Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2010, Pages 2145-2149

  Neaţu, Florentina ^a   Proteşescu, Loredana ^a   Florea, Mihaela ^a   Pârvulescu, Vasile I ^a   Teodorescu, Cristian M ^b   Apostol, Nicoleta ^b   Toullec, Patrick Y ^c   Michelet, Véronique ^c  

^a UNIVERSITY OF BUCHAREST   (Romania)

^b NATIONAL INSTITUTE OF MATERIALS PHYSICS   (Romania)

^c PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78649865403     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00258e     Document Type: Article

References (57)

1. Catalytic Heterofunctionalization, ed.: A. Togni and H. Grutzmacher, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079.
3. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127.
4. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368.
5. E. Jimenez-Nunez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333.
6. C. Bruneau P. H. Dixneuf Acc. Chem. Res. 1999 32 311.
7. Rhodium catalysis: T. B. Marder D. M. T. Chan W. C. Fultz J. C. Calabrese D. J. Milstein J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1885.
8. D. M. T. Chan T. B. Marder D. Milstein N. J. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6385.
9. S. Elgafi L. D. Field B. A. Messerle J. Organomet. Chem. 2000 607 97.
10. Mercury catalysis: M. Yamamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 649.
11. M. Yamamoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 582.
12. R. A. Amos J. A. Katzenellenbogen J. Org. Chem. 1978 43 560.
13. R. A. Amos J. A. Katzenellenbogen J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5459.
14. S. W. Rollinson R. A. Amos J. A. Katzenellenbogen J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4114.
15. M. J. Sofia J. A. Katzenellenbogen J. Org. Chem. 1985 50 2331.
16. R. W. Spencer T. F. Tam E. Thomas V. J. Robinson A. Krantz J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5589.
17. A. Jellal J. Grimaldi M. Santelli Tetrahedron Lett. 1984 25 3179.
18. Ruthenium catalysis: M. Jimenez-Tenotio M. C. Puerta P. Valerga F. J. Moreno-Dorado F. M. Guerra G. M. Massanet Chem. Commun. 2001 2324.
19. Palladium catalysis: C. Lambert K. Utimoto H. Nozaki Tetrahedron Lett. 1984 25 5323.
20. N. Yanagihara C. Lambert K. Iritari K. Utimoto H. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2753.
21. A. Arcadi A. Burini S. Cacchi M. Delmastro F. Marinelli B. R. Pietroni J. Org. Chem. 1992 57 976.
22. M. Cavicchioli D. Bouyssi J. Goré G. Balme Tetrahedron Lett. 1996 37 1429.
23. X. Wang X. Lu J. Org. Chem. 1996 61 2254.
24. Z. Huo N. T. Patil T. Jin N. K. Pahadi Y. Yamamoto Adv. Synth. Catal. 2007 349 680.
25. F. Bellina D. Ciucci P. Vergamini R. Rossi Tetrahedron 2000 56 2533.
26. Z. Ahmed U. Albrecht P. Langer Eur. J. Org. Chem. 2005 3469.
27. V. Subramanian V. R. Batchu D. Barange M. Pal J. Org.Chem. 2005 70 4778.
28. A. Duchêne J. Thibonnet J.-L. Parrain E. Anselmi M. Abarbri Synthesis 2007 597.
29. Silver catalysis: J. Castaner J. Pascual J. Chem. Soc. 1958 3962.
30. P. Pale J. Chuche Tetrahedron Lett. 1987 28 6447.
31. V. Dalla P. Pale New J. Chem. 1999 23 803.
32. V. Dalla P. Pale Tetrahedron Lett. 1994 35 3525.
33. C. H. Oh H. J. Yi J. H. Lee New J. Chem. 2007 31 835.
34. Gold catalysis: E. Genin P. Y. Toullec S. Antoniotti C. Brancour J.-P. Genêt V. Michelet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3112.
35. E. Genin P. Y. Toullec S. Antoniotti C. Brancour J.-P. Genêt V. Michelet ARKIVOC 2007 V 67.
36. H. Harkat J.-M. Weibel P. Pale Tetrahedron Lett. 2006 47 6273.
37. For a recent Au-catalyzed cyclisation of γ- and δ-acetylenic acids, see: E. Marchal P. Uriac B. Legoin L. Toupet P. van de Weghe Tetrahedron 2007 63 9979.
38. Cluster catalysis: T. Wakabayashi Y. Ishii K. Ishikawa M. Hidai Angew. Chem. Int. Ed. 1996 35 2123 and references cited therein.
39. I. Takei Y. Wakebe K. Suzuki Y. Enta T. Suzuki Y. Mizobe M. Hidai Organometallics 2003 22 4639.
40. M. E. Eissen J. O. Metzger E. Schmidt U. Schneidewind Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 414.
41. Green Chemistry: Theory and Practice, ed.: P. T. Anastas and J. C. Warner, Oxford University Press, New York, 1998, 15.
42. K. Kranjc M. Kocevar F. Iosif S. M. Coman V. I. Parvulescu E. Genin J.-P. Genêt V. Michelet Synlett. 2006 7 1075.
43. F. Iosif V. Parvulescu M. E. Pérez-Berna R. J. Ruano-Casero V. Rives K. Kranjc S. Polanc M. Kočevar E. Genin J.-P. Genêt V. Michelet J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 276 34.
44. F. Neaţu K. Triantafyllidis J.-P. Genêt V. Michelet V. I. Pârvulescu Stud. Surf. Sci. Catal. 2008 174 1057.
45. F. Neaţu Z. Li R. Richards P. Y. Toullec J.-P. Genêt K. Dumbuya J. M. Gottfried H.-P. Steinrück V. I. Pârvulescu V. Michelet Chem.–Eur. J. 2008 14 9412.
46. F. Neaţu M. Besnea V. G. Komvokis J.-P. Genêt V. Michelet K. S. Triantafyllidis V. I. Pârvulescu Catal. Today 2008 139 161.
47. P. Y. Toullec E. Genin S. Antoniotti J.-P. Genêt V. Michelet Synlett 2008 707.
48. F. Neaţu V. I. Parvulescu V. Michelet J.-P. Gênet A. Goguet C. Hardacre New J. Chem. 2009 33 102.
49. F. Neaţu P. Toullec V. Michelet V. I. Pârvulescu Pure Appl. Chem. 2009 81 2387.
50. D. Bouyssi G. Balme J. Gore Tetrahedron Lett. 1991 32 6541.
51. D. Bouyssi J. Gore G. Balme Tetrahedron Lett. 1992 33 2811.
52. R. Rossi F. Bellina M. Biagetti A. Catanese L. Mannina Tetrahedron Lett. 2000 41 5281.
53. B. M. Choudary M. L. Kantam N. M. Reddy N. M. Gupta Catal. Lett. 2002 82 79.
54. B. M. Choudary S. Madhi N. S. Chowdari M. L. Kantam B. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14127.
55. V. I. Nefedov Y. V. Salyn I. I. Moiseev A. P. Sadovskii A. S. K. Berenbljum A. G. Nizhnik S. L. Mund Inorg. Chim. Acta 1979 35 L343.
56. L. C. Witjens J. H. Bitter A. J. van Dillen K. P. de Jong F. M. F. de Groot Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 3903.
57. D. Grandjean R. E. Benfield C. Nayral A. Maisonnat B. Chaudret J. Phys. Chem. B 2004 108 8876.