Oxidation of 9-β-d-ribofuranosyl uric acid by one-electron oxidants versus singlet oxygen and its implications for the oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanosine

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 17, 2011, Pages 2176-2180

  Nguyen, Khiem V ^a   Muller, James G ^a   Burrows, Cynthia J ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE DERIVATIVE; ALLANTOIN; GUANOSINE; OXIDIZING AGENT; SINGLET OXYGEN; URIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; DNA DAMAGE; ELECTRON; GLYCOSYLATION; OXIDATION;

EID: 79953209288     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.11.123     Document Type: Article

References (49)

1. Shigenaga, M. K.; Park, J.-W.; Cundy, K. C.; Gimeno, C. J.; Ames, B. N.; Lester, P.; Alexander, N. G. Methods Enzymol. 1990, 186, 521-530.
2. Muller, J.; Duarte, V.; Hickerson, R.; Burrows, C. Nucl. Acids Res. 1998, 26, 2247-2249.
3. Neeley, W. L.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 491-505.
4. Gimisis, T.; Cisma, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 1351-1378.
5. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1152.
6. Caulfield, J. L.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12689-12695.
7. Suzuki, T.; Yamaoka, R.; Nishi, M.; Ide, H.; Makino, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2515-2516.
8. Nguyen, T.; Brunson, D.; Crespi, C. L.; Penman, B. W.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. 1992, 89, 3030-3034.
9. Wink, D.; Kasprzak, K.; Maragos, C.; Elespuru, R.; Misra, M.; Dunams, T.; Cebula, T.; Koch, W.; Andrews, A.; Allen, J., et al Science 1991, 254, 1001-1003.
10. Tamir, S.; Burney, S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 821-827.
11. deRojas-Walker, T.; Tamir, S.; Ji, H.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 473-477.
12. Delaney, S.; Delaney, J. C.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1718-1729.
13. Luo, W.; Muller, J. G.; Rachlin, E. M.; Burrows, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 613-616.
14. Yu, H.; Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Org. Lett. 2004, 6, 3417-3420.
15. Goyal, R. N.; Rastogi, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2423-2429.
16. Goyal, R. N.; Brajter-Toth, A.; Besca, J. S.; Dryhurst, G. J. Electroanal. Chem. 1983, 144, 163-190.
17. Ames, B. N.; Cathcart, R.; Schwiers, E.; Hochstein, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 1981, 78, 6858-6862.
18. Grootveld, M.; Halliwell, B. Biochem. J. 1987, 243, 803-808.
19. Montaña, M. P.; Massad, W. A.; Amat-Guerri, F.; García, N. A. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 193, 103-109.
20. Newburger, J.; Combs, A. B.; Hsu, T.-F. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1561-1564.
21. Kanofsky, J. R. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 299-303.
22. Dunlap, W. C.; Yamamoto, Y.; Inoue, M.; Kashiba-Iwatsuki, M.; Yamaguchi, M.; Tomita, K. Int. J. Cosmet. Sci. 1998, 20, 1-18.
23. Murgida, D. H.; Aramendía, P. F.; Erra-Balsells, R. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 487-494.
24. Murgida, D. H.; Aramendía, P. F.; Balsells, R. E. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 467-473.
25. Matsuura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3273-3276.
26. Matsuura, T.; Saito, I. Tetrahedron 1969, 25, 549-556.
27. Luo, W.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 2801-2804.
28. Raoul, S.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1892-1898.
29. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 474-477.
30. Foote, C. S. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 659.
31. Wasserman, H. H. Stud. Org. Chem. 1988, 33, 3-11.
32. Glaser, R.; Son, M.-S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10942-10943.
33. Subramanian, P.; Heeg, M. J.; Dryhurst, G. J. Electroanal. Chem. 1986, 197, 279-304.
34. Tyagi, S.; Dryhurst, G. J. Electroanal. Chem. 1987, 223, 119-141.
35. Goyal, R. N.; Rastogi, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2423-2429.
36. Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1501-1509.
37. Poje, M.; Palkovic, A.; Perina, I. Tetrahedron 1985, 41, 4681-4684.
38. Kahn, K.; Serfozo, P.; Tipton, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5435-5442.
39. Ye, Y.; Muller, J. G.; Luo, W.; Mayne, C. L.; Shallop, A. J.; Jones, R. A.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13926-13927.
40. Goyal, R. N.; Thankachan, P. P.; Jain, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1515-1524.
41. Modrid, N.; Poje, M.; Gojmerac-Ivsi'k, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1685-1686.
42. Chworos, A.; Coppel, Y.; Dubey, I.; Pratviel, G.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5867-5877.
43. Vialas, C.; Claparols, C.; Pratviel, G.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2157-2167.
44. Vialas, C.; Pratviel, G.; Claporols, C.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11548-11553.
45. Luo, W.; Muller, J. G.; Rachlin, E. M.; Burrows, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 927-938.
46. Poje, M.; Sokolic-Maravic, L. Tetrahedron 1986, 42, 747-751.
47. Foote, C. S. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 659.
48. Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdmann, P.; Petretta, M.; Schwitter, U. Chem. Biol. 1995, 2, 367-375.
49. Forrest, H. S.; Hatfield, D.; Lagowski, J. M. J. Chem. Soc. 1961, 963-968.