Combining aminocyanine dyes with polyamide dendrons: A promising strategy for imaging in the near-infrared region

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 13, 2011, Pages 3619-3629

  Ornelas, Cátia ^a   Lodescar, Rachelle ^a   Durandin, Alexander ^a   Canary, James W ^a   Pennell, Ryan ^b   Liebes, Leonard F ^b   Weck, Marcus ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

CuAAC; cycloaddition; dendrimers; dendrons; dyes pigments; imaging agent; SPAAC

Indexed keywords

CUAAC; DENDRONS; DYES/PIGMENTS; IMAGING AGENT; SPAAC;

ACETYLENE; CHEMICAL STABILITY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FUNCTIONAL GROUPS; INFRARED DEVICES; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM YIELD;

DENDRIMERS;

ALKYNE; CARBOCYANINE; COLORING AGENT; COPPER; CYANINE DYE; DENDRIMER; FLUORESCENT DYE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; DIAGNOSTIC IMAGING; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY;

ALKYNES; CARBOCYANINES; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; COLORING AGENTS; COPPER; CYCLIZATION; DENDRIMERS; DIAGNOSTIC IMAGING; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 79952583432     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002268     Document Type: Article

References (66)

1. S. M. Ametamey, Chem. Rev. 2008, 108, 4036-4036.
2. M. S. T. Gonçalves, Chem. Rev. 2009, 109, 190-212.
3. A. Louie, Chem. Rev. 2010, 110, 3146-3195.
4. E. Terreno, D. D. Castelli, A. Viale, S. Aime, Chem. Rev. 2010, 110, 3019-3042.
5. J. P. Celli, B. Q. Spring, I. Rizvi, C. L. Evans, K. S. Samkoe, S. Verma, B. W. Pogue, T. Hasan, Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838.
6. D. E. Reichert, M. J. Welch, Coord. Chem. Rev. 2001, 212, 111-131.
7. T. J. McCarthy, W. A. Banks, C. L. Farrell, S. Adamu, C. P. Derdeyn, A. Z. Snyder, R. Laforest, D. C. Litzinger, D. Martin, C. P. LeBel, M. J. Welch, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 878-883.
8. R. Weissleder, V. Ntziachristos, Nat. Med. 2003, 9, 123-128.
9. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev. 2000, 100, 1973-2012.
10. R. Pandey, N. James, Y. Chen, M. Dobhal, Top. Geterocycl. Chem. 2008, 14, 41-74.
11. R. C. Benson, H. A. Kues, Phys. Med. Biol. 1978, 23, 159-163.
12. D. R. Guyer, L. A. M. Yannuzzi, J. S. M. Slakter, J. A. M. Sorenson, D. C. Orlock, Curr. Opin. Ophthalmol. 1993, 4, 3-6.
13. M. Hope-Ross, L. A. Yannuzzi, E. S. Gragoudas, D. R. Guyer, J. S. Slakter, J. A. Sorenson, S. Krupsky, D. A. Orlock, C. A. Puliafito, Ophthalmology 1994, 101, 529-533.
14. L. Strekowski, M. Lipowska, G. Patonay, J. Org. Chem. 1992, 57, 4578-4580.
15. N. Narayanan, G. Patonay, J. Org. Chem. 1995, 60, 2391-2395.
16. J. H. Flanagan, S. H. Khan, S. Menchen, S. A. Soper, R. P. Hammer, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 751-756.
17. E. Sasaki, H. Kojima, H. Nishimatsu, Y. Urano, K. Kikuchi, Y. Hirata, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684-3685.
18. C. Li, T. R. Greenwood, Z. M. Bhujwalla, K. Glunde, Org. Lett. 2006, 8, 3623-3626.
19. Y. Chen, A. Gryshuk, S. Achilefu, T. Ohulchansky, W. Potter, T. Zhong, J. Morgan, B. Chance, P. N. Prasad, B. W. Henderson, A. Oseroff, R. K. Pandey, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1264-1274.
20. S. A. Hilderbrand, K. A. Kelly, R. Weissleder, C.-H. Tung, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1275-1281.
21. W. Wang, S. Ke, S. Kwon, S. Yallampalli, A. G. Cameron, K. E. Adams, M. E. Mawad, E. M. Sevick-Muraca, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 397-402.
22. C. Bouteiller, G. Clave, A. Bernardin, B. Chipon, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1303-1317.
23. H. Lee, J. C. Mason, S. Achilefu, J. Org. Chem. 2006, 71, 7862-7865.
24. X. Peng, F. Song, E. Lu, Y. Wang, W. Zhou, J. Fan, Y. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171.
25. B. Tang, H. Huang, K. Xu, L. Tong, G. Yang, X. Liu, L. An, Chem. Commun. 2006, 3609-3611.
26. K. Kiyose, H. Kojima, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549.
27. B. Tang, L. J. Cui, K. H. Xu, L. L. Tong, G. W. Yang, L. G. An, ChemBioChem 2008, 9, 1159-1164.
28. K. Kiyose, S. Aizawa, E. Sasaki, H. Kojima, K. Hanaoka, T. Terai, Y. Urano, T. Nagano, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9191-9200.
29. A. B. Descalzo, K. Rurack, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3173-3185.
30. K. Yoon, P. Goyal, M. Weck, Org. Lett. 2007, 9, 2051-2054.
31. P. Goyal, K. Yoon, M. Weck, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8801-8810.
32. C. Ornelas, M. Weck, Chem. Commun. 2009, 5710-5712.
33. C. Ornelas, J. Broichhagen, M. Weck, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3923-3931.
34. C. C. Lee, J. A. MacKay, J. M. J. Fréchet, F. C. Szoka, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526.
35. J. B. Wolinsky, M. W. Grinstaff, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1037-1055.
36. R. K. Tekade, P. V. Kumar, N. K. Jain, Chem. Rev. 2009, 109, 49-87.
37. D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959.
38. M. V. Backer, T. I. Gaynutdinov, V. Patel, A. K. Bandyopadhyaya, B. T. S. Thirumamagal, W. Tjarks, R. F. Barth, K. Claffey, J. M. Backer, Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1423-1429.
39. D. A. Tomalia, L. A. Reyna, S. Svenson, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 61-67.
40. H. Kobayashi, Y. Koyama, T. Barrett, Y. Hama, C. A. S. Regino, I. S. Shin, B.-S. Jang, N. Le, C. H. Paik, P. L. Choyke, Y. Urano, ACS Nano 2007, 1, 258-264.
41. A. Almutairi, W. J. Akers, M. Y. Berezin, S. Achilefu, J. M. J. Fréchet, Mol. Pharm. 2008, 5, 1103-1110.
42. A. Almutairi, S. J. Guillaudeu, M. Y. Berezin, S. Achilefu, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 444-445.
43. E. I. Altinoglu, T. J. Russin, J. M. Kaiser, B. M. Barth, P. C. Eklund, M. Kester, J. H. Adair, ACS Nano 2008, 2, 2075-2084.
44. R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nyström, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686.
45. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
47. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
48. C. Ornelas, J. R. Aranzaes, E. Cloutet, S. Alves, D. Astruc, Angew. Chem. 2007, 119, 890-895
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 872-877.
50. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
51. G. Franc, A. Kakkar, Chem. Commun. 2008, 5267-5276.
52. J. D. Megiatto, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12872-12873.
53. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
54. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo, C. R. Bertozzi, Acs Chem. Biol. 2006, 1, 644-648.
55. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108-7133
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998.
57. G. R. Newkome, H. J. Kim, C. N. Moorefield, H. Maddi, K. S. Yoo, Macromolecules 2003, 36, 4345-4354.
58. L. Skattebol, S. Solomon, Org. Synth. 1969, 49, 35.
59. A. B. Neef, C. Schultz, Angew. Chem. 2009, 121, 1526-1529
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1498-1500.
61. E. E. Jelley, Nature 1936, 138, 1009-1010.
62. W. West, B. H. Carroll, J. Chem. Phys. 1951, 19, 417-427.
63. L. G. S. Brooker, F. L. White, D. W. Heseltine, G. H. Keyes, S. G. Dent, E. J. VanLare, J. Photogr. Sci. 1953, 1, 173.
64. E. G. McRae, M. Kasha, J. Chem. Phys. 1958, 28, 721.
65. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
66. M. Wittmann, F. Rotermund, R. Weigand, A. Penzkofer, Appl. Phys. B 1998, 66, 453-459.