Solid state NMR spectroscopy as a precise tool for assigning the tautomeric form and proton position in the intramolecular bridges of o-hydroxy schiff bases

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 47, 2010, Pages 12522-12530

  Jaworska, Magdalena ^a   Hrynczyszyn, Paweł B ^a   Wełniak, Mirosław ^a   Wojtczak, Andrzej ^a   Nowicka, Katarzyna ^b   Krasiński, Grzegorz ^b   Kassassir, Hassan ^b   Ciesielski, Włodzimierz ^b   Potrzebowski, Marek J ^b  

^a NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

^b CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-FORMS; ASYMMETRIC UNIT; BASIS SETS; CHEMICAL SHIFT TENSORS; COMPARATIVE ANALYSIS; HYDROGEN BONDINGS; MODEL COMPOUND; MONOCLINIC CRYSTALS; NMR SHIELDING; NMR STUDIES; O-HYDROXY; ORTHORHOMBIC CRYSTALS; SCHIFF BASIS; SOLID STATE NMR; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY; SPACE GROUPS; TAUTOMERIC FORMS; THEORETICAL CALCULATIONS; X-RAY DIFFRACTION METHOD;

COMPLEXATION; CRYSTALS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; LIGHT POLARIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; PROTONS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 78649702905     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108104g     Document Type: Article

References (49)

1. Katsuki, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 437-444
2. Nathan, L. C.; Traina, C. A. Polyhedron 2003, 22, 3213-3221
3. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Antonov, L.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4943-4953
4. Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375-3387
5. Rozwadowski, Z.; Schilf, W.; Kamieński, B. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 573-577
6. Dziembowska, T.; Jagodzińska, E.; Rozwadowski, Z.; Kotfica, M. J. Mol. Struct. 2001, 598, 229-234
7. Cambridge Structural Database 3D Graphics Search System, 2010, Release.
8. Hansen, P. E.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 194-215
9. Schilf, W.; Kamienski, B.; Szady-Chełmieniecka, A.; Grech, E.; Makal, A.; Wozniak, K J. Mol. Struct. 2007, 94-101, 844-845
10. Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Wawer, I.; Kaczmarek, L.; Webb, G. A. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1996, 7, 83-84
11. Salman, S. R.; Lindon, J. C.; Farrant, R. D.; Carpenter, T. A. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 991-994
12. Saitô, H.; Ando, I.; Ramamoorthy, A. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 57, 181-228
13. Filarowski, A. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 686-698
14. Zarycz, N.; Aucar, G. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8767-8774
15. Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A. Chem. Rev. 2009, 109, 360-417
16. Rehder, D.; Santoni, G.; Licini, G. M.; Schulzke, C.; Meier, B. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 53-63
17. Khatua, S.; Choi, S. H.; Lee, J.; Kim, K.; Do, Y.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 2993-2999
18. Binnemans, K. Chem. Rev. 2009, 109, 4283-4374
19. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 555-557
20. Hayashi, M.; Miyamoto, Y.; Inoue, T.; Oguni, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1515-1522
21. Vinogradov, E.; Madhu, P. K.; Vega, S. Top. Curr. Chem. 2005, 246, 33-90
22. Schnell, I.; Spiess, H. W J. Magn. Reson. 2001, 151, 153-227
23. Brown, S. P. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 688-716
24. Pizzala, H.; Carles, M.; Stone, W. E. E.; Thevand, A. J. Mol. Struct. 2000, 526, 261-268
25. Pizzala, H.; Carles, M.; Stone, W. E. E.; Thevand, A J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 935-939
26. Alla, M.; Lippmaa, E. Chem. Phys. Lett. 1976, 37, 260-264
27. Opella, S. J.; Frey, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5854-5856
28. Zilm, K. W. In Spectral Editing Techniques: Hydrocarbon Solids Encyclopedia of NMR; Grant, D. M.; Harris, R. K, Eds.; John Wiley & Sons Ltd: Chichester, U.K., 1996; Vol. VII, pp 4498 - 4504.
29. Odabasoglu, M.; Albayrak, C.; Buyukgungor, O.; Lonnecke, P. Acta Crystallogr. 2003, C59, o616-o619
30. Temel, E.; Albayrak, C.; Buyukgungor, O.; Odabasoglu, M. Acta Crystallogr. 2006, E62, o4484-o4486
31. Bermejo, M. R.; Fernandez, M. I.; Gomez-Forneas, E.; Gonzalez-Noya, A.; Maneiro, M.; Pedrido, R.; Rodriguez, M. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3789-3797
32. Przybylski, P.; Pyta, K.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Brzezinski, B. Struct. Chem. 2008, 19, 983-995
33. Petek, H.; Albayrak, C.; Agar, E.; Kalkan, H. Acta Crystallogr. 2006, E62, o3685-o3687
34. Hu, J.; Wang, W.; Liu, F.; Solum, M. S.; Alderman, D. W.; Pugmire, R. J. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 113, 210-222
35. Alderman, D. W.; McGeorge, G.; Hu, J. Z.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. Mol. Phys. 1998, 95, 1113-1126
36. Frydman, L.; Chingas, G. C.; Lee, Y. K.; Grandinetti, P. J.; Eastman, M. A.; Barral, G. A.; Pines, A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4800-4808
37. Kolbert, A. C.; Griffin, R. G. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 87-91
38. Antzutkin, O. N.; Shekar, S. C.; Levitt, M. H. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 115, 7-19
39. Dixon, W. T. J. Chem. Phys. 1982, 77, 1800-1809
40. Veeman, W. S. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1984, 16, 193-235
41. Grant, D. M. Chemical Shift Tensors In Encyclopedia of NMR; Grant, D. M.; Harris, R. K., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 1996; Vol. IV, p 1298.
42. Liu, F.; Phung, D. W.; Alderman, D. W.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10629-10634
43. Grant, D. M.; Facelli, J. C.; Alderman, D. W.; Sherwood, M. H.; Tossell, J. A. Nuclear Magnetic Shielding and Molecular Structure; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1993, p. 367.
44. Modern density functional theory: a tool for chemistry. Theoretical and Computational Chemistry; Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Eriksson, L. A.; Salahub, D. R.; Seminaro, J. M.; Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 2.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery., J. A., Jr; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
46. Yates, J. R.; Pham, T. N.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Amado, A. M.; Gil, A. M.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10216-10220
47. Yates, J. R; Dobbins, S. E.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Ghi, P. Y.; Harris, R. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1402-1407
48. Shao, L.; Yates, J. R.; Titman, J. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13126-13132
49. Uldry, A.-C.; Griffin, J. M.; Yates, J. R.; Perez-Torralba, M.; Santa-María, M. D.; Webber, A. L.; Beaumont, M. L. L.; Samoson, A.; Claramunt, R. M.; Pickard, C. J.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 945-954