Regulating low-dimensional magnetic behavior of organic radicals in crystalline hydrogen-bonded host frameworks

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 7, 2011, Pages 2204-2219

  Soegiarto, Airon C ^a,b   Yan, Wah ^a,b   Kent, Andrew D ^a,b   Ward, Michael D ^a,b  

^a POLYTECHNIC UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFERROMAGNETIC ORDERINGS; ARCHITECTURAL FRAMEWORKS; CURIE-WEISS BEHAVIORS; D-CHANNEL; GUANIDINIUM; HIGH TEMPERATURE; HOST LATTICE; LOW TEMPERATURES; MAGNETIC BEHAVIOR; METHOXY; MOLECULAR ARRANGEMENTS; ORGANIC RADICALS; SPIN MODELS; SQUARE-PLANAR LATTICES; WEISS CONSTANT;

ANTIFERROMAGNETISM; BRICK; BRICKMAKING; CRYSTALLINE MATERIALS; HYDROGEN; ISOMERS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; NAPHTHALENE;

DIMERS;

EID: 79551615755     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm03449e     Document Type: Article

References (137)

1. H. M. McConnell J. Chem. Phys. 1963 39 1910
2. A. Caneschi D. Gatteschi P. Rey Prog. Inorg. Chem. 1991 39 331
3. O. Kahn, in Molecular Magnetism, Wiley-VCH, New York, 1993
4. J. S. Miller A. J. Epstein Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 385
5. Magnetic Properties of Organic Materials, ed., P. M. Lahti,, Marcel Dekker, New York, 1999
6. J. Luzón J. Campo F. Palacio G. J. McIntyre A. E. Goeta C. M. Pask J. M. Rawson Polyhedron 2003 22 2301
7. S. J. Blundell Lect. Notes Phys. 2006 697 345
8. T. L. Makarova B. Sundqvist R. Höhne P. Esquinazi Y. Kopelevich P. Scharff V. A. Davydov L. S. Kashevarova A. V. Rakhmanina Nature 2001 413 716
9. R. A. Wood M. H. Lewis M. R. Lees S. M. Bennington M. G. Cain N. Kitamura J. Phys.: Condens. Matter 2002 14 L385
10. V. N. Narozhnyi K.-H. Müller D. Eckert A. Teresiak L. Dunsch V. A. Davydov L. S. Kashevarova A. V. Rakhmanina Physica B 2003 329-333 1217
11. M. Tamura Y. Nakazawa D. Shiomi K. Nozawa Y. Hosokoshi M. Ishikawa M. Takahashi M. Kinoshita Chem. Phys. Lett. 1991 186 401
12. K. Awaga Y. Maruyama Chem. Phys. Lett. 1989 158 556
13. Y. Nakazawa M. Tamura N. Shirakawa D. Shiomi M. Takahashi M. Kinoshita M. Ishikawa Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992 46 8906
14. M. Kinoshita Physica B 1995 213-214 257
15. M. Tamura Y. Hosokoshi D. Shiomi M. Kinoshita Y. Nakasawa M. Ishikawa H. Sawa T. Kitazawa A. Eguchi Y. Nishio K. Kajita J. Phys. Soc. Jpn. 2003 72 1735
16. M. Okumura K. Yamaguchi M. Nakano W. Mori Chem. Phys. Lett. 1993 207 1
17. M. Okumura W. Mori K. Yamaguchi Chem. Phys. Lett. 1994 219 36
18. A. I. Kitaigorodskii, in Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, New York, 1973
19. R. Bishop Chem. Soc. Rev. 1996 25 311
20. J. D. Dunitz A. Gavezzotti Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1766
21. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565
22. G. A. Jeffrey, in An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
23. G. R. Desiraju and T. Steiner, in The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999
24. V. A. Russell M. C. Etter M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1941
25. B. Moulton M. J. Zaworotko Chem. Rev. 2001 101 1629
26. M. W. Hosseini Acc. Chem. Res. 2005 38 313
27. L. Brammer Chem. Soc. Rev. 2004 33 476
28. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025
29. L. R. Macgillivray G. S. Papaefstathiou T. Friić T. D. Hamilton D.-K. Buar Q. Chu D. B. Varshney I. G. Georgiev Acc. Chem. Res. 2008 41 280
30. C. Janiak Dalton Trans. 2003 2781
31. M. Farina, G. Di Silvestro and P. Sozzani, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood,,, J. E. D. Davies,,, D. D. MacNicol,,, F. Vögtle, and, J.-M. Lehn,, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 6, p. 371
32. H. Murata Y. Miyazaki A. Inaba A. Paduan-Filho V. Bindilatti N. F. Oliveira, Jr Z. Delen P. M. Lahti J. Am. Chem. Soc. 2008 130 186
33. P. M. Lahti, in Carbon-Based Magnetism: An Overview of the Magnetism of Metal Free Carbon-Based Compounds and Materials, ed., T. L. Makarova, and, F. Palacio,, Elsevier, Amsterdam, 2006, p. 23
34. J. R. Ferrer P. M. Lahti C. George G. Antorrena F. Palacio Chem. Mater. 1999 11 2205
35. N. Yoshioka M. Irisawa Y. Mochizuki T. Kato H. Inoue S. Ohba Chem. Lett. 1997 251
36. N. Yoshioka M. Irisawa Y. Mochizuki T. Aoki H. Inoue Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1997 306 403
37. T. Sugawara M. M. Matsushita A. Izuoka N. Wada N. Takeda M. Ishikawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1723
38. T. Sugawara A. Izuoka Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1997 305 41
39. J. Cirujeda E. Hernàndez-Gasió C. Rovira J.-L. Stanger P. Turek J. Veciana J. Mater. Chem. 1995 5 243
40. J. J. Novoa M. Deumal M. Kinoshita Y. Hosokishi J. Veciana J. Cirujeda Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1997 305 129
41. N. Roques D. Maspoch N. Domingo D. Ruiz-Molina K. Wurst J. Tejada C. Rovira J. Veciana Chem. Commun. 2005 4801
42. M. Minguet D. B. Amabilino J. Vidal-Gancedo K. Wurst J. Veciana Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999 334 347
43. T. Sugano P. Day Synth. Met. 1999 103 2335
44. M. D. Hollingsworth Science 2002 295 2410
45. P. Sozzani A. Comotti S. Bracco R. Simonutti Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2792
46. M. Brustolon A. Barbon M. Bortolus A. L. Maniero P. Sozzani A. Comotti R. Simonutti J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15512
47. O. König H.-B. Bürgi T. Armbruster J. Hulliger T. Weber J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10632
48. D. F. Eaton A. G. Anderson W. Tam Y. Wang J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1886
49. C.-G. Wu T. Bein Science 1994 264 1757
50. G. Calzaferri S. Huber H. Maas C. Minkowski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3732
51. S. Tomaru S. Zembutsu M. Kawachi M. Kobayashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1207
52. K. Endo T. Koike T. Sawaki O. Hayashida H. Masuda Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4117
53. M. Miyata, in Polymerization in Organized Media, ed., C. M. Paleos,, Gordon and Breach Science Publishers, New York, 1992, p. 327
54. G. Couderc J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2010 39 1545
55. A. C. Soegiarto M. D. Ward Cryst. Growth Des. 2009 9 3803
56. P. J. Langley J. M. Rawson J. N. B. Smith M. Schuler R. Bachmann A. Schweiger F. Palacio G. Antorrena G. Gescheidt A. Quintel P. Rechsteiner J. Hulliger J. Mater. Chem. 1999 9 1431
57. H. I. Süss T. Wuest A. Sieber R. Althaus F. Budde H.-P. Lüthi G. D. McManus J. Rawson J. Hulliger CrystEngComm 2002 4 432
58. A. Barbon A. Zoleo M. Brustolon A. Comotti P. Sozzani Inorg. Chim. Acta 2008 361 4122
59. H. Kobayashi T. Ueda K. Miyakubo T. Eguchi A. Tani Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1263
60. H. Kobayashi T. Ueda K. Miyakubo J. Toyoda T. Eguchi A. Tani J. Mater. Chem. 2005 15 872
61. D. D. MacNicol, F. Toda and R. Bishop, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood,,, J. E. D. Davies,,, D. D. MacNicol,,, F. Vögtle, and, J.-M. Lehn,, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 6
62. J. L. Atwood, J. E. D. Davies and D. D. MacNicol, in Inclusion Compounds, Academic Press, London, 1991, vol. 1-5
63. M. R. Caira L. R. Nassimbeni F. Toda D. Vujovic J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9367
64. M. D. Hollingsworth M. E. Brown A. C. Hillier B. D. Santarsiero J. D. Chaney Science 1996 273 1355
65. K. Endo T. Ezuhara M. Koyanagi H. Masuda Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 1997 119 499
66. P. Brunet M. Simard J. D. Wuest J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2737
67. M. Miyata N. Tohnai I. Hisaki Acc. Chem. Res. 2007 40 694
68. R. Bishop Acc. Chem. Res. 2009 42 67
69. K. D. M. Harris Chem. Soc. Rev. 1997 26 279
70. P. Sozzani S. Bracco A. Comotti L. Ferretti R. Simonutti Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1816
71. S. Lim H. Kim N. Selvapalam K. J. Kim S. J. Cho G. Seo K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3352
72. A. Comotti S. Bracco G. Distefano P. Sozzani Chem. Commun. 2009 284
73. W. D. Schaeffer J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5870
74. F. V. Williams J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5876
75. M. R. Caira A. Horne L. R. Nassimbeni F. Toda J. Mater. Chem. 1997 7 2145
76. M. R. Caira A. Horne L. R. Nassimbeni F. Toda J. Mater. Chem. 1998 8 1481
77. M. R. Caira L. R. Nassimbeni D. Vujovic F. Toda J. Phys. Org. Chem. 2000 13 75
78. J. Deng Y. Chi F. Fu X. Cui K. Yu J. Zhu Y. Jiang Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1729
79. D. K. Y. Lee A.-M. S. Jackson T. Fushimi H. Yennawar H. R. Allcock Dalton Trans. 2010 39 5341
80. N. Tohnai Y. Mizobe M. Doi S. Sukata T. Hinoue T. Yuge I. Hisaki Y. Matsukawa M. Miyata Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2220
81. P. Dechambenoit S. Ferlay N. Kyritsakas M. W. Hosseini J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17106
82. S. A. Dalrymple G. K. H. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12114
83. K. T. Holman A. M. Pivovar M. D. Ward Science 2001 294 1907
84. X.-Y. Wang S. C. Sevov Chem. Mater. 2007 19 4906
85. O. M. Yaghi M. O'Keeffe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi J. Kim Nature 2003 423 705
86. S. Kitagawa R. Kitaura S. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334
87. M. A. Horner K. T. Holman M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14640
88. K. T. Holman A. M. Pivovar J. A. Swift M. D. Ward Acc. Chem. Res. 2001 34 107
89. A. M. Pivovar K. T. Holman M. D. Ward Chem. Mater. 2001 13 3018
90. V. A. Russell M. C. Etter M. D. Ward Chem. Mater. 1994 6 1206
91. V. A. Russell M. D. Ward J. Mater. Chem. 1997 7 1123
92. V. A. Russell C. C. Evans W. Li M. D. Ward Science 1997 276 575
93. J. A. Swift A. M. Reynolds M. D. Ward Chem. Mater. 1998 10 4159
94. C. C. Evans L. Sukarto M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 1999 121 320
95. K. T. Holman S. M. Martin D. P. Parker M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4421
96. J. A. Swift A. M. Pivovar A. M. Reynolds M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5887
97. K. Togashi R. Imachi K. Tomioka H. Tsuboi T. Ishida T. Nogami N. Takeda M. Ishikawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 2821
98. T. Ishida K. Tomioka T. Nogami H. Yoshikawa M. Yasui F. Iwasaki N. Takeda M. Ishikawa Chem. Phys. Lett. 1995 247 7
99. T. Kobayashi M. Takiguchi K. Amaya H. Sugimoto A. Kajiwara A. Harada M. Kamachi J. Phys. Soc. Jpn. 1993 62 3239
100. A. Benoit J. Flouquet B. Gillon J. Schweizer J. Magn. Magn. Mater. 1983 31-34 1155
101. R. Kitaura S. Kitagawa Y. Kubota T. C. Kobayashi K. Kindo Y. Mita A. Matsuo M. Kobayashi H.-C. Chang T. C. Ozawa M. Suzuki M. Sakata M. Takata Science 2002 298 2358
102. H. Kobayashi T. Ueda K. Miyakubo T. Eguchi A. Tani Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 711
103. T. Kawakami S. Takamizawa Y. Kitagawa F. Matsuoka T. Maruta W. Mori K. Yamaguchi Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 2000 343 215
104. A. Caneschi D. Gatteschi N. Lalioti C. Sangregorio R. Sessoli G. Venturi A. Vindigni A. Rettori M. G. Pini M. A. Novak Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1760
105. Y. Teki T. Takui K. Itoh H. Iwamura K. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2147
106. A. R. Albunia C. D'Aniello G. Guerra D. Gatteschi M. Mannini L. Sorace Chem. Mater. 2009 21 4750
107. H. Kobayashi T. Asaji A. Tani Materials 2010 3 3625
108. H. Kobayashi T. Ueda K. Miyakubo T. Eguchi A. Tani Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009 506 150
109. D. W. Hone P. M. Richards Annu. Rev. Mater. Sci. 1974 4 337
110. C. Stamm F. Marty A. Vaterlaus V. Weich S. Egger U. Maier U. Ramsperger H. Fuhrmann D. Pescia Science 1998 282 449
111. D. Kerkmann D. Pescia R. Allenspach Phys. Rev. Lett. 1992 68 686
112. D. Gatteschi A. Caneschi L. Pardi R. Sessoli Science 1994 265 1054
113. M. N. Leuenberger D. Loss Nature 2001 410 789
114. R. Improta K. N. Kudin G. E. Scuseria V. Barone J. Am. Chem. Soc. 2002 124 113
115. V. Barone A. Bencini A. Di Matteo J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10831
116. C. Adamo R. Subra A. Di Matteo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 109 10244
117. V. Barone A. Bencini M. Cossi A. Di Matteo M. Mattesini F. Totti J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7069
118. R. Improta G. Scalmani V. Barone Chem. Phys. Lett. 2001 336 349
119. T. Mitsumori K. Inoue N. Koga H. Iwamura J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2467
120. T. Matsumoto T. Ishida N. Koga H. Iwamura J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9952
121. J. Yamauchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 2301
122. B. Bleaney K. D. Bowers Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952 214 451
123. J. C. Bonner M. E. Fisher Phys. Rev. [Sect.] A 1964 135 A640
124. G. A. Baker, Jr G. S. Rushbrooke H. E. Gilbert Phys. Rev. [Sect.] A 1964 135 A1272
125. J. W. Hall W. E. Marsh R. R. Weller W. E. Hatfield Inorg. Chem. 1981 20 1033
126. M. Troyer H. Tsunetsugu D. Würtz Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1994 50 13515
127. G. S. Rushbrooke P. J. Wood Mol. Phys. 1958 1 257
128. M. E. Lines J. Phys. Chem. Solids 1970 31 101
129. R. L. Carlin, in Magnetochemistry, Springer-Verlag, Berlin, 1986
130. G. Chouteau C.l. Veyret-Jeandey J. Phys. 1981 42 1441
131. H. T. Clarke J. Org. Chem. 1971 36 3816
132. F. J. Moore J. Am. Chem. Soc. 1903 25 622
133. T. van Es O. G. Backeberg I. Morrison J. S. Afr. Chem. Inst. 1964 17 95
134. G. M. Sheldrick, in SHELX-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
135. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
136. M. Mola S. Hill P. Goy M. Gross Rev. Sci. Instrum. 2000 71 186
137. G. A. Bain J. F. Berry J. Chem. Educ. 2008 85 532