Synthesis of organothioacrylonitriles and organoselenoacrylonitriles by reaction of 1-halo-1-chalcogenoalkenes with CuCN

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 8, 2007, Pages 1481-1485

  Silveira, Claudio C ^a   Caliari, Vinicius ^a   Vieira, Adriano S ^a   Mendes, Samuel R ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Cuprous cyanide; Organoselenoacrylonitriles; Organothioacrylonitriles; Vinylic chalcogenides; Vinylic substitution

Indexed keywords

EID: 37549018087     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000800005     Document Type: Article

References (41)

1. Comasseto, J. V.; Ling, L. W.; Petragnani, N.; Stefani, H. A.; Synthesis 1997, 373.
2. Comasseto, J. V.; Barrientos-Astigarraga, R. E.; Aldrichim. Acta 2000, 33, 66.
3. Araujo, M. A.; Raminelli, C.; Comasseto, J. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 358.
4. Zeni, G.; Braga, A. L.; Stefani, H. A.; Acc. Chem. Res. 2003, 36, 731.
5. Vieira, M. L.; Zinn, F. K.; Comasseto, J. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 586.
6. Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Zeni, G.; Chem. Rev. 2006, 106, 1032.
7. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G.; J. Org. Chem. 2003, 68, 662.
8. Silveira, C. C.; Perin, G.; Jacob, R. G.; Braga, A. L.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 172, 55.
9. Silveira, C. C.; Cella, R.; Braga, A. L.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J.; Perin, G.; Tetrahedron 2005, 61, 7712;
10. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guadagnin, R. C.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5703;
11. Silveira, C. C.; Perin, G.; Braga, A. L.; Dabdoub, M. J.; Jacob, R. G.; Tetrahedron 1999, 55, 7421.
12. Silveira, C. C.; Perin, G.; Braga, A. L.; Dabdoub, M. J.; Jacob, R. G.; Tetrahedron 2001, 57, 5953.
13. Zhou, F.; Rosen, J.; Zebrowski-Young, J. M.; Freihammer, P. M.; Detty, M. R.; J. Org. Chem. 1998, 63, 5403.
14. Bella, M.; D'Onofrio, F.; Margarita, R.; Parlanti, G.; Piancatelli, G.; Mangoni, A.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7917.
15. Aggarwal, V. K.; Anderson, E. S.; Jones, D. E.; Obierey, K. B.; Giles, R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1985.
16. Boucher, J.-L.; Stella, L.; Tetrahedron 1986, 42, 3871.
17. Boucher, J.-L.; Stella, L.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5041.
18. Stella, L.; Boucher, J.-L.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 953.
19. Pochat, F.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5073.
20. Cock, C. De; Piettre, S.; Lahousse, F.; Janousek, Z.; Merényi, R.; Viehe, H. G. O.; Tetrahedron 1985, 41, 4183.
21. Brownbridge, P.; Durman, J.; Hunt, P. G.; Warren, S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1947.
22. Durman, J.; Hunt, P. G.; Warren, S.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2113.
23. Martin, C.; Mailliet, P.; Maddaluno, J.; Org. Lett. 2000, 2, 923.
24. Silveira, C. C.; Nunes, M. R. S.; Wendling, E.; Braga, A. L.; J. Organomet. Chem. 2001, 623, 131.
25. Bella, M.; Margarita, R.; Orlando, C.; Orsini, M.; Parlanti, L.; Piancatelli, G.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 561.
26. D'onofrio, F.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Piancatelli, G.; Sbraga, M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 185.
27. D'Onofrio, F.; Parlanti, L.; Piancatelli, G.; Synlett 1996, 63.
28. Angoh, A. G.; Clive, D. L. J.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 941.
29. Döpp, D.; Sturm, T.; Liebigs Ann./Recueil 1997, 541.
30. Han, D. I.; Oh, D. Y.; Synth. Commun. 1988, 18, 2111.
31. Pochat, F.; Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2683.
32. Janousek, Z.; Piettre, S.; Gorissen-Hervens, F.; Viehe, H. G.; J. Organomet. Chem. 1983, 250, 197.
33. Piettre, S.; Janousek, Z.; Merényi, R.; Viehe, H. G.; Tetrahedron 1985, 41, 2527.
34. Deng, G-S.; Huang, Z-Z.; Huang, X.; Synth. Commun. 2002, 32, 1775.
35. Deng, G-S.; Huang, Z-Z.; Huang, X.; Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 453.
36. Perin, G.; Jacob, R. G.; Botteselle, G. V.; Kublik, E. L.; Lenardão, E. J.; Cella, R.; Santos, P. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 857.
37. Su, M.; Yu, W.; Jin, Z.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3771.
38. Comasseto, J. V.; Menezes, P. H.; Stefani, H. A.; Braga, A. L.; Tetrahedron 1996, 52, 9687.
39. 13C-NMR- Spektroskopie, Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1984.
40. Baizer, M. M.; J. Org. Chem. 1966, 31, 3847.
41. Feit, B-A.; Haag, B.; Schmidt, R. R.; J. Org. Chem. 1987, 52, 3825.