Exploration of Cascade Cyclizations Terminated by Tandem Aromatic Substitution: Total Synthesis of (+)-Schweinfurthin A

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 3, 2011, Pages 909-919

  Topczewski, Joseph J ^a   Kodet, John G ^a   Wiemer, David F ^a  

^a E11 SSH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPROLIFERATIVE AGENTS; AROMATIC SUBSTITUTIONS; CASCADE PROCESS; CYCLIZATIONS; ELECTROPHILES; PROTECTING GROUP; REGIOCHEMISTRY; RING CLOSURES; TOTAL SYNTHESIS;

PHENOLS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CYCLIZATION;

ELECTROPHILE; EPOXIDE; NATURAL PRODUCT; SCHWEINFURTHIN A; SCHWEINFURTHIN B; SCHWEINFURTHIN E; SCHWEINFURTHIN F; SCHWEINFURTHIN G; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYCLIZATION; EPOXY COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; STILBENES;

EID: 79851474628     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1022102     Document Type: Article

References (77)

1. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. In Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods; Wiley-VCH: New York, 1996; Vol. 1, p 821.
2. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. In Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods; Wiley-VCH: New York, 2003; Vol. 1, p 658.
3. Corey, E. J.; Cheng, X. In The Logic of Chemical Synthesis; Wiley- Interscience: New York, 1995; Vol. 1, p 436.
4. Many reaction sequences have been combined in tandem or domino processes, cf.: Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
5. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134-7186.
6. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551-564.
7. Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216-1219.
8. Smith, A. B.; Kim, W.; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 588-591.
9. Smith, A. B.; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 1260-1263.
10. Smith, A. B.; Xian, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 66-67.
11. Johnson, W. S. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 1-8.
12. Johnson, W. S. Tetrahedron 1991, 47, xi-l.
13. Yoder, R. A.; Johnston, J. N. Chem. Rev. 2005, 105, 4730-4756.
14. Nelsen, D. L.; Gagne, M. R. Organometallics 2009, 28, 950-952.
15. Mullen, C. A.; Campbell, A. N.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6011-6014.
16. Mullen, C. A.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11880-11881.
17. Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027-5029.
18. Snyder, S. A.; Treitler, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7899-7903.
19. Zhao, Y.; Serena, L.; Li, B.; Li, S.; Loh, T. Chem. Commun. 2009, 3738-3740.
20. Zhao, Y.; Loh, T. Chem. Commun. 2008, 1434-1436.
21. Zhao, Y.; Loh, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10024-10029.
22. Zhao, Y.; Chng, S.; Loh, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 492-493.
23. Gansäuer, A.; Justicia, J.; Rosales, A.; Worgull, D.; Rinker, B.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4115-4127.
24. Kumazawa, K.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 2551-2554.
25. Franck-Neumann, M.; Geoffroy, P.; Hanss, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2277-2280.
26. Sakakura, A.; Ukai, A.; Ishihara, K. Nature 2007, 445, 900-903.
27. Treadwell, E. M.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F. Org. Lett. 2002, 4, 3639-3642.
28. Neighbors, J. D.; Beutler, J. A.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 925-931.
29. Neighbors, J. D.; Mente, N. R.; Boss, K. D.; Zehnder, D. W., II; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 516-519.
30. Mente, N. R.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7963-7970.
31. Topczewski, J. J.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 6965-6972.
32. Neighbors, J. D.; Topczewski, J. J.; Swenson, D. C.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3881-3884.
33. Kartika, R.; Frein, J. D.; Taylor, R. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 5592-5594.
34. Topczewski, J. J.; Callahan, M. P.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14630-14631.
35. Beutler, J. A.; Jato, J. l. C., G.; Wiemer, D. F.; Neighbors, J. D.; Salnikova, M. S.; Hollingshead, M.; Scudiero, D. A.; McCloud, T. G. Medicinal and Aromatic Plants. In The Schweinfurthins: Issues in Development of a Plant-Derived Anticancer Lead; Bogers, R. J., Ed.; Springer: New York, 2006; pp 301-309.
36. Beutler, J. A.; Shoemaker, R. H.; Johnson, T.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1509-1512.
37. Topczewski, J. J.; Kuder, C. H.; Neighbors, J. D.; Hohl, R. J.; Wiemer, D. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6734-6741.
38. Ulrich, N. C.; Kuder, C. H.; Hohl, R. J.; Wiemer, D. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6716-6720.
39. Kuder, C. H.; Neighbors, J. D.; Hohl, R. J.; Wiemer, D. F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4718-4723.
40. Basabe, P.; Diego, A.; Delgado, S.; Díez, D.; Marcos, I. S.; Urones, J. G. Tetrahedron 2003, 59, 9173-9177.
41. See the Supporting Information.
42. Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657-4673.
43. Shenvi, R. A.; O'Malley, D. P.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 530-541.
44. Young, I. S.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 193-205.
45. Tsangarakis, C.; Arkoudis, E.; Raptis, C.; Stratakis, M. Org. Lett. 2007, 9, 583-586.
46. Janusz, J. M.; Gardlik, J. M.; Young, P. A.; Burkes, R. V.; Stoll, S. J.; Estelle, A. F.; Riley, C. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1052-1061.
47. Aziz, M.; Rouessac, F. Tetrahedron 1988, 44, 101-110.
48. Yamada, Y.; Sanjoh, H.; Iguchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 997-998.
49. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Mar Herrador, M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Quilez, J.; Chahboun, R.; Linares, P.; Rivas, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8273-8276.
50. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Palomino, P. L. Tetrahedron 1994, 50, 13239-13250.
51. Fish, P. V.; Sudhakar, A. R.; Johnson, W. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7849-7852.
52. Marco, J. A.; Sanz, J. F.; Yuste, A.; Carda, M.; Jakupovic, J. Phytochemistry 1991, 30, 3661-3668.
53. Xu, Y.; Lai, Y.; Imiyabir, Z.; Goh, S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1191-1195.
54. Zhao, Y.; Loh, T. Org. Lett. 2008, 10, 2143-2145.
55. Savona, G.; Bruno, M.; Piozzi, F.; Barbagallo, C. Phytochemistry 1982, 21, 2132-2133.
56. Ono, M.; Sawamura, H.; Ito, Y.; Mizuki, K.; Nohara, T. Phytochemistry 2000, 55, 873-877.
57. Prisinzano, T. E. J. Nat. Prod. 2009, 72, 581-587.
58. Shults, E. E.; Velder, J.; Schmalz, H.-G.; Chernov, S. V.; Rubalova, T. V.; Gatilov, Y. V.; Henze, G.; Tolstikov, G. A.; Prokop, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4228-4232.
59. Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864-16866.
60. Mascal, M.; Hafezi, N.; Toney, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10662-10664.
61. Baeyer, A.; Villiger, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625-3633.
62. Mente, N. R.; Wiemer, A. J.; Neighbors, J. D.; Beutler, J. A.; Hohl, R. J.; Wiemer, D. F. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 911-915.
63. Ulrich, N. C.; Kodet, J. G.; Mente, N. R.; Kuder, C. H.; Beutler, J. A.; Hohl, R. J.; Wiemer, D. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1676-1683.
64. Neighbors, J. D.; Salnikova, M. S.; Beutler, J. A.; Wiemer, D. F. Biorg. Med. Chem. 2006, 14, 1771-1784.
65. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639-666.
66. Wasserman, H. H.; Parr, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 687-701.
67. Wasserman, H. H.; Kuo, G. Tetrahedron 1992, 48, 7071-7082.
68. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227.
69. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973-1976.
70. Wen, X.; Xia, J.; Cheng, K.; Zhang, L.; Zhang, P.; Liu, J.; Zhang, L.; Ni, P.; Sun, H. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5777-5782.
71. Cook, S. P.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2006, 8, 5693-5695.
72. Liu, H.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2006, 8, 423-425.
73. Treadwell, E. M.; Cermak, S. C.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 8718-8723.
74. Neighbors, J. D.; Salnikova, M. S.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1321-1324.
75. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Williams, M.; Polishook, J. D.; Sanchez, M.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2071-2076.
76. Hinkley, S. F.; Fettinger, J. C.; Dudley, K.; Jarvis, B. B. J. Antibiot. 1999, 52, 988-997.
77. Pecchio, M.; Solis, P. N.; Lopez-Perez, J.; Vasquez, Y.; Rodriguez, N.; Olmedo, D.; Correa, M.; San Feliciano, A.; Gupta, M. P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 410-413.