Photochemical generation of thiophene analogs of 9-fluorenyl cations

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 12, 2010, Pages 1202-1213

  Bancerz, Mathew ^a   Huck, Lawrence A ^b   Leigh, William J ^b   Mladenova, Gabriela ^a   Najafian, Katayoun ^a   Zeng, Xiaofeng ^a   Lee Ruff, Edward ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

antiaromaticity; fluorenol photochemistry; fluorenyl cations; laser flash photolysis

Indexed keywords

ANTIAROMATICITY; BENZENE RING; FLUORENOL PHOTOCHEMISTRY; FLUORENYL CATIONS; ISODESMIC REACTIONS; LASER FLASH PHOTOLYSIS; ORDERS OF MAGNITUDE; PHOTO-EXCITATIONS; PHOTOCHEMICAL GENERATION; PHOTOPRODUCTS; QUENCHING RATE; THEORETICAL CALCULATIONS; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY;

BENZENE; CHEMICAL REACTIONS; ISOMERS; LASER SPECTROSCOPY; METHANOL; PHOTOLYSIS; QUENCHING; THIOPHENE; TRANSIENTS;

POSITIVE IONS;

EID: 78649868703     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1754     Document Type: Article

References (36)

1. R. Breslow, Chem. Eng. News 1965, June 28, 90-99.
2. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 393-398.
3. A. Allen, T. T. Tidwell, Chem. Rev. 2001, 101, 1333-1348.
4. S. L. Mecklenburg, E. F. Hilinski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5471-5472.
5. R. A. McClelland, N. Mathivanan, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4857-4861.
6. T. Amyes, M. Richard, M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8032-8041.
7. H. Jia, Pv. R. Schleyer, Y. Mo, M. A. McAllister, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7075-7083.
8. C. F. Rodriquez, D. L. Vukovic, A. C. Hopkinson, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 363, 131-138.
9. A. R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T. M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem. 1998, 63, 5228-5231.
10. S. G. Lias, J. F. Liebman, R. D. Levin, J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695-808.
11. Hark. Richard, R, Hauze. Diane, B, Petrovskaia. Olga, Joullie. Madeleine, M, Tetrahedron Lett. 1994, 35 (42), 7719-7722.
12. P. Wan, E. Krogh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4887-4895.
13. R. A. McClelland, F. L. Cozens, J. Li, S. Steenken, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. 1996, 1531-1543.
14. F. Cozens, J. Li, R. A. McClelland, S. Steenken, Angew. Chem. 1992, 104, 753-755 (See also Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 743-5).
15. Pv. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. Rv. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
16. S. Patchkovskii, W. Thiel, J. Mol. Model. 2000, 6, 67 and references cited
17. D. Sawicka, S. Wilsey, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 864
18. M. Buhl, Chem. Eur. J. 1998, 4, 734.
19. A. R. Lera, R. Alvarez, B. Lecea, A. Torrado, F. P. Cossio, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 557
20. S. P. Verevkin, H.-D. Beckhaus, C. Ruckhardt, R. Haag, S. I. Kozhushkov, T. Zywietz, A. deMeijere, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11130.
21. G. G. Gurzadyan, S. Steenken, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1808-1815.
22. L. Zhang, G. D. Mendenhall, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 107, 169.
23. J. P. Richard, M. E. Rothenburg, W. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1361.
24. R. A. McClelland, V. M. Kanagasabapathy, N. Banait, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6913.
25. F. L. Cozens, N. Mathivanan, R. A. McClelland, S. Steenken, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 2083.
26. J. R. Gandler, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8218.
27. R. Ta-Shma, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8040.
28. W. C. Herndon, N. S. Mills, J. Org. Chem. 2005, 70, 8492-88496.
29. S. Pogodin, I. Agranat, J. Org. Chem. 2007, 72, 10096-10107.
30. N. M. Chaignon, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, R. J. K. Taylor, A. C. Whitwood, J. Mol. Catal. A 2004, 219, 191-1199.
31. D. W. H. MacDowell, T. B. Patrick, J. Org. Chem. 1967, 32, 2441-2445.
32. C. L. Arcus, G. C. Barrett, J. Chem. Soc. 1960, 2098-2102.
33. F. Sieber, P. Wentworth, K. Janda, J. Comb. Chem. 1999, 1, 540-546.
34. D. W. H. MacDowell, A. T. Jeffries, J. Org. Chem. 1970, 35, 2441-2445.
35. W. J. Leigh, C. R. Harrington, I. Vargas-Baca, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16105.
36. Gaussian 2003:, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. M. Millam, S. S. Lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, (2003).