Asymmetric synthesis of calyculin C. 2. Synthesis of the C26-C37 fragment and model Wittig couplings

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 18, 1996, Pages 6153-6161

  Ogawa, Anthony K ^a   DeMattei, John A ^a   Scarlato, Gerard R ^a   Tellew, John E ^a   Chong, Lee S ^a   Armstrong, Robert W ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALYCULIN C; ENZYME INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029812371     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960315q     Document Type: Article

References (39)

1. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780.
2. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Koski, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3930.
3. Preliminary communications from this laboratory on this subject, see: (a) Zhao, Z.; Scarlato, G. R.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1609. (b) Armstrong, R. W.; DeMattei, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5749.
4. Preliminary communications from this laboratory on this subject, see: (a) Zhao, Z.; Scarlato, G. R.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1609. (b) Armstrong, R. W.; DeMattei, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5749.
5. For completed total syntheses of both enantiomers of calyculin A, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (b) Tanimoto, N.; Gerritz, S. W.; Sawabe, A.; Noda, T.; Filla, S. A.; Masamune, S. Angew. Chem. 1994, 106, 674.
6. For completed total syntheses of both enantiomers of calyculin A, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (b) Tanimoto, N.; Gerritz, S. W.; Sawabe, A.; Noda, T.; Filla, S. A.; Masamune, S. Angew. Chem. 1994, 106, 674.
7. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
8. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
9. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
10. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
11. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
12. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
13. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
14. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
15. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
16. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
17. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
18. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
19. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
20. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
21. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983. (h) Hara, O.; Hamada, Y; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (i) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (j) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (k) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (l) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (o) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
22. (a) Elderfield, R. C. Heterocyclic Compounds, Vol. 1; John Wiley and Sons: New York, 1950; 61.
23. (b) Gabriel, S.; Ohle, H. Ber. 1917, 50, 804.
24. Veeneman, G. H.; Gomes, L. J. F.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1989, 45, 7433.
25. (a) Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39.
26. (b) Bowers, A.; Halsall, T. G.; Jones, E. R. H.; Lernin, A. J. J. Chem. Soc. 1953, 2548.
27. (a) Meyers, A. I.; Harre, M.; Garland, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1146.
28. (b) Meyers, A. I.; Lefker, B. A.; Wanner, K. T.; Aitken, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1936.
29. Thottathil, J. K.; Moniot, J. L.; Mueller, R. H.; Wong, M. K. Y.; Kissich, T. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3140.
30. Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4171.
31. (a) Turchi, I. J.; Dewar, M. J. S. Chem. Rev. 1975, 75, 389.
32. (b) Lakham, R.; Ternal, B. Adv. Heterocycl. Chem. 1974, 17, 99.
33. (a) Diago-Messeguer, J.; Palomo-Coll, A. L.; Fernandez-Lisarbe, J. R.; Zugaza-Bilbao, A. Synthesis 1980, 547.
34. (b) Cabre, J.; Palomo, A. L. Synthesis 1984, 413.
35. (a) Levin, J. I.; Turos, E.; Weinreb, S. M. Synth. Commun. 1982, 12, 989.
36. (b) Poss, M. A.; Reid, J. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1411.
37. 1H NMR for each diastereomer.
38. Daly, S. M.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5713.
39. Scarlato, G. R.; DeMattei, J. A.; Chong, L. S.; Ogawa, A. K.; Len, M. R.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem., previous paper in this issue.