, 48, 3053
12. G. Kumaran, G. H. KulKarni, Synthesis, 1995, 1545
13. C. Galli, E. Marotta, P. Righi, G. Rosini, J. Org. Chem., 1995, 60, 6624
14. S. Kanemasa, T. Yoshimiya, E. Wada, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8869
15. G. J. T. Kuster, R. H. J. Steeghs, H. W. Scheeren, Eur. J. Org. Chem., 2001, 553
16. A. Chatterjee, S. C. Jha, N. N. Joshi, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5287
17. R. A. Kunetsky, A. D. Dilman, S. L. Loffe, M. I. Struchkova, Y. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, Org. Lett., 2003, 5, 4907
18. M. A. Marsini, Y. Huang, R. W. Van De Water, T. R. R. Pettus, Org. Lett., 2007, 9, 3229
19. D. Duan, X. Sun, W. Liao, J. L. Petersen, X. Shi, Org. Lett., 2008, 10, 4113
20. A. V. Chemagin, N. V. Yashin, Y. K. Grishin, T. S. Kuznetsova, N. S. Zefirov, Synthesis, 2010, 259
21. E. Marotta, M. Baravelli, L. Maini, P. Righi, G. Rosini, J. Org. Chem., 1998, 63, 8235
22. E. Marotta, L. A. Micheloni, N. Scardovi, P. Righi, Org. Lett., 2001, 3, 727
23. P. Righi, N. Scardovi, E. Marotta, P. ten Holte, B. Zwanenburg, Org. Lett., 2002, 4, 497
24. N. Scardovi, A. Casalini, F. Peri, P. Righi, Org. Lett., 2002, 4, 965
25. P. M. Khan, R. Wu, K. S. Bisht, Tetrahedron, 2007, 63, 1116
26. M. C. Maestro, M. C. Barquilla, M. R. Martín, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 3593
27. C.-Y. Zhu, X.-M. Deng, X.-L. Sun, J.-C. Zheng, Y. Tang, Chem. Commun., 2008, 738
28. C.-Y. Zhu, X.-M. Sun, X.-M. Deng, J.-C. Zheng, Y. Tang, Tetrahedron, 2008, 64, 5583
29. C. Zhong, L. N. S. Gautam, J. L. Petersen, N. G. Akhmedov, X. Shi, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 8605
30. H. Jiang, P. Elsner, K. L. Jensen, A. Falcicchio, V. Marcos, K. A. Jorgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6844
31. J. C. Le Menn, J. Sarrazin, A. Tallec, Bull. Soc. Chim. Fr., 1991, 128, 562
32. T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5228
33. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Org. Chem., 2003, 68, 4576
34. R. J. Cvetovich, J. Y. L. Chung, M. H. Kress, J. S. Amato, L. Matty, M. D. Weingarten, F. Tsay, Z. Li, G. Zhou, J. Org. Chem., 2005, 70, 8560
35. T. A. Ayers, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5467