Asymmetric direct aldol reaction of cyclohexanone catalyzed by (N′-benzyl-N′-D-prolyl)-trans-4-hydroxy-L-proline hydrazide

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 1, 2011, Pages 196-198

  Cheng, Chuanling ^a   Wang, Wenliang ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY OF LIGHT INDUSTRY   (China)

Author keywords

asymmetric aldol reaction; cyclohexanone; diastereoselectivity; enantioselectivity; proline hydrazide

Indexed keywords

EID: 79951487466     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201190051     Document Type: Article

References (41)

1. Mahrwarld, R., Modern Aldol Reactions, Vols. 1, 2, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. For recent reviews, see (a) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Garcia, J. M.,. Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 65.
3. Saito, S.; Yamamoto, H.,. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 570.
4. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2395.
5. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas III, C. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5260.
6. Notz, W.; List, B.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7386.
7. Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, L. T.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Wu, Y.-D.,. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5262.
8. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Cun, L. F.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.,. Org. Lett., 2004, 6, 2285.
9. Mase, N.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2420.
10. Torii, H.; Nakadai, M.; Ishihara, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1983.
11. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; JÃrgensen, K. A.,. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4790.
12. Berkessel, A.; Koch, B.; Lex, J.,. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1141.
13. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Chen, X. H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9285.
14. Krattiger, P.; Kovasy, R.; Revell, J. D.; Ivan, S.; Wennemers, H.,. Org. Lett., 2005, 7, 1101.
15. Chen, J.; Lu, H.; Li, X.; Cheng, L.; Wan, J.; Xiao, W.,. Org. Lett., 2005, 7, 4543.
16. Samanta, S.; Liu, J.; Dodda, R.; Zhao, C.,. Org. Lett., 2005, 7, 5321.
17. Wang, W.; Li, H.; Wang, J.,. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5077.
18. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Gold, J. B.; Ley, S. V.,. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 84.
19. Tang, Z.; Cun, L. F.; Cui, X.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z.,. Org. Lett., 2006, 8, 1263.
20. Hayashi, Y.; Sumiya, T.; Takahashi, J.; Gotoh, H.; Urushima, T.; Shoji, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 958.
21. Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 734.
22. Cheng, C.; Sun, J.; Wang, C.; Zhang, Y.; Wei, S.; Jiang, F.; Wu, Y. D.,. Chem. Commun., 2006, 215.
23. Cheng, C.; Wei, S.; Sun, J.,. Synlett, 2006, 15, 2419.
24. Raj, M.; Vishnumaya, S. K. G.; Singh, V. K.,. Org. Lett., 2006, 8, 4097.
25. Chen, J. R.; Li, X. Y.; Xing, X. N.; Xiao, W. J.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 8198.
26. Russo, A.; Botta, G.; Lattanzi, A.,. Synlett, 2007, 5, 795.
27. Russo, A.; Botta, G.; Lattanzi, A.,. Tetrahedron, 2007, 63, 11886.
28. Huang, W. P.; Chen, J. R.; Li, X. Y.; Cao, Y. J.; Xiao, W. J.,. Can. J. Chem., 2007, 85, 208.
29. Puleo, G. L.; Masi, M.; Iuliano, A.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 1364.
30. Yu, G.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T.,. Chin. J. Chem., 2008, 26, 911.
31. Sato, K.; Kuriyama, M.; Shimazawa, R.; Morimoto, T.; Kakiuchi, T. K.; Shirai, R.,. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2402.
32. Zhao, J. F.; He, L.; Jiang, J.; Tang, Z.; Cun, L. F.; Gong, L. Z.,. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3372.
33. Chen, J. R.; An, X. L.; Zhu, X. Y.; Wang, X. F.; Xiao, W. J.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 6006.
34. Doherty, S.; Knight, J. G.; McRae, A.; Harrington, R. W.; Clegg, W.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 73, 1759.
35. Gandhi, S.; Singh, V. K.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 9411.
36. Jia, Y. N.; Wu, F. C.; Ma, X.; Zhu, G. J.; Da, C. S.,. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3059.
37. Zhang, S. P.; Fu, X. K.; Fu, S. D.,. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1173.
38. Okuyama, Y.; Nakano, H.; Watanabe, Y.; Makabe, M.; Takeshita, M.; Uwai, K.; Kabuto, C.; Kwon, E.,. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 193.
39. Han, J.; Wu, H.; Teng, M.; Li, Z.; Wang, Y.; Wang, L.; Pan, Y.,. Synlett, 2009, 6, 933.
40. Urushima, T.; Yasui, Y.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y.,. Org. Lett., 2010, 12, 2966.
41. Wei, S. W.; Stingl, A. K.; Wei, K. M.; Tsogoeva, S. B.,. Synlett, 2010, 5, 707.