Cell-trappable quinoline-derivatized fluoresceins for selective and reversible biological Zn(II) detection

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 20, 2010, Pages 9535-9545

  McQuade, Lindsey E ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCEIN; FLUORESCENT DYE; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR IMAGING; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

BIOLOGICAL TRANSPORT; CELL SURVIVAL; DRUG DESIGN; FLUORESCEIN; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; MOLECULAR IMAGING; QUINOLINES; SPECTRUM ANALYSIS; SUBSTRATE SPECIFICITY; ZINC;

EID: 78549249580     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic1012507     Document Type: Article

References (49)

1. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
2. Frederickson, C. J.; Koh, J.-Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449-462.
3. Maske, H. Klin. Wochenschr. 1955, 33, 1058.
4. Jo, S. M.; Won, M. H.; Cole, T. B.; Jensen, M. S.; Palmiter, R. D.; Danscher, G. Brain Res. 2000, 865, 227-236.
5. Costello, L. C.; Franklin, R. B.; Feng, P. Mitochondrion 2005, 5, 143-53.
6. Mawson, C. A.; Fischer, M. I. Can. J. Med. Sci. 1952, 30, 336-9.
7. McIsaac, R. J. Endocrinology 1955, 57, 571-579.
8. Colvin, R. A.; Fontaine, C. P.; Laskowski, M.; Thomas, D. Eur. J. Pharmacol. 2003, 479, 171-185.
9. Palmiter, R. D.; Cole, T. B.; Quaife, C. J.; Findley, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 14934-14939.
10. Jacob, C.; Maret, W.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 3489-3494.
11. Vallee, B. L. Neurochem. Int. 1995, 27, 23-33.
12. Galasso, S. L.; Dyck, R. H. Mol. Med. 2007, 13, 380-387.
13. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. D.; Vonsattel, J.-P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467.
14. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Paradis, M. D.; Tanzi, R. E. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12152-12158.
15. Costello, L. C.; Liu, Y.; Zou, J.; Franklin, R. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 17499-17504.
16. Henshall, S. M.; Afar, D. E. H.; Rasiah, K. K.; Horvath, L. G.; Gish, K.; Caras, I.; Ramakrishnan, V.; Wong, M.; Jeffry, U.; Kench, J. G.; et al. Oncogene 2003, 22, 6005-6012.
17. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 338-348.
18. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175.
19. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203.
20. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549.
21. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225-230.
22. Burdette, S.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
23. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210.
24. Goldsmith, C. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6474-6478.
25. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812-16823.
26. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317.
27. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517-15528.
28. Tomat, E.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15776-15777.
29. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7009-7011.
30. Woodroofe, C. C.; Masalha, R.; Barnes, K. R.; Frederickson, C. J.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 1659-1666.
31. Woodroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3112-3120.
32. Brannon, J. H.; Magde, D. J. Phys. Chem. 1978, 82, 705-709.
33. Leonhardt, H.; Gordon, L.; Livingston, R. J. Phys. Chem. 1971, 75, 245-249.
34. Sun, W.-C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6469-6475.
35. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787.
36. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779.
37. Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624-2635.
38. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Racine, M. E.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9748-9757.
39. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142-7152.
40. Lim, M. H.; Wong, B. A.; Pitcock, W. H., Jr.; Mokshagundam, D.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14364-14373.
41. Lim, M. H.; Xu, D.; Lippard, S. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 375-380.
42. Csuk, R.; Barthel, A.; Brezesinski, T.; Raschke, C. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 975-988.
43. Assaf, S. Y.; Chung, S.-H. Nature 1984, 308, 734-736.
44. Howell, G. A.; Welch, M. G.; Frederickson, C. J. Nature 1984, 308, 736-738.
45. Chimienti, F.; Favier, A.; Seve, M. Biometals 2005, 18, 313-317.
46. McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7464-7471.
47. McQuade, L. E.; Ma, J.; Lowe, G.; Ghatpande, A.; Gelperin, A.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 8525-8530.
48. Paoletti, P.; Ascher, P.; Neyton, J. J. Neurosci. 1997, 17, 5711-5725.
49. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.