N-Functionalized organolithium compounds via tellurium/lithium exchange reaction

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 11, 2010, Pages 2072-2078

  Vargas, Fabricio ^a   Toledo, Fabiano T ^a   Comasseto, João V ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Dianion intermediate; Functionalized organolithium; Phenethylamines; Tellurium lithium exchange reaction

Indexed keywords

EID: 78649551132     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001100007     Document Type: Article

References (55)

1. Wakefield, B. J.; Organolithium Methods, Academic: London, 1988.
2. Chinchila, R.; Nájera, C.; Yus, M.; Tetrahedron 2005, 61, 3139
3. Nájera, C.; Sansano, J. M.; Yus, M.; Tetrahedron 2003, 59, 9255
4. Nájera, C.; Yus, M.; Curr. Org. Chem. 2003, 7, 867.
5. Rim, C.; Son, D. Y.; ARKIVOC 2006, 265.
6. Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K.; Tetrahedron 2005, 61, 3403
7. Yus, M.; Gomis, J.; Eur. J. Org. Chem. 2003, 2043
8. Yus, M.; Ramón, D. J.; Gómez, I.; Tetrahedron 2002, 58, 5163
9. Yus, M.; Soler, T.; Foubelo, F.; Tetrahedron 2002, 58, 7009
10. Barluenga, J.; Canteli, R.-M.; Flórez, J.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1586
11. Almena, J.; Foubelo, F.; Yus, M.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3210
12. Ibánez, P.; Nájera, C.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2003
13. Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Flórez, J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 5976
14. Barluenga, J.; Foubelo, F.; Fañanás, F. J.; Yus, M.; Tetrahedron 1989, 45, 2183
15. Barluenga, J.; Foubelo, F.; Fañanás, F. J.; Yus, M.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2859.
16. Barluenga, J.; Pure Appl. Chem. 1990, 62, 595.
17. Barluenga, J.; Fernández-Simón, J. L.; Concéllon, J. M.; Yus, M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1665.
18. Comasseto, J. V.; Barrientos-Astigarraga, R. E.; Aldrichim. Acta 2000, 33, 66
19. Comasseto, J. V.; Cunha, R. L. O. R.; Clososki, G. C. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, Crabtree, R. H., Mingos, M. P., eds., vol. 9, Elsevier: Oxford, 2007, p. 587.
20. Zeni, G.; Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Chem. Rev. 2006, 106, 1032.
21. Marino, J. P.; McClure, M. S.; Holub, D. P.; Comasseto, J. V.; Tucci, F. C. ; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1664 ;
22. Zeni, G.; Panatieri, R. B.; Lissner, E.; Menezes, P. H.; Braga, A. L.; Stefani, H. A.; Org. Lett. 2001, 3, 819
23. Yang, J.; Cohn, S. T.; Romo, D.; Org. Lett. 2000, 2, 763.
24. Reich, H. J., Bevan, M. J., Gudmundsson, B. Ó., Puckett, C. L.; Angew.Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3436
25. Reich, H. J., Green, D. P., Phillips, N. H., Borst, J. P., Reich, I. L.; Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1992, 67, 83.
26. For tellurium/lithium exchange reaction, see: Sugimoto, O.; Sudo, M.; Tanji, K.; Tetrahedron 2001, 57, 2133;
27. Dabdoub, M. J.; Jacob, R. G.; Ferreira, J. T. B.; Dabdoub, V. B.; Marques, F. A.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7159;
28. Katkevics, M.; Yamaguchi, S.; Toshimitsu, A.; Tamao, K.; Organometallics 1998, 17, 5796
29. Inoue, T.; Atarashi, Y.; Kamble, N.; Ogawa, A.; Sonoda, N.; Synlett. 1995, 209.
30. For recent reviews in thellurium/lithium exchange reaction, see: Dos Santos, A. A.; Comasseto, J. V.; Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 939
31. Wendler, E.; Santos, A. A.; Synlett 2009, 1034.
32. Princival, J. L.; Barros, S. M. G.; Comasseto, J. V.; Dos Santos, A. A.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4423.
33. Dos Santos, A. A.; Princival, J. L.; Comasseto, J. V.; Barros, S. M. G.; Neto, J. E. B.; Tetrahedron 2007, 63, 5167.
34. Bassora, B. K.; Costa, C. E.; Gariani, R. A.; Comasseto, J. V.; Dos Santos, A. A.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1485.
35. Dos Santos, A. A.; Ferrarini, R. S.; Princival, J. L.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8933.
36. Ferrarini, R. S.; Princival, J. L.; Comasseto, J. V.; Dos Santos, A. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 811.
37. Vargas, F.; Comasseto, J. V.; J. Organomet. Chem. 2008, 694, 122.
38. Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K.; Tetrahedron 2005, 61, 3403
39. Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Flórez, J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 5976
40. Barluenga, J.; Foubelo, F.; Fañanás, F. J.; Yus, M.; Tetrahedron 1989, 45, 2183
41. Barluenga, J.; Foubelo, F.; Fañanás, F. J.; Yus, M.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2859.
42. Vliet, L. D. V.; Ellis, T.; Foley, P. J.; Liu, L.; Pfeffer, F. M.; Russell, R. A.; Warrener, R. N.; Hollfelder, F.; Waring, M. J.; J. Med. Chem. 2007, 50, 2326.
43. Townsend, C. A.; Basak, A.; Tetrahedron 1991, 47, 2591.
44. Ślebocka-Tilk, H.; Brown, R. S.; J. Org. Chem. 1987, 52, 805.
45. Barluenga, J.; Foubelo, F.; Fañanás, F. J.; Yus, M.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2859.
46. For the synthesis of phenethylamines, see: Nordlander, J. E.; Payne, M. J.; Njoroge, F. G.; Balk, M. A.; Laikos, G. D.; Vishwanath, V. M.; J. Org. Chem. 1984, 49, 4107
47. Busacca, C. A.; Johnson, R. E.; Swestock, J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 3299
48. Duddu, R.; Eckhardt, M.; Furlong, M.; Knoess, H. P.; Berger, S.; Knochel, P.; Tetrahedron 1994, 50, 2415
49. Hunter, C.; Jackson, R. F. W.; Rami, H. K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 219;
50. Rilatt, I.; Caggiano, L.; Jackson, R. F. W.; Synlett 2005, 2701
51. Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Florez, J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 5976
52. Kamatani, A.; Overman, L. E.; J. Org. Chem. 1999, 64, 8743.
53. Molander, G. A., Vargas, F.; Org. Lett. 2007, 9, 203.
54. Bentley, K. W.; Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 367
55. Lednicer, Mitscher, L. A.; The Organic Chemistry of Drug Synthesis; Wiley: New York, Vol. 7, 1997.