A concept to tailor electron delocalization: Applying QTAIM analysis to phenyl-terpyridine compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 13163-13174

  Presselt, Martin ^a,f   Dietzek, Benjamin ^a,b   Schmitt, Michael ^a   Rau, Sven ^c   Winter, Andreas ^a,d,e   Jäger, Michael ^a   Schubert, Ulrich S ^a,d,e   Popp, Jürgen ^a,b  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUTE OF PHOTONIC TECHNOLOGY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^e DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^f ILMENAU UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CRITICAL POINTS; DIHEDRAL ANGLES; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTRON DENSITIES; ELECTRON DENSITY DISTRIBUTION; ETHYNYL; GEOMETRICAL PROPERTY; LIMITING FACTORS; LUMO ENERGY; ORTHO POSITION; PARA POSITION; PHENYL RINGS; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES; PLANAR GEOMETRIES; STERIC HINDRANCES; STRUCTURAL MODIFICATIONS; TERPYRIDINES; ZN COMPLEX;

AROMATIC COMPOUNDS; CARRIER CONCENTRATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; GEOMETRY; METAL IONS; PYRIDINE; RUTHENIUM ALLOYS; TORSIONAL STRESS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

BOND LENGTH;

2,2' BIPYRIDINE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; CONFORMATION; ELECTRON; QUANTUM THEORY;

2,2'-DIPYRIDYL; ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SOFTWARE; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 78650377906     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107007a     Document Type: Article

References (89)

1. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267
2. Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013
3. Chiang, C. K.; Fincher, C. R., Jr.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098
4. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 579
5. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478
6. Roth, S. One-Dimensional Metals; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
7. Hayes, R. A.; Feenstra, B. J. Nature 2003, 425, 383
8. Prins, M. W. J.; Welters, W. J. J.; Weekamp, J. W. Science 2001, 291, 277
9. Yersin, H. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
10. Müllen, K.; Scherf, U. Organic Light Emitting Devices; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
11. Chiu, C.-W.; Chow, T. J.; Chuen, C.-H.; Lin, H.-M.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2003, 15, 4527
12. Stutzmann, N.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Science 2003, 299, 1881
13. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
14. Gamota, D. R.; Brazis, P.; Kalyanasundaram, K.; Zhang, J. Printed Organic and Molecular Electronics; Kluwer Academic Publishers: New York, NY, U.S., 2004.
15. Xu, M. J. Synth. Met. 2000, 115, 1
16. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123
17. Bao, Z. Adv. Mater. 2000, 12, 227
18. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y.-Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521
19. Singh, T. B.; Sariciftci, N. S. Annu. Rev. Mater. Res. 2006, 36, 199
20. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. Polymer Solar Cells; Springer: Heidelberg, Berlin, 2008; Vol. 214,.
21. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
22. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
23. Gates, B. D.; Xu, Q.; Stewart, M.; Ryan, D.; Willson, C. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1171
24. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741
25. Huebler, A. C.; Doetz, F.; Kempa, H.; Katz, H. E.; Bartzsch, M.; Brandt, N.; Hennig, I.; Fuegmann, U.; Vaidyanathan, S.; Granstrom, J.; Liu, S.; Sydorenko, A.; Zillger, T.; Schmidt, G.; Preissler, K.; Reichmanis, E.; Eckerle, P.; Richter, F.; Fischer, T.; Hahn, U. Organic Electronics 2007, 8, 480
26. Rogers, J. A.; Bao, Z. J. Polym. Sci. A 2002, 40, 3327
27. Lois, S.; Flores, J.-C.; Lere-Porte, J.-P.; Serein-Spirau, F.; Moreau, J. J. E.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Baylere, P.; Tillard, M.; Belin, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4019
28. Tschierlei, S.; Presselt, M.; Kuhnt, C.; Yartsev, A.; Pascher, T.; Sundstrom, V.; Karnahl, M.; Schwalbe, M.; Schafer, B.; Rau, S.; Schmitt, M.; Dietzek, B.; Popp, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7678
29. Dietzek, B.; Kiefer, W.; Blumhoff, J.; Böttcher, L.; Rau, S.; Walther, D.; Schmitt, M.; Popp, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5105
30. Karnahl, M.; Tschierlei, S.; Kuhnt, C.; Dietzek, B.; Schmitt, M.; Popp, J.; Schwalbe, M.; Krieck, S.; Gorls, H.; Heinemann, F. W.; Rau, S. Dalton Trans. 2010, 39, 2359
31. Tschierlei, S.; Karnahl, M.; Presselt, M.; Dietzek, B.; Guthmuller, J.; Gonzalez, L.; Schmitt, M.; Rau, S.; Popp, J. Angew. Chem.-Int. Ed. 2010, 49, 3981
32. Dietzek, B.; Akimov, D.; Kiefer, W.; Rau, S.; Popp, J.; Schmitt, M. Laser Phys. Lett. 2007, 4, 121
33. Herrmann, C.; Neugebauer, J.; Presselt, M.; Uhlemann, U.; Schmitt, M.; Rau, S.; Popp, J.; Reiher, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6078
34. Schaefer, B.; Goerls, H.; Meyer, S.; Henry, W.; Vos, J. G.; Rau, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 25, 4056
35. Rau, S.; Schäfer, B.; Gleich, D.; Anders, E.; Rudolph, M.; Friedrich, M.; Görls, H.; Henry, W.; Vos, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6215
36. Schäfer, B.; Goerls, H.; Presselt, M.; Schmitt, M.; Popp, J.; Henry, W.; Vos, J. G.; Rau, S. Dalton Trans. 2006, 18, 2225
37. Tschierlei, S.; Dietzek, B.; Karnahl, M.; Rau, S.; MacDonnell, F. M.; Schmitt, M.; Popp, J. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 557
38. Kuhnt, C.; Karnahl, M.; Tschierlei, S.; Griebenow, K.; Schmitt, M.; Schäfer, B.; Krieck, S.; Görls, H.; Rau, S.; Dietzek, B.; Popp, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1357
39. Heller, M.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1358
40. Schmatloch, S.; Gonzalez, M. F.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 957
41. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Hien, O.; Andres, P. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4705
42. Schubert, U. S.; Schmatloch, S.; Precup, A. A. Des. Monomers Polym. 2002, 5, 211
43. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Hochwimmer, G. Synthesis-Stuttgart 1999, 779
44. Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci. Part A-Polym. Chem. 2004, 42, 4016
45. Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133
46. Fang, Y.-Q.; Taylor, N. J.; Hanan, G. S.; Loiseau, F.; Passalacqua, R.; Campagna, S.; Nierengarten, H.; Dorsselaer, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7912
47. Winter, A.; Hummel, J.; Risch, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4862
48. Andres, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043
49. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, G. J. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 190, 671-192
50. Balzani, V.; Ceroni, P.; Juris, A.; Venturi, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Puntoriero, F.; Serroni, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545-572
51. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759
52. Siebert, R.; Akimov, D.; Schmitt, M.; Winter, A.; Schubert, U. S.; Dietzek, B.; Popp, J. ChemPhysChem 2009, 10, 910
53. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 6, 47
54. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem.-Int. Ed. 2002, 41, 2893
55. Siebert, R.; Winter, A.; Schubert, U. S.; Dietzek, B.; Popp, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6841
56. Siebert, R.; Winter, A.; Dietzek, B.; Schubert, U. S.; Popp, J. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 883
57. Westenhoff, S.; Beenken, W. J. D.; Yartsev, A.; Greenham, N. C. J. Chem. Phys. 2006, 125, 154903/1
58. Gohy, J. F.; Lohmeijer, B. G. G.; Alexeev, A.; Wang, X. S.; Manners, I.; Winnik, M. A.; Schubert, U. S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4315
59. Hofmeier, H.; Schmatloch, S.; Wouters, D.; Schubert, U. S. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 2197
60. Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1072
61. Wang, J. H.; Fang, Y. Q.; Bourget-Merie, L.; Polson, M. I. J.; Hanan, G. S.; Juris, A.; Loiseau, F.; Campagna, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8539
62. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, NY, U.S., 1990.
63. Gatti, C.; Bianchi, R.; Destro, R.; Merati, F. THEOCHEM 1992, 87, 409
64. Grabowsky, S.; Pfeuffer, T.; Checinska, L.; Weber, M.; Morgenroth, W.; Luger, P.; Schirmeister, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2759
65. Henn, J.; Leusser, D.; Stalke, D. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2317
66. Henn, J.; Ilge, D.; Leusser, D.; Stalke, D.; Engels, B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9442
67. Hibbs, D. E.; Austin-Woods, C. J.; Platts, J. A.; Overgaard, J.; Turner, P. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1075
68. Messerschmidt, M.; Wagner, A.; Wong, M. W.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 732
69. Rode, J. E.; Dobrowolski, J. C. Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 240
70. Volkov, A.; Abramov, Y.; Coppens, P.; Gatti, C. Acta Crystallogr., Sect. A 2000, A56, 332
71. Presselt, M.; Dietzek, B.; Schmitt, M.; Winter, A.; Chiper, M.; Friebe, C.; Schubert, U. S.; Popp, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 18651
72. Winter, A.; Friebe, C.; Chiper, M.; Schubert, U. S.; Presselt, M.; Dietzek, B.; Schmitt, M.; Popp, J. ChemPhysChem 2009, 10, 787
73. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
74. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
75. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
76. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
77. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283
78. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
79. Biegler-König; Schönbohm; Bayles. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545
80. Biegler-König, F.; Schönbohm, J. AIM2000; 2.0 ed., 2002.
81. Volkov, A. molden2wfn; Department of Chemistry, Middle Tennessee State University: Murfreesboro, TN, U.S., 2008.
82. Wolfram-Research. Mathematica, 5.2 ed.; Wolfram Research, Inc.: Champaign, IL, U.S., 2005.
83. Presselt, M.; Schnedermann, C.; Schmitt, M.; Popp, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3210
84. Heinze, K.; Hempel, K.; Tschierlei, S.; Schmitt, M.; Popp, J.; Rau, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3119
85. Chen, X. G.; Zhou, Q. G.; Cheng, Y. X.; Geng, Y. H.; Ma, D. G.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X. J. Luminescence 2007, 126, 81
86. Rau, S.; Walther, D.; Vos, J. G. Dalton Trans. 2007, 915
87. Wild, A.; Friebe, C.; Winter, A.; Hager, M. D.; Grummt, U. W.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 1859
88. Schlutter, F.; Wild, A.; Winter, A.; Hager, M. D.; Baumgaertel, A.; Friebe, C.; Schubert, U. S. Macromolecules 43, 2759
89. Winter, A.; Friebe, C.; Chiper, M.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A-Polym. Chem. 2009, 47, 4083