Multiple hydrogen-bonding interactions between macrocyclic triurea and F-, Cl-, Br-, I- and NO 3-: A theoretical investigation

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 7384-7395

  Chen, Yishan ^a,b,c   Pan, Xulin ^a   Yan, He ^a,c   Tan, Ninghua ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b QUJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIMETHYLUREA; 1,3-DIMETHYLUREA; 27 MEMBERED MACROCYCLIC TRIUREA; 27-MEMBERED MACROCYCLIC TRIUREA; ANION; BROMIDE; CHLORIDE; FLUORIDE; IODINE; METHYLUREA; NITRATE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; GAS; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS;

ANIONS; BROMIDES; CHLORIDES; FLUORIDES; GASES; HYDROGEN BONDING; IODINE; METHYLUREA COMPOUNDS; MODELS, CHEMICAL; NITRATES; SOLVENTS; THERMODYNAMICS;

EID: 79953877768     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp02749a     Document Type: Article

References (68)

1. Supramolecular Chemistry of Anions, ed. A. Bianchi, K. Bowman-James and E. García-España, Wiley-VCH, New York, 1997.
2. J. W. Pflugrath and F. A. Quiocho, Nature, 1985, 314, 257.
3. J. J. He and F. A. Quiocho, Science, 1991, 251, 1479.
4. P. S. Ledvina, N. Yao, A. Choudhary and F. A. Quiocho, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 6786.
5. J. D. Watson and E. J. Milner-White, J. Mol. Biol., 2002, 315, 171.
6. J. D. Watson and E. J. Milner-White, J. Mol. Biol., 2002, 315, 183.
7. D. Pal, J. Sühnel and M. S. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4663.
8. F. P. Schmidtchen and M. Berger, Chem. Rev., 1997, 97, 1600.
9. C. R. Bondy and S. J. Loeb, Coord. Chem. Rev., 2003, 240, 77.
10. K. Choi and A. D. Hamilton, Coord. Chem. Rev., 2003, 240, 101.
11. S. O. Kang, R. A. Begum and K. Bowman-James, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7882.
12. S. Kubik, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 585.
13. J. Scheerder, M. Fochi, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1994, 59, 7815.
14. R. C. Jagessar, M. Shang, W. R. Scheidt and D. H. Burns, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11684.
15. S. Sasaki, M. Mizuno, K. Naemura and Y. Tobe, J. Org. Chem., 2000, 65, 275.
16. K. H. Lee and J. Hong, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6083.
17. A. Tejeda, A. I. Oliva, L. Simón, M. Grande, M. C. Caballero and J. R. Morán, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4563.
18. S. E. García-Garrido, C. Caltagirone, M. E. Light and P. A. Gale, Chem. Commun., 2007, 1450.
19. D. R. Turner, M. J. Paterson and J. W. Steed, Chem. Commun., 2008, 1395.
20. J. N. Babu, V. Bhalla, M. Kumar, R. K. Puri and P. K. Mahajan, New J. Chem., 2009, 33, 675.
21. C. Caltagirone, G. W. Bates, P. A. Gale and M. E. Light, Chem. Commun., 2008, 61.
22. C. Caltagirone, J. R. Hiscock, M. B. Hursthouse, M. E. Light and P. A. Gale, Chem. - Eur. J., 2008, 14, 10236.
23. H. D. P. Ali, S. J. Quinn, T. McCabe, P. E. Kruger and T. Gunnlaugsson, New J. Chem., 2009, 33, 793.
24. I. Ravikumar, P. S. Lakshminarayanan, M. Arunachalam, E. Suresh and P. Ghosh, Dalton Trans., 2009, 4160.
25. B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmermann and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165.
26. D. Ranganathan and C. Lakshmi, Chem. Commun., 2001, 1250.
27. R. Herges, A. Dikmans, U. Jana, F. Köhler, P. G. Jones, I. Dix, T. Fricke and B. König, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3004.
28. D. Meshcheryakov, V. Böhmer, M. Bolte, V. Hubscher-Bruder, F. Arnaud-Neu, H. Herschbach, A. Van Dorsselaer, I. Thondorf and W. Mögelin, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1648.
29. D. Meshcheryakov, F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, M. Bolte, V. Hubscher-Bruder, E. Jobin, I. Thondorf and S. Werner, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1004.
30. D. Meshcheryakov, F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, M. Bolte, J. Cavaleri, V. Hubscher-Bruder, I. Thondorf and S. Werner, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3244.
31. S. J. Brooks, S. E. García-Garrido, M. E. Light, P. A. Cole and P. A. Gale, Chem. - Eur. J., 2007, 13, 3320.
32. D. Meshcheryakov, M. Bolte and V. Böhmer, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4386.
33. D. Meshcheryakov, V. Böhmer, M. Bolte, V. Hubscher-Bruder and F. Arnaud-Neu, Chem. - Eur. J., 2009, 15, 4811.
34. Hydrogen Bonding - New Insights, ed. S. J. Grabowski, Springer, Dordrecht, 2006.
35. S. Scheiner, Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, Oxford, 1997.
36. R. A. Friesner, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 6648.
37. J. Kim, H. M. Lee, S. B. Suh, D. Majumdar and K. S. Kim, J. Chem. Phys., 2000, 113, 5259.
38. H. M. Lee, D. Kim and K. S. Kima, J. Chem. Phys., 2002, 116, 5509.
39. D. Majumdar, J. Kim and K. S. Kim, J. Chem. Phys., 2000, 112, 101.
40. R. Ayala, J. M. Martinez, R. R. Pappalardo and E. S. Marcos, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 2799.
41. R. W. Gora, S. Roszak and J. Leszczynski, Chem. Phys. Lett., 2000, 325, 7.
42. K. S. Kim, C. Cui and S. J. Cho, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 461.
43. S. B. Suh, C. Cui, H. S. Son, J. S. U. Y. Won and K. S. Kim, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 2061.
44. C. Coletti and N. Re, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 1578.
45. W. P. van Hoorn and W. L. Jorgensen, J. Org. Chem., 1999, 64, 7439.
46. Y.-D. Wu, D.-F. Wang and J. L. Sessler, J. Org. Chem., 2001, 66, 3739.
47. N. A. McDonald, E. M. Duffy and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5104.
48. S. Yun, H. Ihm, H. G. Kim, C. Lee, B. Indrajit, K. S. Oh, Y. J. Gong, J. W. Lee, J. Yoon, H. C. Lee and K. S. Kim, J. Org. Chem., 2003, 68, 2467.
49. I. Bandyopadhyay, K. Raghavachari and A. H. Flood, ChemPhysChem, 2009, 10, 2535.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
51. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
52. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
53. N. Begović, Z. Marković, S. Anić and L. Kolar-Anić, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 651.
54. S. F. Boys and R. Bernardi, Mol. Phys., 1970, 19, 553.
55. S. Simón, M. Duran and J. J. Dannenberg, J. Chem. Phys., 1996, 105, 11024.
56. E. Cancès, B. Mennucci and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3032.
57. J. Tomasi, B. Mennucci and R. Cammi, Chem. Rev., 2005, 105, 2999.
58. C. J. Cramer and D. G. Truhlar, in Free Energy Calculations in Rational Drug Design, ed. M. R. Reddy and M. D. Erion, Springer, New York, 2001, pp. 6395.
59. C. P. Kelly, C. J. Cramer and D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput., 2005, 1, 1133.
60. C. P. Kelly, C. J. Cramer and D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 2493.
61. Y. Fu, L. Liu, R.-Q. Li, R. Liu and Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 814.
62. N. Sadlej-Sosnowska, Theor. Chem. Acc., 2007, 118, 281.
63. E. S. Böes, E. Bernardi, H. Stassen and P. F. B. Gonçalves, Chem. Phys., 2008, 344, 101.
64. J. R. Pliego Jr. and J.M. Riveros, Chem. Phys. Lett., 2002, 355, 543.
65. E. S. Böes, P. R. Livotto and H. Stassen, Chem. Phys., 2006, 331, 142.
66. E. S. Böes, J. de Andrade, H. Stassen and P. F. B. Gonçalves, Chem. Phys. Lett., 2007, 436, 362.
67. R. K. Sharma and J. L. Fry, J. Org. Chem., 1983, 48, 2112.
68. K. O. Christe, W. W. Wilson, R. D. Wilson, R. Bau and J. Feng, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7619.