Theoretical NMR spectroscopic analysis of the intramolecular proton transfer mechanism in ortho-hydroxyaryl (un-)substitued Schiff bases

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 37, 2008, Pages 8767-8774

  Zarycz, Natalia ^a   Aucar, Gustavo A ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; ATOMS; CHEMICAL SHIFT; CHLORINE COMPOUNDS; MAGNETIC COUPLINGS; MECHANISMS; NITROGEN; NONMETALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; PARAMETER ESTIMATION; PROTONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

CHEMICAL-; EXPERIMENTAL MEASUREMENTS; IN-LINE; INFLECTION POINTS; INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; J COUPLINGS; NITROGEN ATOMS; NMR SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SCHIFF BASES; SPECTROSCOPIC PARAMETERS; SUBSTITUENT EFFECTS; TYPICAL PATTERNS;

PROTON TRANSFER;

PHENOL; PROTON; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; REPRODUCIBILITY; STANDARD;

COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOL; PROTONS; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS; REPRODUCIBILITY OF RESULTS; SCHIFF BASES;

EID: 53049106451     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802894f     Document Type: Article

References (58)

1. Metzler, C. M.; Cahill, A.; Metzler, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6075.
2. Hadjoudis, E. Mol. Eng. 1995, 5, 301.
3. Zhao, J. Z.; Zhao, B.; Liu, J. Z.; Ren, A. M.; Feng, J. Chem. Lett. 2000, 268.
4. Hadjoudis, E.; Vittorakis, M.; Moustakali-Mavridis, I. Tetrahedron 1987, 43, 1345.
5. Filarowski, A.; Glowiak, T.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1999, 484, 75.
6. Dominiak, P. M.; Grech, E.; Barr, G.; Teat, S.; Mallison, P.; Wozniak, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 963.
7. Haneda, T.; Kawano, M.; Kojima, T.; Fujita, M. Angew. Chem. 2007, 46, 6643.
8. Fijiwara, T.; Harada, J.; Ogawa, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4035.
9. Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Annu. Rep. NMR Spectrosc.; Webb, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1993; Vol. 25.
10. Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Dziembowska, T.; Grech, E. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 77.
11. Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Dziembowska, T.; Grech, E.; Jagodzinska, E.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1996, 381, 177.
12. Krygowski, T.; Wozniak, K.; Amlewicz, R.; Pawlak, D.; Kolodziejski, W.; Grech, E.; Szady, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9399.
13. Rozwadowski, Z.; Majewski, E.; Dziembowska, T.; Hansen, P. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2, 2809.
14. Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 274.
15. Schilf, W.; Kamienski, B.; Dziembowska, T. J. Mol. Struct. 2002, 602, 41.
16. Schilf, W. E.; Kamienski, B.; Szady-Chelmieniecka, A.; Grech, E. J. Mol. Struct. 2005, 743, 237.
17. Dominiak, P. M.; Filarowski, A.; Hansen, P. E.; Wozniak, K. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4758.
18. Filarowski, A. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 686.
19. Hansen, P. E.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 410.
20. Schilf, W. E.; Kamienski, B.; Dziembowska, T.; Rozwadowski, A.; Szady-Chelmieniecka, A. J. Mol. Struct. 2000, 552, 33.
21. Schilf, W. E.; Kamienski, B.; Kolodziej, B.; Grech, E. J. Mol. Struct. 2004, 708, 33.
22. Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107.
23. Ogawa, K.; Harada, J.; Tamura, I.; Noda, Y. Chem. Lett. 2000, 29, 528.
24. Ogawa, K.; Harada, J.; Fujiwara, T.; Yoshida, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3425.
25. Kamienski, B.; Schilf, W.; Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Szady-Chelmieniecka, A. Solid State NMR 2000, 16, 285.
26. Filarowski, A.; Koll, A.; Rospenk, M.; Krol-Starzonmska, I.; Hansen, P. E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4464.
27. Ramsey, N. Phys. Rev. 1950, 78, 699; Phys. Rev. 1953, 91, 303.
28. Bryce, D. L.; Wasylishen, R. E. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 327.
29. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
30. Auer, A. A.; Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 10407.
31. (a) Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
32. (b) Jameson, C. J.; de Dios, A. C. A Specialist Periodical Reports on NMR Spectroscopy; Webb, G. A., Ed.; Royal Society of Chemistry: London, 2005; Vol. 34. and previous volumes of this series.
33. (c) Vaara, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 9, 5399.
34. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133.
35. Keal, T. W.; Helgaker, T.; Salek, P.; Tozer, D. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 163.
36. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
37. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
38. Kongsted, J.; Aidas, K.; Mikkelsen, K. V.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 267.
39. (a) Nielsen, E. S.; Jorgensen, P.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238.
40. (b) Packer, M. J.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Jensen, H. J. Aa.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886.
41. (c) Bak, K. L.; Koch, H.; Oddershede, J.; Christiansen, O.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4173.
42. Ligabue, A.; Sauer, S. P. A.; Lazzeretti, P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6830.
43. Ligabue, A.; Sauer, S. P. A.; Lazzeretti, P. J. Chem. Phys. 2007, 126, 154111.
44. (a) Ditchfield, R. J. Phys. Chem. A 1972, 56, 5688.
45. (b) Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 12, 8251.
46. (c) Helgaker, T.; Wilson, P. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2983.
47. Filarowski, A.; Koll, A.; Hansen, P. E.; Kluba, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (15), 3478.
48. DALTON, a Molecular electronic structure program, Release 2.0. see http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html, 2005.
49. (a) Dunning, T. H., Jr J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
50. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
51. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
52. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
53. (a) Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5393.
54. (b) Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sanchez, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sauer, S. P. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6555.
55. Jameson, C. J.; Mason, J. In Multinuclear NMR; Mason, J., Ed.; Plenum: New York, 1987; p 56.
56. Ogawa, K.; Harada, J. J. Mol. Struct. 2003, 647, 211.
57. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 2002, 835.
58. Schilf, W. E.; Kamienski, B.; Kolodziej, B.; Grech, E.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. J. Mol. Struct. 2002, 615, 141.