Synthesis of 2-amino-1,4-benzodiazepin-5-ones from 2-nitrobenzoic acid and α-aminonitriles

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 2, 2011, Pages 322-330

  Younes, Eyad A ^a   Hussein, Ahmad Q ^a   May, Mitchell A ^b   Fronczek, Frank R ^b  

^a UNIVERSITY OF JORDAN   (Jordan)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

2 amino 1,4 benzodiazepine; 2 aminobenzaldehyde; 2 nitrobenzaldehyde; 2 Nitrobenzoic acid; Crystal structure; Tribenzo b,f,j l.5.9 triazacyclododecene; aminonitrile

Indexed keywords

EID: 79953225582     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.226     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Da Settimo, F.; Taliani, S.; Trincavelli, M. L.; Montali, M.; Martini, C. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 2680.
2. (b) Berezhnoy, D.; Gibbs, T. T.; Farb, D. H. Mol. Pharmacol. 2009, 76, 440.
3. (c) Cipolla, L.; Araujo, A. C.; Airoldi, C.; Bini, D. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 1.
4. (d) Thurston, D. E.; Bose, D. S. Chem. Rev. 1994, 94, 433.
5. (e) Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13.
6. (a) Cobo, J.; Nogueras, M.; Low, J. N.; Rodriguez, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7271.
7. (b) Kamal, A.; Shankaraiah, N.; Markandeya, N.; Reddy, K. L.; Reddy, C. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1465.
8. (a) Fotso, S.; Zabriskie, T. M.; Proteau, P. J.; Flatt, P. M.; Santosa, D. A.; Sulastri, S.; Mahmud, T., J. Nat. Prod. 2009, 72, 690.
9. (b) Tardibono, L. P.; Miller, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 1575.
10. Committee on the review of medicines, Brit. Med. J. 1980, 910.
11. (a) Jeon, M.-K.; Kwon, J.-J.; Kim, M.-S.; Gong,Y.-D. Synlett 2008, 1651.
12. (b) Safaei-Ghomi, J.; Hatami, A. Synth. Comm. 2008, 38, 297.
13. (c) Cabedo, N.; Pannecoucke, X.; Quirion, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1590.
14. (d) Marcaccini, S.; Miliciani, M.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 711.
15. (e) Wiklund, P.; Rogers-Evans, M.; Bergman, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6371.
16. (a) Keenan, R. M.; Callahan, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, L.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, I.; Vaski-Moser, J. A.; Venslavsky, W.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 545.
17. (b) Knust, H.; Achermann, G.; Ballard, T.; Buettelmann, B.; Gasser, R.; Fischer, H.; Hernandez, M. C.; Knoflach,F.; Koblet, A.; Stadler, H.; Thomas, A. W.; Trube, G.; Waldmeier, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5940.
18. (c) Taher, D.; Ishtaiwi, Z. N.; Al- Said, N. H. Arkivoc 2008, xvi, 154.
19. (d) Achermann, G.; Ballard, T. M.; Blasco,F.; Broutin, P. E.; Büttelmann, B.; Fischer, H.; Graf, M.; Hernandez, M. C.; Hilty, P.; Knoflach, F.; Koblet, A.; Knust, H.; Kurt, A.; Martin, J. R.; Masciadri, R.; Porter,R. H. P.; Stadler, H.; Thomas, A. W.; Trube, G.; Wichmann, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5746.
20. (e) Spencer, J.; Rathnam, R. P.; Motukuri, M.; Kotha, A. K.; Richardson, S. C. W.; Hazrati, A.; Hartley, J. A.; Male, L.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2009, 4299.
21. (f) Xie, H.; Lu, C.; Yang, G.; Chen, Z. Synthesis 2009, 205.
22. Sridharan, V.; Ribelles, P.; Ramos, M. T.; Menendez, J. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 5715.
23. Jircitano, A. J.; Sommerer, S. O.; Shelley, J. J.; Westcott, B. L. Acta Cryst. 1994, C50, 445.
24. Rossi, J-C.; Marull, M.; Larcher, N.; Taillades, J.; Pascal, R.; van der Lee, A.; Gerbie, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 876.