New solid state forms of the anti-HIV drug efavirenz. Conformational flexibility and high Z′ issues

Crystal Growth and Design

Volumn 10, Issue 7, 2010, Pages 3191-3202

  Mahapatra, Sudarshan ^a   Thakur, Tejender S ^a   Joseph, Sumy ^a   Varughese, Sunil ^a   Desiraju, Gautam R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-HIV; BIPYRIDINES; CO-CRYSTALS; COMPUTATIONAL APPROACH; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; CRYSTAL FORMS; EFAVIRENZ; NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; POLYMORPHIC FORMS; SOLID FORMS; STRUCTURAL INFORMATION; STRUCTURAL STUDIES; TEMPERATURE DEPENDENT; THERMAL STABILITY;

CONFORMATIONS; CYCLOHEXANE; PHASE TRANSITIONS;

CRYSTAL SYMMETRY;

EID: 78650974866     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg100342k     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Brittain, H. G. Physical Characterization of Pharmaceutical Solids; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1995.
2. (b) Byrn, S. R.; Xu,W.; Newman, A.W. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 115-136.
3. (c) Guo, Y.; Byrn, S. R.; Zografi, G. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 241-249.
4. (d) Lai, M. C.; Hageman, M. J.; Schowen, R. L.; Borchardt, R. L.; Topp, E. M. J. Pharm. Sci. 2000, 88, 1073-1080.
5. (e) Airaksinen, S.; Karjalainen, M.; Kivikero, N.; Westermarck, S.; Schevchenko, A.; Rantanen, J.; Yliruusi, J. AAPS PharmSciTech 2005, 6, E311-E322.
6. (f) Wildfong, P. L. D.; Morris, K. R.; Anderson, C. A.; Short, S. M. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1100-1113.
7. (a) Polymorphism in the Pharmaceutical Industry; Hilfiker, R., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
8. (b) Polymorphism in Pharmaceutical Solids; Brittain, H. G., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1999.
9. (c) Byrn, S.; Pfeiffer, R.; Stephenson, G.; Grant, D. J. W.; Gleason, W. B. Chem. Mater. 1994, 6, 1148-1158.
10. (d) Byrn, S.; Pfeiffer, R.; Ganey, M.; Hoiberg, C.; Poochikan, G. Pharm. Res. 1995, 12, 945-954.
11. (e) Pfeffer-Hennig, S.; Piechon, P.; Bellus, M.; Goldbronn, C.; Tedesco, R. J. Therm. Anal. Calorim. 2004, 77, 663-679.
12. (f)Karpinski, P. H. Chem. Eng. Technol. 2006, 29, 233-237.
13. (g) Mirmehrabi, M.; Rohani, S.; Murthy, K. S. K.; Radatus, B. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 141-149.
14. (h) Tawashi, R. Science 1968, 160, 76.
15. (i) Vippagunta, S. R.; Brittain, H. G.; Grant, D. J. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 3-26.
16. (a) Brits, M.; Liebenberg, W.; De Villiers, M. M. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 1138-1151.
17. (b) Bhatt, P. M.; Ravindra, N. V.; Banerjee, R.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 1073-1075.
18. (c) Cheney,M. L.; Shan, N.; Healey, E. R.; Hanna, M.;Wojtas, L.; Zaworotko,M. J.; Sava, V.; Song, S.; Sanchez-Ramos, J. R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 394-405.
19. (d) Grant, D. J. W.; Brittain, H. G. Solubility of Pharmaceutical Solids. In Physical Characterization of Pharmaceutical Solids; Brittain, H. G., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1995; pp 321-386.
20. (e) Jones, W.; Motherwell, W. D. S.; Trask, A. V. MRS Bull. 2006, 31, 875-879.
21. (f) Karki, S.; Friscic, T.; Fábián, L.; Laity, P. R.; Day, G. M.; Jones, W. Adv. Mater. 2009, 21, 3905-3909.
22. (g) Schultheiss, N.; Newman, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950-2967.
23. (h) Trask, A. V.; Motherwell,W. D. S.; Jones,W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013-1021.
24. (a) Bernstein, J. Conformational Polymorphism. In Organic Solid State Chemistry; Desiraju, G. R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1987; pp 471-518.
25. (b) Castro, R. A. E.; Maria, T. M. R.; Évora, A. O. L.; Feiteira, J. C.; Silva, M. R.; Beja, A. M.; Canotilho, J.; Eusbio, M. E. S. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 274-282.
26. (c) Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356.
27. (d) Dunitz, J. D. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 177-185.
28. (e) Griesser, U. J.; Jetti, R. K. R.; Haddow, M. F.; Brehmer, T.; Apperley, D. C.; King, A.; Harris, R. K. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 44-56.
29. (f) Threlfall, T. L. Analyst 1995, 120, 2435-2460.
30. (a) Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18, 859-866.
31. (b) Chemburkar, S. R.; Bauer, J.; Deming, K.; Spiwek, H.; Patel, K.; Morris, J.; Henry, R.; Spanton, S.; Dziki,W.; Porter,W.; Quick, J.; Bauer, P.; Donaubauer, J.; Narayanan, B. A.; Soldani, M.; Riley, D.; McFarland, K. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 413-417.
32. (a) Adkins, J. C.; Noble, S. Drugs 1998, 56, 1055-1064.
33. (b) Gazzard, B. G. Int. J. Clin. Pract. 1999, 53, 60-64.
34. (c) de Clercq, E. Rev. Med. Virol. 2009, 19, 287-299.
35. (a) Markowitz, M.; Nguyen, B. Y.; Gotuzzo, E.; Mendo, F.; Ratanasuwan, W.; Kovacs, C.; Prada, G.; Morales-Ramirez, J. O.; Crumpacker, C. S.; Isaacs, R. D.; Campbell, H.; Strohmaier, K. M.; Wan, H.; Danovich, R. M.; Teppler, H. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 2009, 52, 350-356.
36. (b) Young, J.; Bucher, H. C.; Guenthard, H. F.; Rickenthard, H. F.; Rickenbach, M.; Fux, C. A.; Hirschel, B.; Cavassini, M.; Vernazza, P.; Bernasconi, E.; Battegay, M. Antiviral Ther. 2009, 14, 771-779.
37. (a) Crocker, L. S.; Kukura, J. L., II; Thompson, A. S.; Stelmach, C.; Young, S. D. U.S. Patent 6,939,964 B2, 2005.
38. (b) Crocker, L. S.; Kukura, J. L., II; Thompson, A. S.; Stelmach, C.; Young, S. D. US 6,639,071 B2, 2003.
39. (c) Khanduri, C. H.; Panda, A. K.; Kumar, Y.WO 2006/030299 A1, 2006.
40. (d) Reddy, P.; Rathnakar, R. K.; Raji, R. R.; Muralidhara, R. D.; Subhash, C. D. K. WO 2006/018853 A2, 2006.
41. (e) Sharma, R.; Bhushan, K. H.; Aryan, R. C.; Singh, N.; Pandya, B.; Kumar, Y.WO 2006/040643 A2, 2006.
42. (f) Tyagi, O. M.; Jetti, R. K. R.; Ramireddy, B. A. WO 2009/087679 A2, 2009.
43. (g) Radesca, L. A.; Maurin, M. B.; Rabel, S. R.; Moore, J. R. WO 99/64405, 1999.
44. (a) Cuffini, S.; Howie, R. A.; Tiekink, E. R. T.; Wardell, J. L.; Wardell, S. M. S. V. Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, o3170-o3171.
45. (b) Ravikumar, K.; Sridhar, B. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009, 515, 190-198.
46. (a) Nichol, G. S.; Clegg, W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 451-460.
47. (b) Das, D.; Banerjee, R.; Mondal, R.; Howard, J. A. K.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2006, 555-557.
48. (c) Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1995-1999.
49. (d) Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 2138-2140.
50. (e) Nichol, G. S.; Clegg,W. CrystEngComm 2007, 9, 959-960.
51. (f) Bishop, R.; Scudder,M. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2890-2894.
52. (g) Dey, A.; Desiraju, G. R. CrystEngComm2006, 8, 477-481.
53. (a) Desiraju, G. R. CrystEngComm 2007, 9, 91-92.
54. (b) Anderson, K. M.; Steed, J. W. CrystEngComm 2007, 9, 328-330.
55. (c) Nangia, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 595-604.
56. (d) Gavezzotti, A. CrystEng- Comm 2008, 10, 389-398.
57. (a) Anderson, K. M.; Afarinkia, K.; Yu, H.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2109-2113.
58. (b) Chandran, S. K.; Nath, N. K.; Roy, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 140-154.
59. (c) Sangwal, K.; Smith, K.W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 640-647.
60. Oxford diffraction Ltd., Xcalibur CCD system, CrysAlisPro Software System, Version 1.171.32, 2007.
61. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. SIR92. A program for crystal structure solution. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
62. Sheldrick, G. M. SHELX97. Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Germany, 1997.
63. (a) CrystalClear 2.0; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan.
64. (b) Pflugrath, J. W. Acta Crystallogr., Sect. D 1999, 55, 1718-1725.
65. Farrugia, L. J. Wingx suite for small-molecule single-crystal crystallography. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.;Adamo,C.; Jaramillo, J.;Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham,M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
68. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
69. Farkas, O.; Schlegel, H. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 11-15.
70. (a) McGrath, K. J.; Weiss, R. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2497-2499.
71. (b) Jensen, F. R.; Noyce, D. S.; Sederholm, C. H.; Berlin, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 386-389.
72. Thakur, T. S.; Azim, Y.; Srinu, T.; Desiraju, G. R. Curr. Sci. 2010, 6, 793-802.