Determination of energies and sites of binding of PFOA and PFOS to human serum albumin

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 46, 2010, Pages 14860-14874

  Salvalaglio, Matteo ^a   Muscionico, Isabella ^a   Cavallotti, Carlo ^a  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; BIOCHEMISTRY; BODY FLUIDS; COMPLEXATION; DRUG PRODUCTS; FATTY ACIDS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR ENERGY; POTENTIAL ENERGY; SULFUR COMPOUNDS; SURFACE ACTIVE AGENTS;

BINDING FREE ENERGY; BIOACCUMULATION POTENTIAL; COMPLEX BINDING; EXPERIMENTAL DATA; FLUORINATED SURFACTANT; HUMAN BLOODS; HUMAN SERUM ALBUMINS; INTERACTION ENERGIES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PERFLUOROOCTANE SULFONATES; PERFLUOROOCTANOIC ACID; PHARMACEUTICAL COMPOUNDS; RATIONAL DESIGN; SEMI-EMPIRICAL METHODOLOGY; UMBRELLA SAMPLING;

BINDING ENERGY;

EID: 78649533860     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp106584b     Document Type: Article

References (75)

1. Prevedouros, K.; Cousins, I. T.; Buck, R. C.; Korzeniowski, S. H. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 32
2. Martin, J. W.; Whittle, D. M.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 5379
3. Senapati, S.; Chaitanya, V. S. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1866.
4. Giesy, J. P.; Kannan, K. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 1339
5. Betts, K. S. Environ. Health Persp. 2007, 115, A250
6. Houde, M.; Martin, J. W.; Letcher, R. J.; Solomon, K. R.; Muir, D. C. G. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 3463
7. Yoo, H.; Guruge, K. S.; Yamanaka, N.; Sato, C.; Mikami, O.; Miyazaki, S.; Yamashita, N.; Giesy, J. P. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2009, 72, 26
8. Suja, F.; Pramanik, B. K.; Zain, S. M. Water Sci. Technol. 2009, 60, 1533
9. Yoo, H.; Yamashita, N.; Taniyasu, S.; Lee, K. T.; Jones, P. D.; Newsted, J. L.; Khim, J. S.; Giesy, J. P. Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2009, 57, 552
10. Kannan, K.; Franson, J. C.; Bowerman, W. W.; Hansen, K. J.; Jones, J. D.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 3065
11. Kannan, K.; Koistinen, J.; Beckmen, K.; Evans, T.; Gorzelany, J. F.; Hansen, K. J.; Jones, P. D.; Helle, E.; Nyman, M.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 1593
12. Calafat, A. M.; Needham, L. L.; Kuklenyik, Z.; Reidy, J. A.; Tully, J. S.; Aguilar-Villalobos, M.; Naeher, L. P. Chemosphere 2006, 63, 490
13. Calafat, A. M.; Kuklenyik, Z.; Caudill, S. P.; Reidy, J. A.; Needham, L. L. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2128
14. Conder, J. M.; Hoke, R. A.; De Wolf, W.; Russell, M. H.; Buck, R. C. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 995
15. OECD (Organization for Economic Co-operation and Development) 2002, 1.
16. Burris, J. M.; Olsen, G.; Simpson, C.; Mandel, J. U.S. EPA AR226-0611 2000, 3M Co.
17. Burris, J. M.; Lundberg, J. K.; Olsen, G. W.; Simpson, C.; Mandel, J. U.S. EPA Public Docket AR-226 2002, 3M Co.
18. Calafat, A. M.; Wong, L. Y.; Kuklenyik, Z.; Reidy, J. A.; Needham, L. L. Environ. Health Persp. 2007, 115, 1596
19. Holzer, J.; Midasch, O.; Rauchfuss, K.; Kraft, M.; Reupert, R.; Angerer, J.; Kleeschulte, P.; Marschall, N.; Wilhelm, M. Environ. Health Persp. 2008, 116, 651
20. Ehresman, D.; Olsen, G.; Burris, J.; Froelich, J.; Seacat, A.; Butenhoff, J. L. Toxicologist 2005, abstract 1236
21. Olsen, G. W.; Burris, J. M.; Ehresham, D. J.; Froehlich, J. W.; Seacat, A. M.; Butenhoff, J. L. Environ. Health Persp. 2007, 1298
22. Freire, P. F.; Martin, J. M. P.; Herrero, O.; Peropadre, A.; de la Pena, E.; Hazen, M. J. Toxicol. in Vitro 2008, 22, 1228
23. Seacat, A. M.; Thomford, P. J.; Hansen, K. J.; Clemen, L. A.; Eldridge, S. R.; Elcombe, C. R.; Butenhoff, J. L. Toxicology 2003, 183, 117
24. Kennedy, G. L.; Butenhoff, J. L.; Olsen, G. W.; O'Connor, J. C.; Seacat, A. M.; Perkins, R. G.; Biegel, L. B.; Murphy, S. R.; Farrar, D. G. Crit. Rev. Toxicol. 2004, 34, 351
25. Luebker, D. J.; Hansen, K. J.; Bass, N. M.; Butenhoff, J. L.; Seacat, A. M. Toxicology 2002, 176, 175
26. Butenhoff, J. L.; Kennedy, G. L.; Hinderliter, P. M.; Lieder, P. H.; Jung, R.; Hansen, K. J.; Gorman, G. S.; Noker, P. E.; Thomford, P. J. Toxicol. Sci. 2004, 82, 394
27. Butenhoff, J.; Costa, G.; Elcombe, C.; Farrar, D.; Hansen, K.; Iwai, H.; Jung, R.; Kennedy, G.; Lieder, P.; Olsen, G.; Thomford, P. Toxicol. Sci. 2002, 69, 244
28. Seacat, A. M.; Thomford, P. J.; Hansen, K. J.; Olsen, G. W.; Case, M. T.; Butenhoff, J. L. Toxicol. Sci. 2002, 68, 249
29. Thomford, P. J. Toxicologist 2002, 66
30. European Food Safety Authority. EFSA J. 2008, 653, 1 - 131.
31. http://www.epa.gov/oppt/pfoa/.
32. Matyszewska, D.; Tappura, K.; Oradd, G.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9908
33. Takehara, K.; Yuki, K.; Shirasawa, M.; Yamasaki, S.; Yamada, S. Anal. Sci. 2009, 25, 115
34. Bhattacharya, A. A.; Grune, T.; Curry, S. J. Mol. Biol. 2000, 303, 721
35. Ghuman, J.; Zunszain, P. A.; Petitpas, I.; Bhattacharya, A. A.; Otagiri, M.; Curry, S. J. Mol. Biol. 2005, 353, 38
36. Lejon, S.; Cramer, J. F.; Nordberg, P. Acta Crystallogr. F 2008, 64, 64
37. Kragh-Hansen, U.; Chuang, V. T. G.; Otagiri, M. Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 695
38. Gelamo, E. L.; Silva, C.; Imasato, H.; Tabak, M. BBA-Protein Struct. M. 2002, 1594, 84
39. Han, X.; Snow, T. A.; Kemper, R. A.; Jepson, G. W. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 775
40. Han, X.; Hinderliter, P. M.; Snow, T. A.; Jepson, G. W. Drug. Chem. Toxicol. 2004, 27, 341
41. Chen, Y. M.; Guo, L. H. Arch. Toxicol. 2009, 83, 255
42. Li, L.; Xu, Z. S.; Song, G. W. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 225
43. Wu, L. L.; Gao, H. W.; Gao, N. Y.; Chen, F. F.; Chen, L. BMC Struct. Biol. 2009, 9
44. Zhang, X.; Chen, L.; Fei, X. C.; Ma, Y. S.; Gao, H. W. BMC Mol. Biol. 2009, 10
45. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27
46. Jang, S. S.; Blanco, M.; Goddard, W. A.; Caldwell, G.; Ross, R. B. Macromolecules 2003, 36, 5331
47. Wang, J. M.; Morin, P.; Wang, W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5221
48. Aqvist, J.; Luzhkov, V. B.; Brandsdal, B. O. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 358
49. Hansson, T.; Marelius, J.; Aqvist, J. J. Comput. Aid. Mol. Des. 1998, 12, 27
50. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
51. Bunn, C. W.; Howells, E. R. Nature 1954, 174, 549
52. Sprik, M.; Rothlisberger, U.; Klein, M. L. Mol. Phys. 1999, 97, 355
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
54. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157
55. Senderowitz, J.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1427.
56. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179
57. Meagher, K. L.; Redman, L. T.; Carlson, H. A. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1016
58. Chakravorty, S.; Reynolds, C. H. J. Mol. Graph. Model 1999, 17, 315
59. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269
60. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. Amber 8; University of California: San Francisco, CA, 2004.
61. Leggio, C.; Galantini, L.; Pavel, N. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6741
62. Wardell, M.; Wang, Z. M.; Ho, J. X.; Robert, J.; Ruker, F.; Ruble, J.; Carter, D. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 813
63. Kitchen, D. B.; Decornez, H.; Furr, J. R.; Bajorath, J. Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 935
64. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668
65. DeLano, W. L. DeLano Scientific, Palo Alto, CA, 2002.
66. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33
67. Roux, B. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275
68. Aqvist, J.; Luzhkov, V. B.; Brandsdal, B. O. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 358
69. Scatchard, G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1949, 51, 660
70. Tessier, M. B.; DeMarco, M. L.; Yongye, A. B.; Woods, R. J. Mol. Simul. 2008, 34, 349
71. Fujiwara, S. I.; Amisaki, T. Biophys. J. 2008, 94, 95
72. Harada, K.; Xu, F.; Ono, K.; Iijima, T.; Koizumi, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 329, 487
73. Olsen, G. W.; Huang, H. Y.; Helzlsouer, K. J.; Hansen, K. J.; Butenhoff, J. L.; Mandel, J. H. Environ. Health Persp. 2005, 113, 539
74. Emmett, E. A.; Shofer, F. S.; Zhang, H.; Freeman, D.; Desai, C.; Shaw, L. M. Int. J. Occup. Med. Environ. Health 2006, 48, 759
75. Olsen, G. W.; Logan, P. W.; Hansen, K. J.; Simpson, C. A.; Burris, J. M.; Burlew, M. M.; Vorarath, P. P.; Venkateswarlu, P.; Schumpert, J. C.; Mandel, J. H. AIHA J. 2003, 64, 651