Flash photolysis study of a Friedel-Crafts alkylation. Reaction of the photogenerated 9-fluorenyl cation with aromatic compounds

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 8, Issue , 1996, Pages 1531-1543

  McClelland, Robert A ^a   Cozens, Frances L ^a   Li, Jianhui ^a   Steenken, Steen ^b  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001220946     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P29960001531     Document Type: Article

References (66)

1. D. J. Raber, J. M. Harris, R. E. Hall and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4821.
2. L. M. Stock and H. C. Brown, Adv. Phys. Org. Chem., 1963, 1, 35.
3. J. P. Richard and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4689.
4. J. P. Richard, M. E. Rothenberg and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1361.
5. Carbonium Ions, eds. G. A. Olah and P. v. R. Schleyer, New York, 1968, vol. 1;
6. Carbonium Ions, 1970, vol. 2;
7. Carbonium Ions, 1972, vol. 3;
8. Carbonium Ions, 1973, vol. 4;
9. Carbonium Ions, 1976, vol. 5.
10. P. K. Das, Chem. Rev., 1993, 93, 119.
11. R. A. McClelland, Tetrahedron, 1996, 52, 6823.
12. R. A. McClelland, V. M. Kanagasabapathy and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6913.
13. R. A. McClelland, V. M. Kanagasabapathy, N. Banait and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3966.
14. S. Steenken and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9648.
15. R. A. McClelland, V. M. Kanagasabapathy, N. Banait and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1009.
16. R. A. McClelland, F. L. Cozens, S. Steenken, T. L. Amyes and J. P. Richard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1717.
17. P. Wan and E. Krogh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1027.
18. P. Wan and E. Krogh, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4887.
19. P. Wan, E. Krogh and B. Chak, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4073.
20. R. Bolton, N. B. Chapman and J. Shorter, J. Chem. Soc., 1964, 1895.
21. C. Eaborn, R. C. Golesworthy and M. N. Lilly, J. Chem. Soc., 1968, 3052.
22. E. C. Friedrich and D. B. Taggart, J. Org. Chem., 1978, 43, 805.
23. T. W. Toone, E. Lee-Ruff and A. C. Hopkinson, Can. J. Chem., 1975, 53, 1635.
24. D. Bethell and V. Gold, in Carboniun Ions. An Introduction, Academic Press, London, 1967, pp. 76-77.
25. N. Mathivanan, R. A. McClelland and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8454.
26. D. D. M. Wayner. D. J. McPhee and D. J. Griller, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 132.
27. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, G. Liang, P. W. Westerman, K. Kunde, J. Chandrasekhar and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4485.
28. S. L. Mecklenburg and E. F. Hilinski, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5471.
29. R. A. McClelland, N. Mathivanan and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4857.
30. R. A. McClelland, N. Banait and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7023.
31. F. L. Cozens, N. Mathivanan, R. A. McClelland and S. Steenken, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2083.
32. J. E. Chateauneuf, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1437.
33. R. A. McClelland, C. Chan, F. Cozens, A. Modro and S. Steenken, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1337.
34. T. L. Amyes, J. P. Richard and M. Novak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8031.
35. F. Cozens, J. Li, R. A. McClelland and S. Steenken, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 743.
36. F. R. Jensen and G. Goodman, in Friedel-Crafts and Related Reactions, ed. G. A. Olah, Wiley-Interscience, New York, 1964, vol. III, Part 2, p. 1024.
37. L. M. Stock and H. C. Brown, Adv. Phys. Org. Chem., 1963, 1, 35.
38. G. A. Olah and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6964.
39. P. Kovacic and J. J. Hiller, J. Org. Chem., 1965, 30, 1581.
40. G. A. Olah and E. G. Melby, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4971.
41. D. A. Simpson, S. G. Smith and P. Beak, J. Am. Chem. Soc., 1970, 72, 1071.
42. N. Mathivanan, F. Cozens, R. A. McClelland and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2198.
43. C. S. Q. Lew and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11516.
44. G. Zhang, Y. Shi, R. Mosi, T. Ho and P. Wan, Can. J. Chem., 1994, 72, 2388.
45. F. L. Cozens, R. A. McClelland and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5050.
46. A. J. Kresge, Y. Chiang and L. E. Hakka, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6167.
47. G. Dalinga, E. L. Mackor and A. A. Verrijn Stuart, Mol. Phys., 1958, 1, 123.
48. V. A. Koptyug, Top. Curr. Chem., 1984, 122, 96.
49. H. C. Brown and J. D. Brady, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3570;
50. H. C. Brown and J. D. Brady, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 5611.
51. H. C. Brown and Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 4979.
52. R. A. McClelland, F. Cozens and S. Steenken, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2821.
53. G. A. Olah, Acc. Chem. Res., 1971, 4, 240.
54. J. W. Barnett, R. B. Moodie, K. Schofield and J. B. Weston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 2, 648.
55. G. A. Olah and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6964.
56. G. A. Olah, S. C. Narang, J. A. Olah, R. L. Pearson and C. A. Cupas, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3507.
57. L. Weiss and P. A. Knapp, Monatsh., 1932, 61, 61.
58. A. L. Wilds, R. L. Trebra and N. F. Woolse, J. Am. Chem. Soc., 1969, 34, 2401.
59. S. Tukada and T. Iwamura, J. Chem. Soc., 1961, 3052.
60. T. H. Siddall and W. E. Stewart, J. Org. Chem., 1969, 34, 233.
61. A. Mathieu, Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 1526.
62. C. Eaborn, R. C. Golesworthy and M. N. Lilly, J. Chem. Soc., 1961, 3052.
63. A. F. Cockerill and J. E. Lamper, J. Chem. Soc. (B), 1971, 503.
64. R. Bolton, N. B. Chapman and J. Shorter, J. Chem. Soc., 1964, 1896.
65. E. A. Chandross and C. F. Shelley, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4345.
66. K. Albert and A. Ricker, Chem. Ber., 1977, 110, 1804.