A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene/GEX1A

Organic Letters

Volumn 13, Issue 1, 2011, Pages 66-69

  Ghosh, Arun K ^a   Li, Jianfeng ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; FATTY ALCOHOL; HERBOXIDIENE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; FATTY ALCOHOLS; HALOGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 78650955188     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102549a     Document Type: Article

References (39)

1. Isaac, B. G.; Ayer, S. W.; Elliott, R. C.; Stonard, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7220-7226
2. Sakai, Y.; Yoshida, T.; Ochiai, K.; Uosaki, Y.; Saitoh, Y.; Tanaka, F.; Akiyama, T.; Akinaga, S.; Mizukami, T. J. Antibiot. 2002, 55, 855-860
3. Sakai, Y.; Tsujita, T.; Akiyama, T.; Yoshida, T.; Mizukami, T.; Akinaga, S.; Horinouchi, S.; Yoshida, M. J. Antibiot. 2002, 55, 863-872
4. Koguchi, Y.; Nishio, M.; Kotera, J.; Omori, K.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. 1997, 50, 970-971
5. Horiguchi, T.; Shirasaki, M.; Tanida, S. Takeda Kenkyushoho 1996, 55, 149-159 [ Chem. Abstr. 1996, 125, 185223r]
6. Edmunds, A. J.; Trueb, F. W.; Oppolzer, W.; Cowley, P. Tetrahedron 1997, 53, 2785-2802
7. Blakemore, P. R.; Kocienski, P. J.; Morley, A.; Muir, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001
8. Banwell, M.; McLeod, M.; Premaj, R.; Simpson, G. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1631-1634
9. Zhang, Y.; Panek, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 3141-3143
10. Murray, T. J.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 3429-3431
11. Edmunds, A. J. F.; Arnold, G.; Hagmann, L.; Schaffner, R.; Furlenmeier, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1365-1368
12. Celanire, S.; Marlin, F.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Tetrahedron 2005, 61, 3025-3032
13. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
14. Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207-211
15. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976-4978
16. Veysoglu, T.; Mitscher, L. A.; Swayze, J. K. Synthesis 1980, 807-810
17. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227
18. Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1966, 28, 3353-3354
19. Barton, D. H. R.; Motherwell, R. S. H.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2363-2367
20. Dess, B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156
21. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 521-522
22. Yates, P.; Grewal, R. S.; Hayes, P. C.; Sawyer, J. F. Can. J. Chem. 1988, 66, 2805-2815
23. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408-7410
24. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293-294
25. Prepared in two steps from d -mannitol, see
26. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 450 (1998); Vol. 72, p. 6 (1995).
27. Ogawa, A. K.; DeMattei, J. A.; Scarlato, G. R.; Tellew, J. E.; Chong, L. S.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6153-6161
28. Garcia, J.; Kim, B.-M.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4831-4832
29. Martinelli, M. J.; Nayyar, N. K.; Moher, E. D.; Dhokte, U. P.; Pawlak, J. M.; Vaidyanathan, R. Org. Lett. 1999, 1, 447-450
30. Roberts, J. D.; Young, W. G.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2157-2164
31. Goering, H. L.; Nevitt, T. D.; Silversmith, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4042-4048
32. Ireland, R. E.; Wrigley, T. I.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4604-4605
33. Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 75, 332-338
34. Paquette, W. D.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2004, 6, 103-106
35. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1739
36. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
37. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558
38. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168
39. Nicolaou, K. C.; Estrada, A. A.; Zak, M.; Lee, S. H.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1378-1382