Withanolides from Aureliana fasciculata var. fasciculata

Helvetica Chimica Acta

Volumn 93, Issue 12, 2010, Pages 2478-2487

  Almeida Lafetá, Rita C ^a   Ferreira, Marcelo J P ^b   Emerenciano, Vicente P ^c   Kaplan, Maria A C ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b MACKENZIE PRESBYTERIAN UNIVERSITY   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Aureliana fasciculata var. fasciculata; Aurelianolides A and B; Withanolides

Indexed keywords

AURELIANA FASCICULATA VAR. FASCICULATA; AURELIANOLIDES A AND B; SOLANACEAE; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; WITHANOLIDES;

VALUE ENGINEERING;

AURELIANOLIDE A; AURELIANOLIDE B; UNCLASSIFIED DRUG; WITHANOLIDE;

ANGIOSPERM; ARTICLE; AURELIANA FASCICULATA; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PLANT LEAF; PRIORITY JOURNAL;

EID: 78650338695     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201000126     Document Type: Article

References (68)

1. A. B. Ray, M. Gupta, in 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Vol. 63, Eds. W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, C. Tamm, Springer, Wien, 1994, p. 1.
2. E. Glotter, Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 415.
3. M. B. Ksebati, F. J. Schmitz, J. Org. Chem. 1988, 53, 3926.
4. Z.-L. Chen, B.-D. Wang, M.-Q. Chen, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1673
5. Z.-L. Chen, B.-D. Wang, J.-H. Shen, Phytochemistry 1988, 27, 2999
6. J.-H. Shen, Z.-L. Chen, Y.-S. Gao, Chin. J. Chem. 1991, 9, 92
7. J. Shen, Z. Chen, Y. Gao, Phytochemistry 1996, 42, 891
8. Z.-L. Chen, J.-H. Shen, Y.-S. Gao, M. Wichtl, Planta Med. 1997, 63, 40
9. H.-Y. Liu, W. Ni, B.-B. Xie, L.-Y. Zhou, X.-J. Hao, X. Wang, C.-X. Chen, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 992.
10. A. Yokosuka, Y. Mimaki, Y. Sashida, J. Nat. Prod. 2003, 66, 876.
11. C. Srivastava, I. R. Siddiqui, J. Singh, H. P. Tiwari, J. Indian Chem. Soc. 1992, 69, 111.
12. P. M. Khan, S. Ahmad, H. Rubnawaz, A. Malik, Phytochemistry 1999, 51, 669
13. P. M. Khan, A. Malik, S. Ahmad, H. R. Nawaz, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1290
14. P. M. Khan, H. R. Nawaz, S. Ahmad, A. Malik, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1423
15. H. R. Nawaz, A. Malik, P. R. Khan, S. Ahmed, Phytochemistry 1999, 52, 1357
16. H. R. Nawaz, A. Malik, P. Muhammad, S. Ahmed, M. Riaz, Z. Naturforsch., B 2000, 55, 100.
17. J. Tomás, F. Camps, E. Claveria, J. Coll, E. Melé, J. Messeguer, Phytochemistry 1992, 31, 1585.
18. N. Riaz, A. Malik, Aziz-ur-Rehman, S. A. Nawaz, P. Muhammad, M. I. Choudhary, Chem. Biodivesity 2004, 1, 1289.
19. P. S. Vankar, J. Srivastava, K. Molčanov, B. Kojic-Prodić, Phytochem. Lett. 2009, 2, 67.
20. R. D. Budhiraja, S. Sudhir, K. N. Garg, Planta Med. 1984, 50, 134
21. S. Sudhir, R. D. Budhiraja, G. P. Miglani, B. Arora, L. C. Gupta, K. N. Garg, Planta Med. 1986, 52, 61
22. N. J. Jacobo-Herrera, P. Bremner, N. Márquez, M. P. Gupta, S. Gibbons, E. Muñoz, M. Heinrich, J. Nat. Prod. 2006, 69, 328
23. H. Ichikawa, Y. Takada, S. Shishodia, B. Jayaprakasam, M. G. Nair, B. B. Aggarwal, Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 1434.
24. Atta-ur-Rahman, M. I. Choudhary, Turk. J. Chem. 1997, 21, 13.
25. H.-C. Chiang, S.-M. Jaw, C.-F. Chen, W.-S. Kan, Anticancer Res. 1992, 12, 837
26. M. L. Veras, M. Z. B. Bezerra, T. L. G. Lemos, D. E. de A. Uchoa, R. Braz-Filho, H.-B. Chai, G. A. Cordell, O. D. L. Pessoa, J. Nat. Prod. 2004, 67, 710
27. A. D. Kinghorn, B.-N. Su, D. S. Jang, L. C. Chang, D. Lee, J.-Q. Gu, E. J. Carcache-Blanco, A. D. Pawlus, S. K. Lee, E. J. Park, M. Cuendet, J. J. Gills, K. Bhat, H.-S. Park, E. Mata-Greenwood, L. L. Song, M. Jang, J. M. Pezzuto, Planta Med. 2004, 70, 691.
28. B.-N. Su, J.-Q. Gu, Y.-H. Kang, E.-J. Park, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 115.
29. M. Manickam, P. Padma, J. P. N. Chansouria, A. B. Ray, Phytother. Res. 1997, 11, 384
30. P. Kaur, M. Sharma, S. Mathur, M. Tiwari, H. M. Divekar, R. Kumar, K. K. Srivastava, R. Chandra, J. Altern. Compl. Med. 2003, 9, 897.
31. R. N. Maiti, M. Manickam, A. B. Ray, R. K. Goel, Indian J. Exp. Biol. 1997, 35, 751.
32. J. A. Bravo B., M. Sauvain, T. A. Gimenez, E. Balanza, L. Serani, O. Laprévote, G. Massiot, C. Lavaud, J. Nat. Prod. 2001, 64, 720
33. M. I. Choudhary, S. Yousaf, S. Ahmed, Samreen, K. Yasmeen, Atta-ur-Rahman, Chem. Biodiversity 2005, 2, 1164.
34. J. G. Luis, F. Echeverri, F. García, M. Rojas, Planta Med. 1994, 60, 348
35. S. Habtemariam, Planta Med. 1997, 63, 15
36. B. A. Bhat, K. L. Dhar, S. C. Puri, M. A. Qurishi, A. Khajuria, A. Gupta, G. N. Qazi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6672.
37. R. D. Enriz, H. A. Baldoni, M. A. Zamora, E. A. Jáuregui, M. E. Sosa, C. E. Tonn, J. M. Luco, M. Gordaliza, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 1384
38. C. E. Vaccarini, G. M. Bonetto, Molecules 2000, 5, 422.
39. B. Jayaprakasam, M. G. Nair, Tetrahedron 2003, 59, 841.
40. M. I. Choudhary, S. A. Nawaz, Zaheer-ul-Haq, M. A. Lodhi, M. N. Ghayur, S. Jalil, N. Riaz, S. Yousuf, A. Malik, A. H. Gilani, Atta-ur-Rahman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 334, 276.
41. J.-Q. Gu, W. Li, Y.-H. Kang, B.-N. Su, H. H. S. Fong, R. B. van Breemen, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, Chem Pharm. Bull. 2003, 51, 530.
42. L. S. M. Velozo, M. J. P. Ferreira, M. I. S. Santos, D. L. Moreira, E. F. Guimarães, V. P. Emerenciano, M. A. C. Kaplan, Fitoterapia 2009, 80, 119
43. L. S. M. Velozo, M. J. P. Ferreira, M. I. S. Santos, D. L. Moreira, V. P. Emerenciano, M. A. C. Kaplan, Phytochemistry 2006, 67, 492.
44. J. W. Blunt, J. B. Stothers, Org. Magn. Res. 1977, 9, 439.
45. R. I. Misico, R. R. Gil, J. C. Oberti, A. S. Veleiro, G. Burton, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1329.
46. S. M. Kupchan, W. K. Anderson, P. Bollinger, R. W. Doskotch, R. M. Smith, J. A. Saenz-Renauld, H. K. Schnoes, A. L. Burlingame, D. H. Smith, J. Org. Chem. 1969, 34, 3858
47. D. Alfonso, G. Bernardinelli, I. Kapetanidis, Phytochemistry 1993, 34, 517
48. D. Alfonso, I. Kapetanidis, G. Bernardinelli, J. Nat. Prod. 1991, 54, 1576
49. D. Alfonso, I. Kapetanidis, Phytochemistry 1994, 36, 179
50. G. L. Silva, G. Burton, J. C. Oberti, J. Nat. Prod. 1999, 62, 949
51. B.-N. Su, R. Misico, E. J. Park, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, H. H. S. Fong, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, Tetrahedron 2002, 58, 3453.
52. R. Bessalle, D. Lavie, F. Frolow, Phytochemistry 1987, 26, 1797.
53. I. Kirson, E. Glotter, J. Nat. Prod. 1981, 44, 633
54. A. S. Veleiro, G. Burton, G. M. Bonetto, R. R. Gil, J. C. Oberti, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1741.
55. S. Habtemariam, A. I. Gray, P. G. Waterman, Phytochemistry 1993, 34, 807
56. R. R. Gil, R. I. Misico, I. R. Sotes, J. C. Oberti, J. Nat. Prod. 1997, 60, 568.
57. S. Minguzzi, L. E. S. Barata, Y. G. Shin, P. F. Jonas, H.-B. Chai, E. J. Park, J. M. Pezzuto, G. A. Cordell, Phytochemistry 2002, 59, 635.
58. M. K. Kuroyanagi, K. Shibata, K. Umehara, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1646.
59. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512
60. P.-W. Hsieh, Z.-Y. Huang, J.-H. Chen, F.-R. Chang, C.-C. Wu, Y.-L. Yang, M. Y. Chiang, M.-H. Yen, S.-L. Chen, H.-F. Yen, T. Lübken, W.-C. Hung, Y.-C. Wu, J. Nat. Prod. 2007, 70, 747.
61. S. S. Nittala, D. Lavie, Phytochemistry 1981, 20, 2735.
62. W. D'Arcy, in 'Solanaceae III: taxonomy, chemistry, evolution', Ed. J. G. Hawkes, R. N. Lester, M. Nee, N. Estrada, Kew Publishing, The Royal Botanic Gardens, The Linnean Society of London, 1991, p. 75.
63. C.-Y. Ma, I. D. Williams, C.-T. Che, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1445
64. M. C. Tettamanzi, A. S. Veleiro, J. R. de la Fuente, G. Burton, J. Nat. Prod. 2001, 64, 783.
65. B.-N. Su, E. J. Park, D. Nikolic, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, J. S. Vigo, J. G. Graham, F. Cabieses, R. B. van Breemen, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Org. Chem. 2003, 68, 2350
66. A. G. Damu, P.-C. Kuo, C.-R. Su, T.-H. Kuo, T.-H. Chen, K. F. Bastow, K.-H. Lee, T.-S. Wu, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1146
67. E. J. Kennelly, C. Gerhäuser, L. L. Song, J. G. Graham, C. W. W. Beecher, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3771
68. L. Misra, P. Mishra, A. Pandey, R. S. Sangwan, N. S. Sangwan, R. Tuli, Phytochemistry 2008, 69, 1000.