Progress of julia olefination in total synthesis of natural products

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2010, Pages 1615-1623

  Ma, Junhai ^a   Wang, Fan ^a   Wang, Jinxin ^a   You, Qidong ^b  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b Key Laboratopry of Carcinogesis and Intervention of Jiangsu Province   (China)

Author keywords

Julia reaction; Natural product; Olefination; Stereo selectivity; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 79952261386     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. Julia, M.; Paris, J. M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833.
2. Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 829.
3. Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Roberts, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 834.
4. Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194.
5. Ma, D. W.; Sun, H. Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 6009
6. Marino, J. P.; McClure, M. S.; Holub, D. P.; Comasseto, J. V.; Tucci, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1664.
7. Yao, G.; Steliou, K. Org. Lett. 2002, 4, 485.
8. Hale, K. J.; Frigerio, M.; Manaviazar, S.; Hummersone, M. G.; Fillingham, I. J.; Barsukov, I. G; Damblon, C. F.; Gescher, A.; Roberts, G. C. K. Org. Lett. 2003, 5, 499.
9. Pospíšil, J.; Marko, I. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5933.
10. Pospíšil, J.; Marko, I. E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1523.
11. Porta, A.; Re, S.; Zanoni, G.; Vidari, G. Tetrahedron 2007, 63, 3989.
12. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 52, 1175.
13. Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 1970, 18, 99.
14. Huang, H. J.; Yang, W. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1429.
15. Jiang, B.; Shi, H. P.; Tian, W. S.; Zhou, W. S. Tetrahedron 2008, 64, 469.
16. Jiang, B.; Shi, H. P.; Xu, M.; Wang, W. J.; Zhou, W. S. Tetrahedron 2008, 64, 9738.
17. Jung, M. E.; Im, G. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4962.
18. Robinson, J. E.; Brimble, M. A. Chem. Commun. 2005, 1560.
19. Allen, J. V.; Green, A. P.; Hardy, S.; Heron, N. M.; Lee, A. T. L.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6352.
20. Liu, W. M.; Szewczyk, J. M.; Waykole, L.; Repič, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373.
21. Iwaki, Y.; Yamamura, S. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2192.
22. Yadav, J. S.; Gupta, M. K.; Prathap, I. Synthesis 2007, 1343.
23. Mi, B. Y.; Maleczka, R. E. Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1491.
24. Colombo, M. I.; Zinczuk, J.; Mischne, M. P.; Rúveda, E. A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1251.
25. Corbet, M.; Bourdon, B.; Gueyrard, D.; Goekjian, P. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 750.
26. Jiang, Y. H.; Hong, J.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 1445.
27. Su, Y. P.; Xu, Y. F.; Han, J. J.; Zheng, J. Y.; Qi, J.; Jiang, T.; Pan, X. F.; She, X. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2743.
28. Chandrasekhar, S.; Jagadeshwar, V.; Prakash, S. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3127.
29. Iwaki, Y.; Kaneko, M.; Akita, H. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 298.
30. Blakemore, P. R.; Core, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26.
31. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Lorne, R.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 856.
32. Miyake, T.; Uda, K.; Kinoshita, M.; Fujii, M.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 398.
33. Sato, Y.; Aso, Y.; Shindo, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4164.
34. Kanada, R. M.; Itoh, D.; Nagai, M.; Niijima, J.; Asai, N.; Mizui, Y.; Abe, S.; Kotake, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4350.
35. Zhu, L.; Mootoo, D. R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2750.
36. Fortanet, J. G.; Murga, J.; Carda, M.; Marco, J. A. Org. Lett. 2006, 8, 2695.
37. Gollner, A.; Mulzer, J. Org. Lett. 2008, 10, 4701.
38. Kolrner, M.; Hiersemann, M. Org. Lett. 2007, 9, 4979.
39. Cramer, N.; Laschat, S.; Baro, A.; Schwalbe, H.; Richter, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 820.
40. Ishigami, K.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Tetrahedron 2005, 61, 7546.
41. Pollex, A.; Millet, A.; Müller, J.; Hiersemann, M.; Abraham, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5579.
42. Hale, K. J.; Domostoj, M. M.; Tocher, D. A.; Irving, E.; Scheinmann, F. Org. Lett. 2003, 5, 2927.
43. Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2594.
44. Charette, A. B.; Berthelette, C.; Martin, S. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5149.