Effect of steric crowding on ion selectivity for calix-crown hybrid ionophores: Experimental, molecular modeling and crystallographic studies

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 12, 2010, Pages 2796-2805

  Patra, Subrata ^a   Maity, Debdeep ^a   Sen, Anik ^a   Suresh, E ^a   Ganguly, Bishwajit ^a   Paul, Parimal ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BARIUM; CALIXARENE; CATION; IONOPHORE; POTASSIUM ION; RUBIDIUM; SODIUM ION;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; MONTE CARLO METHOD; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARTICLE SIZE; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 78649377710     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00587k     Document Type: Article

References (61)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1989
2. V. Böhmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 713
3. A. Ikeda S. Shinkai Chem. Rev. 1997 97 1713
4. Calixarenes in Action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro,, Imperical College Press, London, 2000
5. C. D. Gutsche, Calixarenenes. An Introduction, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2nd edn, 2008
6. D. Diamond K. Nolan Anal. Chem. 2001 73 22A
7. S. K. Kim S. H. Lee J. Y. Lee J. Y. Lee R. A. Bartsch J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16499
8. P. K. Lo M. S. Wong Sensors 2008 8 5313
9. B. S. Creaven D. F. Donlon J. Mcginley Coord. Chem. Rev. 2009 253 893
10. S. E. Matthews P. Schmitt V. Felix M. G. B. Drew P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1341
11. P. R. A. Webber A. Cowley M. G. B. Drew P. D. Beer Chem.-Eur. J. 2003 9 2439
12. B. S. Creaven T. L. Gernon J. McGinley A. Moore H. Toftlund Tetrahedron 2006 62 9066
13. G.-K. Li Z.-X. Xu C.-F. Chen Z.-T. Huang Chem. Commun. 2008 1774
14. R. Joseph B. Ramanujam A. Achariya A. Khutia C. P. Rao J. Org. Chem. 2008 73 5745
15. E. Ghidini F. Ugozzoli R. Ungaro S. Harkema A. A. El-Fadl D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6979
16. J. S. Kim O. J. Shon J. W. Ko M. H. Cho I. Y. Yu J. Vicens J. Org. Chem. 2000 65 2386
17. A. Casnati N. C. Della F. Sansone F. Ugozzoli R. Ungaro Tetrahedron 2004 60 7869
18. H. Zhou K. Surowiec D. W. Purkiss R. A. Bartsch Org. Biomol. Chem. 2005 3 1676
19. M. Yuan W. Zhou X. Liu M. Zhu J. Li X. Yin H. Zheng Z. Zuo C. Ouyang H. Liu Y. Li D. Zhu J. Org. Chem. 2008 73 5008
20. X. Liu K. Surowiec R. A. Bartsch Tetrahedron 2009 65 5893
21. P. Agnihotri E. Suresh P. Paul P. K. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3369
22. S. Patra P. Paul Dalton Trans. 2009 8683
23. K. Iwamoto K. Araki S. Shinkai Tetrahedron 1991 47 4325
24. A. Ikeda S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3102
25. S. Patra E. Suresh P. Paul Polyhedron 2007 26 4971
26. H. M. Chawla S. N. Sahu R. Shrivastava Tetrahedron Lett. 2007 48 6054
27. J. N. Babu V. Bhalla M. Kumar R. K. Puri R. K. Mahajan New J. Chem. 2009 33 675
28. H. M. Chawla S. P. Singh S. Upreti Tetrahedron 2007 63 5636
29. J. S. Kim O. J. Shon W. Sim S. K. Kim M. H. Cho J.-G. Kim II.-H. Suh D. W. Kim J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 31
30. J. S. Kim O. J. Shon J. A. Rim S. K. Kim J. Yoon J. Org. Chem. 2002 67 2348
31. J. S. Kim K. H. Noh S. H. Lee S. K. Kim S. K. Kim J. Yoon J. Org. Chem. 2003 68 597
32. J.-P. Malval I. Leray B. Valeur New J. Chem. 2005 29 1089
33. V. P. Boricha S. Patra Y. S. Chouhan P. Sanavada E. Suresh P. Paul Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1256
34. A. Jaiyu R. Rojanathanes M. Sukwattanasinitt Tetrahedron Lett. 2007 48 1817
35. P. D. J. Grootenhuis P. A. Kollman L. C. Groenen D. N. Reinhoudt G. J. V. Hummel F. Ugozzoli G. D. Andreeti J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4165
36. T. Harada F. Ohseto S. Shinkai Tetrahedron 1994 50 13377
37. K. Hirose J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001 39 193
38. K. N. Koh K. Araki S. Shinkai Z. Asfari J. Vicens Tetrahedron Lett. 1995 36 6095
39. P. D. J. Grootenhuis P. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2152
40. A. Casnati D. N. Ca' F. Sansone F. Ugozzoli R. Ungaro Tetrahedron 2004 60 7869
41. P. Agnihotri E. Suresh B. Ganguly P. Paul P. K. Ghosh Polyhedron 2005 24 1023
42. A. T. Macias E. N. Joseph J. D. Evanseck J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2351
43. J. Cioslowski Q. Lint J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2553
44. A. Casnati A. Pochini R. Ungaro F. Ugozzoli F. Arnaud S. Fanni M.-J. Schwing R. J. M. Egberink F. de Jong D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2767
45. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 2nd edn, 1980
46. M. Ouchi Y. Inoue T. Kanzaki T. Hakushi J. Org. Chem. 1984 49 1408
47. R. W. Hay P. R. Norman J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 1441
48. D. W. White B. A. Karcher R. A. Jabcoson J. G. Verkade J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4921
49. G. M. Sheldrick, SAINT 5.1 ed., Siemens Industrial Automation Inc., Madison, WI, 1995
50. G. M. Sheldrick, SHELXTL Reference Manual: Version 5.1, Bruker AXS, Madison, WI, 1997
51. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
52. A. L. Spek, PLATON-97, University of Utrecht, Utrecht The Netherlands, 1997
53. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490
54. W. J. Hehre, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefuncton Inc., Irvine, CA, 2nd edn, 2006
55. H. Coker J. Phys. Chem. 1976 80 2078
56. B. J. Delley Chem. Phys. 2000 113 7756 7763
57. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244 13249
58. Z. Wu R. E. Cohen D. Singh Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2004 70 104112
59. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 16533 16539
60. A. Klamt, COSMO and COSMO-RS, in Encyclopedia of Computational Chemistry, ed., P. v. R. Schleyer, and, L. Allinger,, Wiley, New York, 1998, vol. 2, pp. 604-615
61. A. Klamt J. Phys. Chem. 1995 99 2224 2235