Synthesis of enaminones;Síntese de enaminonas

Quimica Nova

Volumn 27, Issue 1, 2004, Pages 89-95

  Ferraz, Helena M C ^a   Pereira, Fernando L C ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Methods of preparation; enamino esters; enamino ketones

Indexed keywords

AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; ENAMINONE; ETHYLENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ELECTRON; POLYMERIZATION; PREDICTION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0842333894     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422004000100019     Document Type: Review

References (130)

1. Sandstrm, J.; Top. Stereochem. 1983, 14, 83.
2. Morales-Ríos, M. S.; Suárez-Castillo, O. R.; Alvarez-Cisneros, C.; Joseph-Nathan, P.; Can. J. Chem. 1999, 77, 130.
3. Morales-Ríos, M. S.; García-Velgara, M.; Cuevas-Cervantes, H.; Alvarez-Cisneros, C.; Joseph-Nathan, P.; Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 172.
4. Osman, R.; Shvo, Y.; Tetrahedron 1978, 34, 2321.
5. Fischer, G.; Rudorf, W.-D.; Kleinpeter, E.; Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 212.
6. Dabrowski, J.; Kozerski, L.; Org. Magn. Reson. 1973, 5, 469.
7. Filleux-Blanchard, M.-L.; Durand, H.; Martin, G. J.; Org. Magn. Reson. 1970, 2, 539.
8. Katritzky, A. R., Ghiviriga, I., Oniciu, D. C.; O'Ferrall, R. A. M., Walsh, S. M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2605.
9. Gómez-Sánchez, A.; Valle, A. M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1973, 15.
10. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferreti, V.; Gilli, G.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10417.
11. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferreti, V.; Gilli, G.; Acta Crystallogr., Sect B: Struct. Sci. 1998, B54, 50.
12. Filleux-Blanchard, M.-L.; Durand, H.; Martin, G. J.; Org. Magn. Reson. 1970, 2, 539.
13. Zhuo, J.-C.; Mag. Res. Chem. 1998, 36, 565.
14. Ahmed, M. G.; Hickmott, P. W.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 838.
15. Schwotzer, W.; Philipsborn, W. von; Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1501.
16. Westerman, P. W.; Roberts, J. D.; J. Org. Chem. 1977, 42, 2249.
17. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; J. Org. Chem. 1996, 61, 5557.
18. Ramesh, N. G.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1429.
19. Nikiforov, T.; Stanchev, S.; Milenkov, B.; Dimitrov, V.; Heterocycles 1986, 24, 1825.
20. Pereira, F. L. C.; Ferraz, H. M. C.; resultados não publicados.
21. Szydlowska, J.; Krówczynski, A.; Górecka, E.; Pociecha, D. ; Inorg. Chem. 2000, 39, 4879.
22. Krówczynski, A.; Szydlowska, J.; Górecka, E.; Liq. Cryst. 1999, 26, 685.
23. Musin, R. N.; Ovcharenko I. V.; Ohrström, L.; Rey, P.; J. Struct. Chem. 1997, 38, 703.
24. Zakharov, A. N.; Zefirov, N. S.; Kinetics Catal. 1998, 39, 33.
25. Cox, D. S.; Du, J.; Scott, K. R., Gao, H.; Eddington, N. D.; J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl. 2000, 749, 191.
26. Foster, J. E.; Nicholson, J. M.; Butcher, M.; Stables, P. T.; Edafiogho, I. O.; Goodwin, A. M.; Henson, M. C.; Smith, A. C.; Scott, K. R.; Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2415.
27. Kubicki, M.; Bassyouni, H. A. R.; Codding, P. W.; J. Mol. Struct. 2000, 525, 141.
28. Zhuo, J.-C.; Mag. Res. Chem. 1997, 35, 311.
29. Gómez-Sánchez, A.; Paredes-León, R.; Cámpora, J.; Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 154.
30. Greenhill, J. V.; Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277.
31. Lue, P.; Greenhill, J. V. Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 67, 207.
32. Granik, V. G.; Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1984, 53, 383.
33. Cervinka, O. In The Chemistry of Enamines; Rapoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1994, p.467.
34. Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Cunha, A. C.; Pereira, L. O. R.; Ferreira, M. L. G.; Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 411.
35. Dixon, K.; Greenhill, J. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 164.
36. Baraldi, P. G.; Simoni, D.; Manfredini, S.; Synthesis 1983, 902.
37. Okamoto, T.; Shudo, K.; Tetrahedron Lett. 1973, 4533.
38. Dixon, K.; Greenhill, J. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 2211.
39. Hojo, M.; Massuda, R.; Okada, E.; Sakaguchi, S.; Narumiya, H.; Morimoto, K.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173.
40. Kolotova, N. V.; Koz'minykh, V. O.; Dolbilkina, E. V.; Koz'minykh, E. N. ; Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2246.
41. Aoyagi, Y.; Mizusaki, T.; Ohta, A.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9203.
42. Benovsky, P.; Stephenson, G. A.; Stille, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2493.
43. Parr, R. W.; Reiss, J. A.; Aust. J. Chem. 1984, 37, 389.
44. Yapi, A. D.; Mustofa, M.; Valentin, A.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Mallie, M.; Chapat, J.-P.; Blache, Y.; Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1886.
45. Fukuda, Y.; Furuta, H.; Shiga, F.; Asahina, Y.; Terashima, S.; Heterocycles 1997, 45, 2303.
46. Ovenden, S. P. B.; Capon, R. J.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Friedel, T.; Wadsworth, D.; J. Org. Chem. 1999, 64, 1140.
47. Cartaya-Marin, C. P.; Henderson, D. G.; Soeder, R. W.; Zapata, A. J.; Synth. Commun. 1997, 27, 4275.
48. Stevens, C. V.; Kesteleyn, B.; Alonso, E. R.; De Kimpe, N.; Tetrahedron 2001, 57, 7685.
49. Trautwein, A. W.; Süßmuth, R. D.; Jung, G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381.
50. Trautwein, A. W.; Jung, G.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8263.
51. Puebla, P.; Honores, Z.; Medarde, M.; Caballero, E.; San Feliciano, A.; Morán, L.; J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1097.
52. Dubs, M.; Krieg, R.; Görls, H.; Schönecker, B.; Steroids 2000, 65, 305.
53. Stefani, H. A.; Costa, I. M.; Silva, D. O.; Synthesis 2000, 1526.
54. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F.; Green Chem. 2003, 5, 64.
55. Kaupp, G.; Schmeyers, J.; Boy, J.; J. Prakt. Chem. 2000, 342, 269.
56. Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nunes, M. R. S.; Payret-Arrúa, M. E.; Tetrahedron 1999, 55, 10915.
57. Ferraz, H. M. C.; de Oliveira, E. O.; Payret-Arrúa, M. E.; Brandt, C. A.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
58. Valduga, C. J.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F.; Synthesis 1998, 1019.
59. Bowden, K.; Braude, E. A.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L.; J. Chem. Soc. 1946, 45.
60. Winterfeldt, E.; Welke, J. M.; Chem. Ber. 1968, 101, 2381.
61. Linderman, R. J.; Kirollos, K. S.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2689.
62. Wilbur Jr., J. M.; Wilbur, E. D.; Macromolecules 1990, 23, 1894.
63. Suzuki, K.; Ohkuma, T.; Tsuchihashi, G.-I.; J. Org. Chem. 1987, 52, 2929.
64. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S.; J. Org. Chem. 1981, 46, 2561.
65. Murahashi, S.-I.; Mitsue, Y.; Tsumiyama, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3285.
66. Alberola, A.; Andrés, J. M.; González, A.; Pedrosa, R.; Vicente, M.; Heterocycles 1990, 31, 1049.
67. Jie, M. S. F. L. K.; Lau, M. M. L.; Lipids 2000, 35, 1135.
68. Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R.; Heterocycles 1992, 34, 1435.
69. Maw, G.; Thirsk, C.; Whiting, A.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8387.
70. Hofslokken, N. U.; Skattebol, L.; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 3085.
71. Deshmukh, A. R. A. S.; Panse, D. G.; Bhawal, B. M.; Synth. Commun. 1999, 29, 1801.
72. Sosnicki, J. G.; Liebscher, J.; Synlett 1996, 1117.
73. Maeba, I.; Ito, Y.; Wakimura, M.; Ito, C.; Heterocydes 1993, 36, 2805.
74. Seko, S.; Tani, N.; Tetrahedron Lett, 1998, 39, 8117.
75. Fukushima, M.; Tatsumi, K.; Morimoto, K.; Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 2006.
76. Blaise, E. E.; C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1901, 132, 478.
77. Hannick, S. M.; Kishi, Y.; J. Org. Chem. 1983, 48, 3833.
78. Hiyama, T.; Kobayashi, K.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1597.
79. Lee, A. S.-Y.; Cheng, R.-Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 38, 443.
80. Hünich, S.; Benzing, E.; Lücke, E.; Chem. Ber. 1957, 90, 2833.
81. Meyers, A. I.; Reine, A. H.; Sincar, J. C.; Rao, K. B.; Singh, S.; Weidmann, H.; Fitzpatrick, M.; J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 151.
82. Simchem, G.; Schimidt, A.; Synthesis 1997, 117.
83. Przyborowsli, J.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; J. Fluorine Chem. 2000, 104, 207.
84. Fustero, S.; de la Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlón, R. P.; Navarro, A.; Fuentes, A. S.; J. Org. Chem. 1998, 63, 8836.
85. Dannhardt, G.; Obergrusberger, R.; Arch. Pharm. 1979, 312, 499.
86. Dannhardt, G.; Geyer, Y.; Obergrusberger, R.; Ziereis, K.; Chem. Zeit. 1987, 111, 237.
87. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Synthesis 1990, 895.
88. Katritzky, A. R.; Barcock, R. A.; Long, Q.-H.; Balasubramanian, M.; Malhotra, M.; Greenhill, J. V.; Synthesis 1993, 233.
89. Wisniewski Jr., A.; Oliveira, A. R. M.; da Cunha, C. J.; Simonelli, F.; Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 369.
90. Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J.; Synthesis 2000, 2019.
91. Danhardt, G.; Bauer, A.; Nowe, U.; J. Prakt. Chem. 1998, 340, 256.
92. Fustero, S.; de la Torre, M. G.; Pina, B.; Simón-Fuentes, A.; J. Org. Chem. 1999, 64, 5551.
93. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; Tetrahedron 1995, 51, 8613.
94. Fukuyama, T.; Yung, Y. M.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3759.
95. Fustero, S.; Pina, B.; Simón-Fuentes, A.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6771.
96. Dannhardt, G.; Laufer, S.; Synthesis 1989, 12.
97. Fustero, S.; Navarro, A.; Díaz, D.; de la Torre, M. G.; Asensio, A.; Sanz, F.; Gonzáles, M. L.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8849.
98. Liu-Gonzalez, M.; Sanz-Ruiz, F.; Navarro-Martinez, A.; de la Torre, M. G.; Fustero-Lardies, S.; Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 54, 875.
99. Fustero, S.; Díaz, M. D.; Asensio, A.; Navarro, A.; Kong, J. S.; Aguilar, E.; Tetrahedron 1999, 55, 2695.
100. Roth, M.; Dobs, P.; Götschi, E.; Eschenmoser, A.; HeIv. Chim. Acta 1971, 54, 710.
101. Gugelchuk, M. M.; Hart, D. J.; Tsai, Y.-M.; J. Org. Chem. 1981, 46, 3671.
102. Célérier, J.-P.; Deloisy, E.; Lhommet, G.; Maitte, P.; J. Org. Chem. 1979, 44, 3089.
103. Marchand, P.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Bellec, C.; Lhommet, G.; Synthesis 1994, 1118.
104. Holy, N.; Fowler, R.; Burnett, E.; Lorenz, R.; Tetrahedron 1979, 35, 613.
105. Abdulla, R. F.; Brinkmeyer, R. S.; Tetrahedron 1979, 35, 1675.
106. Schuda, P. F.; Ebner, C. B.; Morgan, T. M.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2567.
107. Haefliger, W.; Hauser, D.; Synthesis 1980, 236.
108. Cherif, S. E.; René, L.; Synthesis 1988, 138.
109. Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Manfredini, S.; Pollini, G. P.; Simoni, D.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4313.
110. Gallos, J. K.; Koftis, T. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 415.
111. Valduga, C. J.; Santis, D. B.; Braibante, F. S.; Braibante, M. E. F.; J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 505.
112. Baranovsky, A. V.; Groen, M. B.; de Groot, A.; Litvinovskaya, R. P.; Khripach, V. A.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 1564.
113. Natale, N. R.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5009.
114. Fuentes, J. A.; Maestro, A.; Testera, A. M.; Báñez, J. M.; Tetrahedron: Asymm. 2000, 11, 2565.
115. McNab, H.; Monahan, L. C.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 213.
116. Pommelet, J.-C.; Dhimane, H.; Chuche, J.; Célérier, J.-P.; Haddad, M.; Lhommet, G.; J. Org. Chem. 1988, 53, 5680.
117. Dhimane, H.; Pommelet, J.-C.; Chuche, J.; Célérier, J.-P.; Lhommet, G.; Haddad, M.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 885.
118. Jourdain, F.; Pommelet, J. C.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1545.
119. Fasseur, D.; Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Defretin, S.; J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 829.
120. Fasseur, D.; Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Defretin, S.; J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1951.
121. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S.; Tetrahedron 1996, 52, 8001.
122. Kim, J. N.; Kim, H. S.; Gong, J. H.; Chung, Y. U.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8341.
123. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Sugihara, Y.; Yamane, S.; Kanazawa, T.; Aoki, T.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6697.
124. Aki, O.; Nakagawa, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 1325.
125. Barum, O.; Mohanta, P. K.; Ila, H.; Junjappa, H.; Synlett 2000, 653.
126. Molina, P.; Pastor, A.; Vilaplana, M. J.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8094.
127. Palacios, F.; Herrán, E.; Rubiales, G.; J. Org. Chem. 1999, 64, 6239.
128. Collin, J.; Jaber, N.; Lannou, M. I.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7405.
129. Olah, G. A.; Iyer, P. S.; Prakash, G. K. S.; Synthesis 1990, 487.
130. Kumareswaran, R.; Reddy, B. G.; Vankar, Y. D.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7493.