Making Crystals by Reactions in Crystals. Supramolecular Approaches to Crystal-to-Crystal Transformations within Molecular Co-Crystals

Making Crystals by Design: Methods, Techniques and Applications

Volumn , Issue , 2007, Pages 176-192

  Friščić, Tomislav ^a   Macgillivray, Leonard R ^a  

^a E11 SSH   (United States)

Author keywords

Co crystals; Crystal to crystal transformations within molecular Co crystals; Making crystals by reactions in crystals; SCSC reactivity by modifying experimental conditions; Single component solids

Indexed keywords

EID: 79952165914     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527610112.ch6     Document Type: Chapter

References (87)

1. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025-1074.
2. Schmidt, G. M. J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647-678.
3. Ramamurthy, V; Venkatesan, K. Chem. Rev. 1987, 87, 433-481.
4. Hirano, S.; Toyota, S.; Toda, F. Mendeleev Commun. 2004, 6, 247-249
5. Shizuka, H.; Ishii, Y.; Hoshino, M.; Morita, T. J. Phys. Chem. 1976, 80, 30-32.
6. Radha Kishan K. V.; Desiraju, G. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 4640-4641
7. Desiraju, G. R.; Radha Kishan, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4838-4843.
8. Ramamurthy, V. Tetrahedron 1986, 42, 5753-5839
9. Hasegawa, M. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1179-1188.
10. Baughman, R. H. J. Polym. Sci. 1974, 12, 1511-1535.
11. Trask, A. V. T.; Jones, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 41-70.
12. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2002, 4, 343-347; (b) Ashwini, N. CrystEng-Comm 2002, 4, 93-101.
13. Ashwini, N. CrystEng-Comm 2002, 4, 93-101.
14. Maddox, J. Nature, 1988, 335, 201.
15. Hosseini, M.-W. Chem. Commun. 2005, 5825-5829.
16. Etter, M. C.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5896-5897.
17. Roth, H. D. Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1193-1207.
18. Thomas, J. M. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 1974, 277, 251-286.
19. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A. in Molecular and SupramolecularPhoto-chemistry Vol. 2, V. Ramamurthy, K. Schanze (Eds.), 195-248, Marcel Dekker, New York 1998, pp. 195-248;
20. Irie, M.; Kobatake, S.; Horichi, M. Science 2001, 291, 1769-1772.
21. Friščić, T.; MacGillivray, L. R. Z. Kristallogr. 2005, 220, 351-363.
22. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369; (b) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2948-2950
23. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2948-2950
24. Thallapally, P. K.; Lloyd, G. O.; Atwood, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3848-3851;
25. Cote, A. P.; Benin, Ai. I.; Ockwig, N. W.; O'Keefe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166-1170
26. Rosswell, J. L. C.; Spencer, E. C.; Eckerten, J.; Howard, J. A. K.; Yaghi, O. M. Science 2005, 309, 1350-1354.
27. Brunet, P.; Demers, E.; Maris, T.; Enright, G. D.; Wuest, J. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5303-5306;
28. Saied, O.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14956-14957
29. Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2127-2129.
30. Mortko, C. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7994-7995
31. Yamada, T.; Muto, K.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6164-6168.
32. Marubayashi, N.; Ogawa, T.; Hamasaki, T.; Hirayama, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1309-1314.
33. Hosomi, H.; Ito, Y.; Ohba, H. Acta Crystallogr., Sect. B 2000, 56, 682-689.
34. Turowska-Tyrk, I.; Grz'esniak, K.; Trzop, E.; Zych, T. J. Solid State Chem. 2003, 174, 459-465.
35. Hollingsworth, M. D.; McBride, J. M. Adv. Photochem. 1990, 15, 279-379.
36. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I.; J. Chem. Soc. 1964, 2000-2013.
37. Osaki, K.; Schmidt, G. M. J. Isr. J. Chem. 1972, 10, 189-193.
38. Nakanishi, H.; Jones, W.; Thomas, J. M. Chem. Phys. Lett. 1980, 71, 44-48.
39. Honda, K.; Nakanishi, F.; Feeder, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8246-8250.
40. Turowska-Tyrk, I. Acta Crystallogr., Sect. B 2003, 59, 670-675.
41. Jones, W.; Nakanishi, H.; Theocharis, C. R.; Thomas, J.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 610-611.
42. Chakrabarti, S.; Gantait, M.; Misra, T. N. Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 1990, 102, 165-172
43. Atkinson, S. D. M.; Almond, M. J.; Hibble, S. J.; Hollins, P.; Jenkins, S. L.; Tobin, M. J.; Wiltshire, K. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4-6.
44. Ohba, S.; Ito, Y. Acta Crystallogr., Sect. B 2003, 59, 149-155.
45. Hasegawa, M. Chem. Rev. 1983, 83, 507-518.
46. Chung, C.-M.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7311-7316.
47. Hasegawa, M.; Suzuki, Y.; Suzuki, F.; Nakanishi, H. J. Polym. Sci. A-1 1969, 7, 743-752.
48. Stezowski, J. J.; Peachey, N. M.; Goebel, P.; Eckhardt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6499-6505.
49. Wegner, G. Z. Naturforsch.b 1969, 24, 824-832.
50. Baughman, R. H. J. Polym. Sci. 1974, 12, 1511-1535.
51. Enkelmann, V.; Leyrer, R. J.; Shleier, G.; Wegner, G. J. Mater. Sci. 1980, 15, 168-176
52. Enkelmann, V.; Schleier, G.; Wegner, G.; Eichele, H.; Schwoerer, M. Chem. Phys. Lett. 1977, 52, 314-319.
53. Hoang, T.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10656-10657.
54. Wuest, J. D. Chem. Commun. 2005, 5830-5837.
55. Zerkowski, J. A.; MacDonald, J. C.; Seto, C. T.; Wierda, D. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382-2391.
56. MacGillivray, L. R. CrystEngComm 2002, 4.
57. Trask, A. V.; Motherwell, W.D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013-1021.
58. Bailey Walsh, R. D.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186-187.
59. Remenar, J. F.; Morisette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzman, H. R.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456-8457.
60. MacGillivray, L. R.; Papaefstathiou, G. S.; Friščić, T.; Varshney, D. B.; Ham-ilton, T. D. Top. Curr. Chem. 2005, 248, 201-221
61. Friščić, T.; MacGillivray, L. R. Supramol. Chem. 2005, 17, 47-51.
62. McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Shattock, T. R.; McLaughlin, O. L.; Zaworotko, M. J. Z. Kristallogr. 2005, 220, 340-350.
63. Theocharis, C. R.; Desiraju, G. R.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3606-3609.
64. Papaefstathiou, G. S.; Zhong, Z.; Geng, L.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9158-9159;
65. Amirsakis, D. G.; Garcia-Garibay, M. A.; Rowan, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4256-4261
66. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
67. Tanaka, K.; Toda, F.;Mochizuki, E.; Yasui, N.; Kai, Y.; Miyahara, I.; Hirotsu, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3523-3525.
68. Tanaka, K.; Mochizuki, E.; Yasui, N.; Kai, Y.; Miyahara, I.; Hirotsu, K.; Toda, F. Tetrahedron, 2000, 56, 6853-6865.
69. Tanaka, K.; Mizutani, H.; Miyahara, I.; Hirotsku, K. Toda, F. CrystEngComm 1999, 3.
70. Brett, T. J.; Alexander, J. M.; Stezowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1105-1111.
71. Ohba, S.; Hosomi, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6349-6352.
72. Varshney, D. B.; MacGillivray, L. R. Chem. Commun. 2002, 1964-1965.
73. Varshney, D. B.; Gao, X.; Friščić, T.; MacGillivray, L. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 646-650.
74. Friščić, T.; MacGillivray, L. R. Chem. Commun. 2005, 5748-5750.
75. Kane, J. J.; Liao, R.-F.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12003-12004.
76. Fowler , F. W.; Lauher, J. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 850-857.
77. Quyang, X.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12400-12401.
78. Xiao, J.; Yang, M.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2132-2135.
79. Enkelmann, V. Chem. Mater. 1994, 6, 1337-1340.
80. Kim, J. H.; Hubig, S. M.; Lindemann, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 87-95.
81. Kim, J. H.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4951-4959.
82. Enkelmann, V. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1998, 313, 15-23.
83. Buchholz, V.; Enkelmann, V. Cryst. Liq. Cryst. 1998, 313, 309-314.
84. Enkelmann, V.; Wegner, G.; Novak, K.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10390-10391.
85. Kçhler, W.; Novak, K. Enkelmann, V. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10474-10480.
86. Buchholz, V.; Enkelmann, V. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 356, 315-325.
87. Takahashi, S.; Miura, H.; Kasai, H.; Okada, S.; Hidetoshi, O.; Nakanishi, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10944-10945.