Total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid clivonine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 8, 2011, Pages 2809-2820

  Haning, Helmut ^a,b   Giró Mañas, Carles ^c   Paddock, Victoria L ^c   Bochet, Christian G ^b,d   White, Andrew J P ^c   Bernardinelli, Gerald ^b   Mann, Inderjit ^e   Oppolzer, Wolfang ^b   Spivey, Alan C ^b,c  

^a BAYER PHARMA AG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

^e GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMARYLLIDACEAE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBONYL CARBON; TOTAL SYNTHESIS;

METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMARYLLIDACEAE ALKALOID; CLIVONINE;

ANGIOSPERM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMARYLLIDACEAE ALKALOIDS; ANGIOSPERMS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

AMARYLLIDACEAE;

EID: 79953225208     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00895h     Document Type: Article

References (66)

1. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2009 26 363 381
2. O. Hoshino The Alkaloids 1998 51 323 424
3. S. F. Martin The Alkaloids 1987 30 251 376
4. B. Weniger L. Italiano J.-P. Beck J. Bastida S. Bergoñon C. Codina A. Lobstein R. Anton Planta Med. 1995 61 77 89
5. A. Evidente Phytochem. Rev. 2009 8 449 459
6. A. Evidente A. S. Kireev A. R. Jenkins A. E. Romero W. F. A. Steelant S. V. Slambrouck A. Kornienko Planta Med. 2009 75 501 507
7. G. Schmeda-Hirschmann L. Astudillo J. Bastida F. Viladomat C. Codina Bol. Soc. Chil. Quim. 2000 45 1119
8. L. Szlávik Á. Gyuris J. Minárovits P. Forgo J. Molnár J. Hohmann Planta Med. 2004 70 871 873
9. J. Renard-Nozaki T. Kim Y. Imakura M. Kihara S. Kobayashi Research in Virology 1989 140 115 128
10. A. Evidente A. Andolfi A. H. Abou-Donia S. M. Touema H. M. Hammoda E. Shawky A. Motta Phytochemistry 2004 65 2113 2118
11. A. Numata T. Takemura H. Ohbayashi T. Katsuno K. Yamamoto K. Sato S. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 1983 31 2146
12. J. Bastida R. Lavilla F. Viladomat The Alkaloids 2006 63 87 179
13. C. K. Briggs P. F. Highet R. J. Highet W. C. Wildman J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2899 2904
14. B. Mehlis Naturwissenschaften 1965 52 33 34
15. W. Dopke M. Bienert A. L. Burlingame P. W. Jeffs D. S. Farrier Tetrahedron Lett. 1967 451 457
16. T. Kitagawa S. Uyeo N. Yokoyama J. Chem. Soc. 1959 3741 3751
17. M. Shiro T. Sato H. Koyama Chem. Ind. 1966 1229
18. P. W. Jeffs J. F. Hansen W. Dopke M. Bienert Tetrahedron 1971 27 5065 5079
19. H. K. Schnoes D. H. Smith A. L. Burlingame P. W. Jeffs W. Döpke Tetrahedron 1968 24 2825 2837
20. H. Irie Y. Nagai K. Tamoto H. Tanaka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 302 303
21. H. Tanaka H. Irie S. Babu S. Uyeo A. Kuno Y. Ishiguro J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 535 538
22. H. Tanaka Y. Nagai H. Irie S. Uyeo A. Kuno J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 874 878
23. C. Giro-Manas V. L. Paddock C. G. Bochet A. C. Spivey A. J. P. White I. Mann W. Oppolzer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5176 5178
24. N. J. Cooper D. W. Knight Tetrahedron 2004 60 243 269
25. A. C. Spivey Chimia 2009 63 864 866
26. C. R. Johnson P. A. Ple J. P. Adams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1006 1007
27. Y. Sutbeyaz H. Secen M. Balci J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1330 1331
28. N. C. Yang M.-J. Chen P. Chen J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7310 7315
29. F. Fabris E. Rosso A. Paulon O. De Lucchi Tetrahedron Lett. 2006 47 4835 4837
30. T. Hudlicky R. L. Fan T. Tsunoda H. Luna C. Andersen J. D. Price Isr. J. Chem. 1991 31 229 238
31. K. Ramesh M. S. Wolfe Y. Lee D. V. Velde R. T. Borchardt J. Org. Chem. 1992 57 5861 5868
32. N. Kornblum H. E. De, La Mare J. Am. Chem. Soc. 1951 73 880 881
33. A. G. Griesbeck T. Deufel K. Peters E.-M. Peters H. G. von Schnering J. Org. Chem. 1995 60 1952 1958
34. A. C. Spivey C. Giro-Manas I. Mann Chem. Commun. 2005 4426 4428
35. W. Oppolzer A. C. Spivey C. G. Bochet J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3139 3140
36. E. Pretsch, P. Buhlmann, and C. Affolter, Structure Determination of Organic Compounds - Tables of Spectral Data, Springer, Berlin, 3rd edn, 2000
37. L. O. Jeroncic M. P. Cabal S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 1991 56 387 395
38. A. S. Cieplak Chem. Rev. 1999 99 1265 1336
39. For an excellent summary of potential stereoelectronic factors in this type of situation see: Fleming, I. 'Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions - Reference Edition', Wiley, Chichester, 2010, pp 2246-2250
40. D. W. Knight R. Salter Tetrahedron Lett. 1999 40 5915 5918
41. I. Komaromi J. M. J. Tronchet J. Phys. Chem. A 1997 101 3554 3560
42. S. Mizukami Tetrahedron 1960 11 89 95
43. K. Kotera Y. Hamada R. Nakane Tetrahedron 1968 24 759 770
44. R. D. Harken C. P. Christensen W. C. Wildman J. Org. Chem. 1976 41 2450 2454
45. H. A. Hageman Org. React. 1953 7 198 262
46. G. E. Keck R. R. Webb J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3173 3177
47. O. Hoshino M. Ishizaki K. Kamei M. Taguchi T. Nagao K. Iwaoka S. Sawaki B. Umezawa Y. Iitaka Chem. Lett. 1991 1365 1368
48. H. U. Reissig H. Lorey Liebigs Ann. Chem. 1986 1914
49. M. G. Banwell C. J. M. Cowden R. W. Gable J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 3515
50. M. G. Banwell B. D. Bissett S. Busato C. J. Cowden D. C. R. Hockless J. W. Holman R. W. Read A. W. Wu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2551 2553
51. J. D. Hobson J. G. McCluskey J. Chem. Soc. C 1967 2015 2017
52. J. Campbell J. Org. Chem. 1957 22 1259 1260
53. R. A. Olofson J. T. Martz J. P. Senet M. Piteau T. Malfroot J. Org. Chem. 1984 49 2081 2082
54. H. Normant T. Cuvigny P. Savignac Synthesis 1975 805
55. G. Gardillo M. Orena G. Porzi S. Sandri Synthesis 1981 793
56. G. Gardillo M. Orena S. Sandri Tetrahedron Lett. 1976 3985
57. V. Franzen S. Otto Chem. Ber. 1961 94 1360
58. T. T. Tidwell Synthesis 1990 1990 857 870
59. R. K. Boeckman P. Shao J. J. Mullins Org. Synth. 2004 Coll. Vol. 10 696
60. H. Pinnick W. E. Childers B. Bal Tetrahedron 1981 37 2091
61. M. Fetizon J. Org. Chem. 1971 36 1339 1341
62. L. E. Overman C. Y. Hong N. Kado J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11028 11029
63. W. L. E. Armarego, and C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth-Heinmann, New York, 5th Edition edn, 2003
64. L. Zetta G. Gatti C. Fuganti J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 1180 1184
65. S. Kobayashi H. Ishikawa E. Sasakawa M. Kihara T. Shingu A. Kato Chem. Pharm. Bull. 1980 28 1827 1831
66. J. Schreiber H. Maag N. Hashimoto A. Eschenmoser Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 330 331