Theoretical investigations into the enantiomeric and racemic forms of α-(trifluoromethyl)lactic acid

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 3, 2011, Pages 811-817

  Tonner, Ralf ^a   Soloshonok, Vadim A ^b   Schwerdtfeger, Peter ^c  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

^c MASSEY UNIVERSITY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA (TRIFLUOROMETHYL)LACTIC ACID; ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL)LACTIC ACID; DRUG DERIVATIVE; LACTIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; GAS; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; GASES; HYDROGEN BONDING; LACTIC ACID; MODELS, THEORETICAL; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 78650427512     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp01155j     Document Type: Article

References (87)

1. R. Breslow Z.-L. Cheng Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 9144
2. U. Meyerhenrich, Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer, Heidelberg, 2008
3. S. A. Benner H.-J. Kim M.-J. Kim A. Ricardo Cold Spring Harbor Perspect. Biol. 2010 2 1
4. S. F. Mason Chirality 1991 3 223
5. W. L. Noorduin A. A. C. Bode M. van der Meijden H. Meekes A. F. van Etteger W. J. P. van Enckevort P. C. M. Christianen B. Kaptein R. M. Kellogg T. Rasing E. Vlieg Nat. Chem. 2009 1 729
6. H. Buschmann R. Thede D. Heller Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4033
7. D. B. Cline Eur. Rev. 2005 13 49
8. D. G. Blackmond M. Klussmann AIChE J. 2006 53 2
9. M. Klussmann H. Iwamura S. P. Mathew D. H. Wells Jr. U. Pandya A. Armstrong D. G. Blackmond Nature 2006 441 621
10. I. Weissbuch L. Leiserowitz M. Lahav Top. Curr. Chem. 2005 259 123
11. W. A. Bonner Origins Life Evol. Biospheres 1991 21 59
12. A. R. A. Palmans E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8948
13. R. Plasson D. K. Kondepudi H. Bersini A. Commeyras K. Asakura Chirality 2007 19 589
14. P. Cintas Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2
15. U. J. Meyerhenrich W. H.-P. Thiemann Origins Life Evol. Biospheres 2004 34 111
16. R. M. Hazen T. R. Filley G. A. Goodfriend Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5487
17. A. T. Borchers P. A. Davis M. E. Gershwin Exp. Biol. Med. 2004 229 21
18. Y. Yamagata J. Theor. Biol. 1966 11 495
19. A. Salam, The Origin of Chirality, the Role of Phase Transitions and Their Inductions in Amino Acids, in Chemical Evolution: Origin of Life, ed., C. Ponnamperuma, and, J. Chela-Flores,, A Deepak Publishing, Hampton, Virginia, USA, 1993, p. 101
20. R. N. Compton R. M. Pagni Adv. At., Mol., Opt. Phys. 2002 48 219
21. P. Schwerdtfeger and U. Müller-Herold, From Symmetry to Asymmetry - Electroweak Parity Violation and Biomolecular Homochirality, in Symmetry 2000, Portland Press, London, 2002, vol. 1, p. 317
22. J. K. Laerdahl R. Wesendrup P. Schwerdtfeger ChemPhysChem 2000 1 60
23. R. Wesendrup J. K. Laerdahl R. N. Compton P. Schwerdtfeger J. Phys. Chem. A 2003 107 6668
24. R. Sullivan M. Pyda J. Pak B. Wunderlich J. R. Thompson R. Pagni H. Pan C. Barnes P. Schwerdtfeger R. Compton J. Phys. Chem. A 2003 107 6674
25. D. K. Kondepudi K. Asakura Acc. Chem. Res. 2001 34 946
26. D. K. Kondepudi R. J. Kaufman N. Singh Science 1990 250 975
27. V. A. Soloshonok Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 766
28. V. A. Soloshonok D. O. Berbasov Chim. Oggi 2006 24 44
29. V. A. Soloshonok D. O. Berbasov J. Fluorine Chem. 2006 127 597
30. R. Breslow M. S. Levine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12979
31. A. Collet M.-J. Brienne J. Jacques Chem. Rev. 1980 80 215
32. T. Matsuura H. Koshima J. Photochem. Photobiol., C 2005 6 7
33. G. Pracejus Justus Liebigs Ann. Chem. 1959 622 10
34. H. Kwart D. P. Hoster J. Org. Chem. 1967 32 1867
35. V. A. Soloshonok H. Ueki M. Yasumoto S. Mekala J. S. Hirschi D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12112
36. S. P. Fletcher R. B. C. Jagt B. L. Feringa Chem. Commun. 2007 2578
37. P. Cintas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2918
38. O. Wallach Justus Liebigs Ann. Chem. 1895 286 90 143
39. C. P. Brock W. B. Schweizer J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9811
40. F. De Montigny R. Bast A. S. Pereira Gomes G. Pilet N. Vanthuyne C. Roussel L. Guy P. Schwerdtfeger T. Saue J. Crassous Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8792
41. P. Schwerdtfeger N. Gaston R. P. Krawczyk R. Tonner G. E. Moyano Phys. Rev. B: Condens. Matter 2006 73 064112
42. K. W. Kratky Chem. Phys. 1981 57 167
43. W. Barlow Nature 1883 29 186
44. R. J. D. Tilley, Crystals and Crystal Structures, Wiley, Chichester, 2007
45. D. L. Garin D. J. C. Greco L. Kelley J. Org. Chem. 1977 42 1249
46. J. Jacques, A. Collet and S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Wiley, New York, 1981, p. 163
47. M. Yasumoto H. Ueki T. Ono T. Katagiri V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2010 131 535
48. S. Tsuzuki H. Orita H. Ueki V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2010 131 461
49. M. Yasumoto H. Ueki V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2010 131 266 269
50. M. Yasumoto H. Ueki V. A. Soloshonok J. Fluorine Chem. 2010 131 540
51. H. Ueki M. Yasumoto V. A. Soloshonok Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1396
52. J. Hafner J. Comput. Chem. 2008 29 2044
53. G. Kresse J. Furthmüller Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 11169
54. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
55. J. Ireta J. Neugebauer M. Scheffler J. Phys. Chem. A 2004 108 5692
56. P. E. Blöchl Phys. Rev. B: Condens. Matter 1994 50 17953
57. G. Kresse D. Joubert Phys. Rev. B: Condens. Matter 1999 59 1758
58. H. J. Monkhorst J. D. Pack Phys. Rev. B: Condens. Matter 1976 13 5188
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
60. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 46 6671
61. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
62. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
63. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
64. P. J. Stephens J. F. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
65. S. J. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
66. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
67. R. Ahlrichs M. Baer M. Haeser H. Horn C. Koelmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
68. T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007
69. G. Knizia T. B. Adler H.-J. Werner J. Chem. Phys. 2009 130 20
70. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1993 98 1358
71. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
72. H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby and M. Schütz, Program MOLPRO, http://www.molpro.net, 2009
73. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
74. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann and J. Weber, Molekel 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno (Schweiz), 2000-2002
75. B. Paulus Phys. Rep. 2006 421 1
76. P. Schwerdtfeger A. Hermann Phys. Rev. B: Condens. Matter 2009 80 064106
77. A. Hermann P. Schwerdtfeger J. Chem. Phys. 2009 131 244508
78. G. A. Sim J. M. Robertson T. H. Goodwin Acta Crystallogr. 1955 8 157
79. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
80. M. Albrecht V. A. Soloshonok L. Schrader M. Yasumoto M. A. Suhm J. Fluorine Chem. 2010 131 495
81. J. Crassous Ch. Chardonnet T. Saue P. Schwerdtfeger Org. Biomol. Chem. 2005 3 2218
82. M. Mons F. Piuzzi I. Dimicoli A. Zehnacker F. Lahmani Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 5065
83. R. P. Stoffel C. Wessel M.-W. Lumey R. Dronskowski Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5242
84. D. A. McQuarrie and J. D. Simon, Molecular Thermodynamics, University Science Books, Sausalito, California, 1999
85. A. Bellec J.-C. Guillemin Chem. Commun. 2010 46 1482
86. S. N. Nanita R. G. Cooks Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 554
87. R. H. Perry C. Wu M. Nefliu R. G. Cooks Chem. Commun. 2007 1071