Silica sulfuric acid-mediated synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters under microwave irradiation

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 186, Issue 1, 2010, Pages 171-177

  Datta, Bandita ^a   Pasha, M A ^a  

^a BANGALORE UNIVERSITY   (India)

Author keywords

microwave irradiation; recyclable catalyst; silica sulfuric acid; Enaminoesters; enaminones

Indexed keywords

EID: 78751479832     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426507.2010.492365     Document Type: Article

References (51)

1. Breitenbucher, J. G.; Figliozzi, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4311-4315.
2. Grover, R. K.; Kesarwani, A. P.; Srivastava, G. K.; Kundub, B.; Roya, R. Tetrahedron 2005, 61, 5011-5018.
3. (a) Kim, K. M.; Adachi, K.; Chujo, Y. Polymer 2002, 43, 1171-1175;
4. (b)Haas, K. H.; Amberg-Schwab, S.; Rose, K.; Schottner, G. Surf. Coat. Technol. 1999, 111, 72-79.
5. (a)Das, B.; Suneel,K.;Venkateswarlu,K.; Ravikanth, B. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 366-368;
6. (b) Firouzabadi, H.; Iranpoo, N.; Hazarkhani, H.; Karimi, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 2572-2576.
7. Niknam, K.; Saberi, D.; Mohagheghnejad, M. Molecules 2009, 14, 1915-1926.
8. (a) Karimi, B.; Khalkhali, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 113-117;
9. (b)Zolfigol, M. A.; Choghamarani, A. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1623-1629;
10. (c) Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Mohammadi, K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 2357-2361.
11. Mirjalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A. Molecules 2002, 7, 751-755.
12. (a) Pasha,M. A.; Jayashankara, V. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 621-623;
13. (b) Pasha,M. A.; Jayashankara, V. P.; Swamy, N. R. Synth. Commun. 2007, 37, 1551-1556;
14. (c) Pasha, M. A.;Jayashankara, V. P. Indian J. Chem. 2007, 46B, 1025-1027;
15. (d) Pasha, M. A.; Jayashankara, V. P. Synth. Commun. 2006, 36, 1787-1793;
16. (e) Rama, K.; Pasha,M. A. Ultrason. Sonochem. 2005,12, 437-440;
17. (f) Nanjundaswamy, H. M.; Pasha, M. A. Synth. Commun. 2007, 37, 3417-3420.
18. (a) Edaphiogho, I. D.; Moore, J. A.; Alexander, M. S.; Scott, K. R. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1155-1170;
19. (b) Michael, J. P.; Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R.W. M.; Parson, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979-988.
20. Wang, G. W.; Miao, C. B. Green Chem. 2006, 8, 1080-1085.
21. (a) Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465-6466;
22. (b)Michael, J. P.;Koning, C. B.;Hosken, G. D.; Stanbury,T.V. Tetrahedron 2001, 57, 9635-9648;
23. (c) Boger, D. L.; Ishizaki, T.;Wysocki, J. R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461-6463.
24. (a)Potin, D.; Dumas, F.; d'Angelo, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3483-3486;
25. (b) Bartoli,G.; Cimarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5328-5335;
26. (c) Beholz, L. G.; Benovsky, R.; Ward, D. L.; Bata, N. S.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1033-1042;
27. (d) Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nuns, M. R. S.; Payret-Arrua, M. E. Tetrahedron 1999, 55, 10915-10924.
28. Baraldi, P. G.; Simoni, D.; Manfredini, S. Synthesis 1983, 902-903.
29. (a) Saeed, A. A. H. J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 358-361;
30. (b) Hauser, C. R.; Reynolds, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2402-2404;
31. (c) Coffey, S.; Thomson, J. K.; Wilson, F. J. J. Chem. Soc. 1936, 856-859 [HCl].
32. Martin, D. F.; Janusonis, G. A.; Martin, B. B. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 73-75 [H2SO4].
33. (a) Hickmot, P.W.; Sheppard, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1972, 1038-1041;
34. (b) Han, G. F.;Wang, R. H.; Zhang,W. T.; Zhao, Y. Y.; Xing, Z.; Dai,W. Synth. Commun. 2009, 39, 2492-2505 [p-TSA].
35. (a) Brandt, C. A.; Da Silva, A. C. M. P.; Pancote, C. G.; Brito, C. L.; Da Silveria, M. A. B. Synthesis 2004, 1557-1560 [AcOH];
36. (b) Toshiyuki, T.; Tsuyoshi, N.; Takahide, S.; Nagumo, T.; Akira, N.; Ken, S.; Yasuhisa, M.; Hidefumi, K.; Maki, K.; Ryo, Y.; Katsumi, A.; Shigeru, T.;Nagaaki, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 3142-3145;
37. (c) Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. J. Org.Chem. 1980, 45, 2938-2942 [Pd(OAc)2].
38. Das, B.; Venkateswarlu, K.; Majhi, A.; Reddy, M. R.; Reddy, K. N.; Rao, Y. K.; Ravikumar, K.; Sridhar, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 276-281 [HClO4-SiO2].
39. Braibante, H. T. S.; Braibante, M. E. F.; Rosso, G. B.; Oriques, D. A. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994-997 [Montmorillonite K10].
40. Gogoi, S.; Bhuyan, R.; Barua, N. C. Synth. Commun. 2005, 35, 2811-2818 [I2].
41. Gao, Y.; Zhang; Q.; Xu, J. Synth. Commun. 2004, 34, 909-916 [Silica gel].
42. Paira, M.; Misra, M.; Roy, S. C. Indian J. Chem. 2008, 47B, 966-969 [CAN].
43. Zhang, Z.-H.; Hu, J.-Y. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1447-1451 [ CoCl2?6H2O].
44. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Giuseppe, S. D.; Marinelli, F. Green Chem. 2003, 5, 64-67 [NaAuCl4].
45. Lin, J.; Zhang, L.-F. Monatsh Chem. 2007, 138, 77-81 [ ZrCl4].
46. Tu, S.; Li, C.; Li, G.; Cao, L.; Shao, Q.; Zhou, D.; Jiang, B.; Zhou, J.; Xia, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1144-1148.
47. Andrade, C. K. Z.; Barreto, A.F. S.; Silva, W. A. Arkivoc 2008, xii, 226-232.
48. Xu, S.-L.; Li, C.-P.; Li, J.-H. Synlett 2009, 5, 818-822 [KHSO4.SiO2].
49. (a) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipokowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741-744;
50. (b) Zhang, X.-L.; Sheng, S.-R.; Liu, X.-L.; Liu, X.-L. Arkivoc 2007, xiii, 79-86;
51. (c)Caddick, S.; Fitzmaurice, R. Tetrahedron 2009, 65, 3325-3355.