Stereoselective synthesis of four possible isomers of streptopyrrolidine

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 34-39

  Mohapatra, Debendra K ^a   Thirupathi, Barla ^a   Das, Pragna P ^a   Yadav, Jhillu S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Aldol reaction; Angiogenesis; Cancer; Lewis acid mediated lactamization; Streptopyrrolidine

Indexed keywords

EID: 78751502415     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.6     Document Type: Article

References (36)

1. Cancer Facts & Figures. http://www.cancer.org/Research/ CancerFactsFigures/CancerFactsFigures/index (accessed Sept 1, 2010).
2. Folkman, J. Nat. Med. 1995, 1, 27-30. doi:10.1038/nm0195-27
3. Folkman, J. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 4-6. doi:10.1093/jnci/82.1.4
4. Folkman, J. Breast Cancer Res. Treat. 1995, 36, 109-118. doi:10.1007/BF00666033
5. Hanahan, D.; Folkman, J. Cell 1996, 86, 353-364. doi:10.1016/S0092- 8674(00)80108-7
6. Ferrara, N.; Alitalo, K. Nat. Med. 1999, 5, 1359-1364. doi:10.1038/70928
7. Yancopouls, G. D.; Davis, S.; Gale, N. W.; Rudge, J. S.; Wiegand, S. J.; Holash, J. Nature 2000, 407, 242-248. doi:10.1038/35025215
8. Carmeliet, P.; Jain, R. K. Nature 2000, 407, 249-257. doi:10.1038/35025220
9. Clinical Trials Home Page - National Cancer Institute. http://www.cancer.gov/clinicaltrials (accessed Sept 1, 2010). (See for information on current cancer clinical trials.)
10. McDermott, L. A.; Higgins, B.; Simcox, M.; Luk, K.-C.; Nevins, T.; Kolinsky, K.; Smith, M.; Yang, H.; Li, J. K.; Chen, Y.; Ke, J.; Mallalieu, N.; Egan, T.; Kolis, S.; Railkar, A.; Gerber, L.; Liu, J.-J.; Konzelmann, F.; Zhang, Z.; Flynn, T.; Morales, O.; Chen, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1950-1953. doi:10.1016/j.bmcl.2005.12.092
11. Eskens, F. A. L. M.; Verweij, J. Eur. J. Cancer 2006, 42, 3127-3139. doi:10.1016/j.ejca.2006.09.015
12. Shin, H. J.; Kim, T. S.; Lee, H.-S.; Park, J. Y.; Choi, I.-K.; Kwon, H. J. Phytochemistry 2008, 69, 2363-2366. doi:10.1016/j.phytochem.2008.05.020
13. Vedejs, E.; Campbell, J. B., Jr.; Gadwood, R. C.; Rodgers, J. D.; Spear, K. L.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 1534-1546. doi:10.1021/jo00347a034
14. Midland, M. M.; Afonso, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4368-4371. doi:10.1021/ja00194a033
15. Poncet, J.; Jouin, P.; Castro, B.; Nicolas, J.; Boutar, M.; Gaudemer, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 611-616. doi:10.1039/P19900000611
16. Ohta, T.; Shiokawa, S.; Sakamoto, R.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7329-7332. doi:10.1016/S0040-4039(00)88557-3
17. Koot, W.-J.; van Ginkel, R.; Kranenburg, M.; Hiemstra, H.; Louwrier, S.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 401-404. doi:10.1016/S0040-4039(00)92639-X
18. Rinehart, K. L.; Sakai, R.; Kishore, V.; Sullins, D. W.; Li, K.-M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3007-3013. doi:10.1021/jo00037a012
19. Galeotti, N.; Poncet, J.; Chiche, L.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5370-5376. doi:10.1021/jo00072a018
20. Reddy, G. V.; Rao, G. V.; Iyengar, D. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 775-776. doi:10.1016/S0040-4039(98)02409-5
21. Lennartz, M.; Sadakane, M.; Steckhan, E. Tetrahedron 1999, 55, 14407-14420. doi:10.1016/S0040-4020(99)00904-7
22. Huang, P. G.; Zheng, X.; Wang, S. L.; Ye, J. L.; Jin, L. R.; Chen, Z. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3309-3317. doi:10.1016/S0957-4166(99)00321-3
23. Park, T. H.; Paik, S.; Lee, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1227-1228.
24. Kondekar, N. B.; Kandula, S. R. V.; Kumar, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5477-5479. doi:10.1016/j.tetlet.2004.05.057
25. Xiang, S.-H.; Yuan, H.-Q.; Huang, P.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2021-2026. doi:10.1016/j.tetasy.2009.08.018
26. McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568-3571. doi:10.1021/jo00065a020
27. Myers, A. G.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kung, D. W.; Lanman, B. A.; Kwon, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359-1362. doi:10.1016/S0040-4039(99)02293- 5
28. Rich, D. H.; Sun, E. T.; Boparia, A. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 3624-3626. doi:10.1021/jo00412a053
29. McConnel, R. M.; Frizzell, D.; Camp, A.; Evans, A.; Jones, W.; Cagle, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 2298-2300. doi:10.1021/jm00111a054
30. Steulmann, R.; Klostermeyer, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 2245-2247.
31. Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644-5645. doi:10.1021/ja034993n
32. Ohtani, I.; Kusumi, J.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096. doi:10.1021/ja00011a006
33. Yoshida, W. Y.; Bryan, P. J.; Baker, B. J.; McClintock, J. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 780-782. doi:10.1021/jo00108a057
34. Dell'Agli, M.; Parapini, S.; Galli, G.; Vaiana, N.; Taramelli, D.; Sparatore, A.; Liu, P.; Dunn, B. M.; Bosisio, E.; Romeo, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 7440-7449. doi:10.1021/jm061033d
35. Danishefsky, S.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F., Jr. J. Org. Chem. 1982, 47, 1981-1983. doi:10.1021/jo00349a037 And references therein.
36. Han, C.; Lee, J. P.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10039-10044. doi:10.1021/ja0527976