Tetrakisphosphates and Bispyrophosphates of myo-Inositol Derivatives as Allosteric Effectors of Human Hemoglobin: Synthesis, Molecular Recognition, and Oxygen Release

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 1, 2011, Pages 169-180

  Koumbis, Alexandros E ^a,d   Duarte, Carolina D ^a,b   Nicolau, Claude ^a,b,c   Lehn, Jean Marie ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b NormOxys Inc   (United States)

^c TUFTS UNIVERSITY   (United States)

^d ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

Hemoglobin; myo inositol; Oxygen release; Phosphates; Structure activity relationships

Indexed keywords

1,4 DI O ACETYL MYO INOSITOL; 1,4 DI O ETHYL MYO INOSITOL; 2,3,4,5 MYO INOSITOL TETRAKISPHOSPHATE; HEMOGLOBIN; INOSITOL DERIVATIVE; MYO INOSITOL HEXAKISPHOSPHATE; OXYGEN; PHOSPHATE; PYROPHOSPHATE; TETRASODIUM 1,3,4,6 (2,5 DI O METHYL MYO INOSITYL) TETRAKISPHOSPHATE; TETRASODIUM 2,3,5,6 (1,4 DI O METHYL MYO INOSITYL) TETRAKISPHOSPHATE; TETRASODIUM 2,5 DI O METHYL MYO INOSITOL 1,6:3,4 BISPYROPHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLOSTERISM; ARTICLE; BINDING AFFINITY; DISSOCIATION CONSTANT; HUMAN; HUMAN CELL; HYPOXIA; MOLECULAR RECOGNITION; OXYGEN AFFINITY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TISSUE OXYGENATION;

ALLOSTERIC REGULATION; ANOXIA; BINDING, COMPETITIVE; DIPHOSPHATES; HEMOGLOBINS; HUMANS; INOSITOL PHOSPHATES; KINETICS; OXYGEN; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 78650543561     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000421     Document Type: Article

References (76)

1. D. C. Billington, The Inositol Phosphates, Wiley-VCH, Weinheim, 1993;
2. B. V. L. Potter, D. Lampe, Angew. Chem. 1995, 107, 2085-2125; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972;
3. M. A. J. Ferguson, S. W. Homans, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Science 1988, 239, 753-759.
4. P.-J. Lu, D.-M. Gou, W.-R. Shieh, C.-S. Chen, Biochemistry 1994, 33, 11586-11597;
5. S. J. Mills, S. T. Safrany, R. A. Wilcox, S. Nahorski, B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1505-1510;
6. N. T. Burford, S. R. Nahorski, S.-K. Chung, Y.-T. Chang, R. A. Wilcox, Cell Calcium 1997, 21, 301-310;
7. R. A. Wilcox, R. A. Challiss, C. Liu, B. V. Potter, S. R. Nahorski, Mol. Pharmacol. 1993, 44, 810-817;
8. D.-M. Zhu, E. Tekle, EC. Y. Huang, P. B. Chock, J. Biol. Chem. 2000, 275, 6063-6066;
9. R. A. Wilcox, R. A. Challiss, G. Baudin, A. Vasella, B. V. Potter, S. R. Nahorski, Biochem. J. 1993, 294 (Part 1), 191-194;
10. A. L. Hsu, P.-J. Lu, C.-S. Chen, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 653-656;
11. I. Ivorra, R. Gigg, R. F. Irvine, I. Parker, Biochem. J. 1991, 273 (Part 2), 317-321;
12. D. J. Gawler, B. V. Potter, R. Gigg, S. R. Nahorski, Biochem. J. 1991, 276 (Part 1), 163-167.
13. A. P. Morris, D. V. Gallacher, R. F. Irvine, O. H. Petersen, Nature 1987, 330, 653-655;
14. J. W. Putney, Jr., H. Takemura, A. R. Hughes, D. A. Horstman, O. Thastrup, FASEB J. 1989, 3, 1899-1905;
15. J. A. Ely, L. Hunyady, A. J. Baukal, K. J. Catt, Biochem. J. 1990, 268, 333-338;
16. A. H. Guse, E. Roth, F. Emmrich, Biochem. J. 1992, 288 (Part 2), 489-495;
17. A. Lückhoff, D. E. Clapham, Nature 1992, 355, 356-358.
18. M. Hashii, M. Hirata, S. Ozaki, Y. Nozawa, H. Higashida, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 1300-1306;
19. M. Hashii, M. Hirata, S. Ozaki, Y. Nozawa, Y. Higashida, FEBS Lett. 1994, 340, 276-280;
20. R. F. Irvine, P. J. Cullen, Curr. Biol. 1993, 3, 540-543;
21. P. M. Smith, Biochem. J. 1992, 283 (Part 1), 27-30.
22. P. H. Hirst, A. M. Riley, S. J. Mills, I. D. Spiers, D. R. Poyner, S. Freeman, B. V. L. Potter, A. W. Smith, J. Appl. Microbiol. 1999, 86, 537-543.
23. M. W. Ho, S. B. Shears, K. S. Bruzik, M. Duszyk, A. S. French, Am. J. Physiol. 1997, 272 (Part 1), C1160-C1168;
24. W. Xie, M. A. Kaetzel, K. S. Bruzik, J. R. Dedman, S. B. Shears, D. J. Nelson, J. Biol. Chem. 1996, 271, 14092-14097.
25. R. Benesch, R. E. Benesch, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 26, 162-167;
26. R. Benesch, R. E. Benesch, C. I. Yu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1968, 59, 526-532;
27. R. Benesch, R. E. Benesch, Nature 1969, 221, 618-622.
28. A. Arnone, Nature 1972, 237, 146-149;
29. R. E. Benesch, R. Benesch, R. Renthal, W. B. Gratzer, Nat. New Biol. 1971, 234, 174-176.
30. R. E. Benesch, R. Edalji, R. Benesch, Biochemistry 1977, 16, 2594-2597;
31. A. Arnone, M. F. Perutz, Nature 1974, 249, 34-36.
32. B. P. Teisseire, C. Ropars, M. O. Vallez, R. A. Herigault, C. Nicolau, J. Appl. Physiol. 1985, 58, 1810-1817.
33. D. J. Abraham, M. F. Perutz, S. E. V. Phillips, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 324-328;
34. D. J. Abraham, P. E. Kennedy, D. C. Mehanna, D. C. Patwa, F. L. Williams, J. Med. Chem. 1984, 27, 967-978.
35. M. F. Perutz, C. Poyart, Lancet 1983, 322, 881-882.
36. I. Lalezari, S. Rahbar, P. Lalezari, G. Fermi, M. F. Perutz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 6117-6121;
37. I. Lalezari, P. Lalezari, J. Med. Chem. 1989, 32, 2352-2357;
38. I. Lalezari, P. Lalezari, C. Poyart, M. Marden, J. Kister, B. Bohn, G. Fermi, M. F. Perutz, Biochemistry 1990, 29, 1515-1523.
39. D. J. Abraham, F. C. Wireko, R. S. Randad, C. Poyart, J. Kister, B. Bohn, J. Liard, M. P. Kunert, Biochemistry 1992, 31, 9141-9149;
40. R. S. Randad, M. A. Mahran, A. S. Mehanna, D. J. Abraham, J. Med. Chem. 1991, 34, 752-757;
41. D. J. Abraham, J. Kister, G. S. Joshi, F. C. Wireko, M. K. Safo, M. C. Marden, C. Poyart, Med. Chem. Res. 1998, 8, 478-486.
42. M. Phelps Grella, R. Danso-Danquah, M. K. Safo, G. S. Joshi, J. Kister, M. Marden, S. J. Hoffman, D. J. Abraham, J. Med. Chem. 2000, 43, 4726-4737;
43. A. M. Youssef, M. K. Safo, R. Danso-Danquah, G. S. Joshi, J. Kister, M. C. Marden, D. J. Abraham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1184-1195.
44. M. P. Kunert, J. F. Liard, D. J. Abraham, Am. J. Physiol. 1996, 271 (Part 2), H602-H613;
45. S. R. Khandelwal, R. S. Randad, P.-S. Lin, H. Meng, R. N. Pittman, H. A. Kontos, S. C. Choi, D. J. Abraham, R. Schmidt-Ullrich, Am. J. Physiol. 1993, 265 (Part 2), H1450-H1453;
46. E. P. Wei, R. S. Randad, J. E. Levasseur, D. J. Abraham, H. A. Kontos, Am. J. Physiol. 1993, 265 (Part 2), H1439-H1443;
47. B. A. Teicher, G. Ara, Y. Emi, Y. Kakeji, M. Ikebe, Y. Maehara, D. Buxton, Drug Dev. Res. 1996, 38, 1-11;
48. S. R. Khandelwal, B. D. Kavanagh, P.-S. Lin, Q. T. Truong, J. Lu, D. J. Abraham, R. K. Schmidt-Ullrich, Br. J. Cancer 1999, 79, 814-820.
49. K. C. Fylaktakidou, J.-M. Lehn, R. Greferath, C. Nicolau, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1605-1608.
50. See patent: C. Nicolau, R. Greferath, J.-M. Lehn, K. C. Fylaktakidou, US 2006/0258626, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 483 718];
51. C. Kieda, R. Greferath, C. Crola da Silva, K. C. Fylaktakidou, J.-M. Lehn, C. Nicolau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15576-15581;
52. G. Sihn, T. Walter, J.-C. Klein, I. Queguiner, H. Iwao, C. Nicolau, J.-M. Lehn, P. Corvol, J.-M. Gasc, FEBS Lett. 2007, 581, 962-966;
53. C. Nicolau, J.-M. Lehn, L'Arbre Vasculaire 2009, 5, 24-25.
54. A. Biolo, R. Greferath, D. A. Siwik, F. Qin, E. Valsky, K. C. Fylaktakidou, S. Pothukanuri, C. D. Duarte, R. P. Schwarz, J.-M. Lehn, C. Nicolau, W. S. Colucci, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 1926-1929.
55. K. C. Fylaktakidou, C. D. Duarte, A. E. Koumbis, C. Nicolau, J.-M. Lehn, ChemMedChem 2011, 6, DOI.
56. K. C. Fylaktakidou, C. D. Duarte, R. Jogireddy, A. E. Koumbis, C. Nicolau, J.-M. Lehn, unpublished results.
57. See patent: J.-M. Lehn, S. Pothukanuri, A. E. Koumbis, C. Duarte, C. Nicolau, (OxyPlus Inc., Medford, MA, USA), WO/2008/082658, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 149, 153 314].
58. Y. Watanabe, M. Mitani, T. Morita, S. Ozaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 482-483.
59. J. L. Meek, F. Davidson, F. W., Jr. Hobbs, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2317-2318;
60. A. P. Kozikowski, A. H. Fauq, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1295-1300;
61. J. Chen, G. Dormán, G. D. Prestwich, J. Org. Chem. 1996, 61, 393-397;
62. S. J. Mills, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1279-1286;
63. S.-K. Chung, B.-G. Shin, Y.-T. Chang, B.-C. Suh, K.-T. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 659-662.
64. S. Adelt, O. Plettenburg, G. Dallmann, F. P. Ritter, S. B. Shears, H.-J. Altenbach, G. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2705-2708;
65. S.-K. Chung, Y.-U. Kwon, J.-H. Shin, Y.-T. Chang, C. Lee, B.-G. Shin, K.-C. Kim, M.-J. Kim, J. Org. Chem. 2002, 67, 5626-5637;
66. S. J. Mills, K. Backers, C. Erneux, B. V. L. Potter, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3546-3556;
67. H. A. J. Carless, K. Busia, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3449-3452;
68. M. A. L. Podeschwa, O. Plettenburg, H.-J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3103-3115.
69. J.-L. Montchamp, F. Tian, M. E. Hart, J. W. Frost, J. Org. Chem. 1996, 61, 3897-3899.
70. J. P. Vacca, S. J. deSolma, J. R. Huff, D. C. Billington, R. Baker, J. J. Kulagowski, I. M. Mawer, Tetrahedron 1989, 45, 5679-5702.
71. L. F. Johnson, M. E. Tate, Can. J. Chem. 1969, 47, 63-73.
72. S. Ozaki, Y. Kondo, N. Shiotani, T. Ogasawara, Y. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 729-737;
73. N. J. Noble, D. Dubreuil, B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 471-476;
74. S. T. Safrany, S. J. Mills, C. Liu, D. Lampe, N. N. Noble, S. R. Nahorski, B. V. L. Potter, Biochemistry 1994, 33, 10763-10769.
75. R. Benesch, R. Edalji, R. E. Benesch, Biochemistry 1976, 15, 3396-3398.
76. A. Riggs, Methods Enzymol. 1981, 76, 5-29.