5-(2-thienyl)tetrazolates as ligands for RuII-polypyridyl complexes: Synthesis, electrochemistry and photophysical properties

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2010, Pages 4643-4657

  Stagni, Stefano ^a   Palazzi, Antonio ^a   Brulatti, Pierpaolo ^a,b   Salmi, Mauro ^a   Muzzioli, Sara ^a   Zacchini, Stefano ^a   Marcaccio, Massimo ^a   Paolucci, Francesco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclic voltammetry; Electrophilic addition; N ligands; Polypyridyl complexes; Ruthenium; Thiophenes

Indexed keywords

CHELATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; LIGANDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; STRUCTURAL PROPERTIES;

BIPYRIDYL; ELECTROPHILIC ADDITIONS; MONONUCLEAR SPECIES; N LIGANDS; N-LIGANDS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYPYRIDYL COMPLEX; REGIO-SELECTIVE; TERPYRIDINES; THIENYL;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 78349287735     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000405     Document Type: Article

References (72)

1. S. Campagna, F. Puntoriero, F. Nastasi, G. Bergamini, V. Balzani, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117 - 214.
2. H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373.
3. J. P. Sauvage, J. P. Collin, J. C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993.
4. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, U.K., 1991.
5. J. G. Vos, J. M. Kelly, Dalton Trans. 2006, 4869-4883 and references cited therein.
6. For sunlight-driven water-splitting systems, see
7. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890 - 1898.
8. A. Magnuson, M. Anderlund, O. Johansson, P. Linblad, R. Lomoth, T. Polivka, S. Ott, K. Stensjö, S. Styring, V. Sundström, L. Hammarström, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899 - 1909.
9. J. J. Concepcion, J. W. Jurss, M. K. Brennaman, P. G. Hoertz, A. O. T. Patrocinio, N. Y. M. Iha, J. L. Templeton, T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1954 - 1965, and references cited therein; for Ru-based DSSC systems, see
10. A. Mishra, N. Pootrakulchote, M. K. R. Fischer, C. Klein, M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, P. Baüerle, M. Grätzel, Chem. Commun. 2009, 7146-7148 and references cited therein
11. M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, T. Bessho, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835 - 16847. see also
12. W. J. Youngblood, S.-H. A. Lee, K. Maeda, T. E. Mallouk, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1966-1973 and references cited therein.
13. For some reviews, see
14. W. J. Miao, Chem. Rev. 2008, 108, 2506 - 2553.
15. M. M. Richter, Chem. Rev. 2004, 104, 3003 - 3036.
16. C.-Y. Liu, A. J. Bard, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 235 - 245. see also
17. S. Weller, K. Brunner, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Nature 2003, 421, 54 - 57.
18. C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738 - 8739, and references cited therein
19. R. Blasius, H. Nierengarten, M. Luhmer, J. F. Constant, E. Defrancq, P. Dumy, A. van Dorsselaer, C. Moucheron, A. Kirsch-De Mesmaeker, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1507 - 1517.
20. K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777 - 2795.
21. For a review, see:, M. Wang, Y. Na, M. Gorlov, L. Sun, Dalton Trans. 2009, 6458 - 6467. see also
22. M. Wang, Y. Na, M. Gorlov, L. Sun, Dalton Trans. 2009, 6458 - 6467.
23. M. Wang, Y. Na, M. Gorlov, L. Sun, Dalton Trans. 2009, 6458 - 6467.
24. S. Rau, B. Schäfer, D. Gleich, E. Anders, M. Rudolph, M. Friedrich, H. Görls, W. Henry, J. G. Vos, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6215 - 6218.
25. S. Stagni, E. Orselli, A. Palazzi, L. De Cola, S. Zacchini, C. Femoni, M. Marcaccio, F. Paolucci, S. Zanarini, Inorg. Chem. 2007, 46, 9126 - 9138.
26. S. Stagni, A. Palazzi, S. Zacchini, B. Ballarin, C. Bruno, M. Marcaccio, F. Paolucci, M. Monari, M. Carano, A. J. Bard, Inorg. Chem. 2006, 45, 695 - 709.
27. M. Massi, M. Cavallini, S. Stagni, A. Palazzi, F. Biscarini, Mater. Sci. Eng. C 2003, 23, 923 - 925.
28. M. Duati, S. Tasca, F. C. Lynch, H. Bohlen, J. G. Vos, S. Stagni, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2003, 42, 8377 - 8384.
29. A. J. Downard, P. J. Steel, J. Steenwijk, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1625 - 1642.
30. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka (Eds.), Handbook of Thiophene Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2009.
31. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141 - 1276, and references therein; see also
32. S. Karpe, M. Ocafran, K. Smaali, S. Lenfant, D. Vuillaume, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 3657.
33. M. Melucci, L. Favaretto, C. Bettini, M. Gazzano, N. Camaioni, P. Maccagnani, P. Ostoja, M. Monari, G. Barbarella, Chem. Eur. J. 2007, 13, 10046 - 10054.
34. G. Barbarella, M. Melucci, G. Sotgiu, Adv. Mater. 2005, 17, 1581 - 1593.
35. A. Belbakra, S. Goeb, A. De Nicola, R. Ziessel, C. Sabatini, A. Barbieri, F. Barigelletti, Inorg. Chem. 2007, 46, 839 - 847, and references therein
36. A. Harriman, G. Izzet, S. Goeb, A. De Nicola, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2006, 45, 9729 - 9741.
37. A. Barbieri, B. Ventura, L. Flamigni, F. Barigelletti, G. Fuhrmann, P. Bäuerle, S. Goeb, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2005, 44, 8033 - 8043.
38. R. Ziessel, P. Bäuerle, M. Ammann, A. Barbieri, F. Barigelletti, Chem. Commun. 2005, 802 - 804.
39. J. Hjelm, E. C. Constable, E. Figgermeier, A. Hagfeldt, R. Handel, C. E. Housecroft, E. Mukhtar, E. Schofield, Chem. Commun. 2002, 284 - 285.
40. C.-H. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2009, 3, 3103 - 3109.
41. J.-J. Kim, H. Choi, C. Kim, M.-S. Kang, J. Ko, Chem. Mater. 2009, 21, 5719 - 5726, and references cited therein.
42. R. N. Butler, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Ed.:, R. C. Storr), vol. 4, Pergamon Press, Oxford, U.K., 1996, pp. 621-678.
43. V. Auleggi, G. Sedelmeier, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8440 - 8444.
44. Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 2001, 66, 7945 - 7950.
45. K. Koguro, T. Oga, S. Mitsui, R. Orita, Synthesis 1998, 910 - 915.
46. W. G. Finnegan, R. A. Henry, R. Lofquist, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3908 - 3911.
47. M. Kuroboshi, Y. Waki, H. Tanaka, J. Org. Chem. 2003, 68, 3938 - 3942.
48. S. C. Rasmussen, S. E. Ronco, D. A. Mlsna, M. A. Billadeau, W. T. Pennington, J. W. Kolis, J. D. Petersen, Inorg. Chem. 1995, 34, 821 - 829.
49. C. Di Pietro, S. Serroni, S. Campagna, T. Gandolfi, R. Ballardini, S. Fanni, W. R. Browne, J. G. Vos, Inorg. Chem. 2002, 41, 2871 - 2878.
50. A. Palazzi, S. Stagni, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2052 - 2061.
51. A. Palazzi, S. Stagni, M. Monari, S. Selva, J. Organomet. Chem. 2003, 669, 135 - 140.
52. A. Palazzi, S. Stagni, S. Bordoni, M. Monari, S. Selva, Organometallics 2002, 21, 3774 - 3781.
53. X.-J. Yang, F. Drepper, B. Wu, W.-H. Sun, W. Haehnel, C. Janiak, Dalton Trans. 2005, 256 - 267.
54. E. Sondaz, J. Jaud, J. P. Launay, J. Bonvoisin, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1924 - 1927.
55. E. Sondaz, A. Gourdon, J. P. Launay, J. Bonvoisin, Inorg. Chim. Acta 2001, 316, 79 - 88.
56. V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26 and references therein
57. M. Marcaccio, F. Paolucci, C. Paradisi, S. Roffia, C. Fontanesi, L. J. Yellowlees, S. Serroni, S. Campagna, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10081.
58. M. Marcaccio, F. Paolucci, C. Paradisi, M. Carano, S. Roffia, C. Fontanesi, L. J. Yellowlees, S. Serroni, S. Campagna, V. Balzani, J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 99.
59. M. Marcaccio, F. Paolucci, C. Fontanesi, G. Fioravanti, S. Zanarini, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1154.
60. Geometry optimization and single-point DFT calculations have been carried out at the B3LYP/3-21G* level of theory in the gas phase as well as including the solvent (acetonitrile) by using the Tomasi's polarized continuum model (PCM) as implemented in Gaussian 03.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
62. R. O. Steen, L. J. Nurkkala, S. J. Angus-Dunne, C. X. Schmitt, E. C. Constable, M. J. Riley, P. V. Bernhardt, S. J. Dunne, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1784 - 1794. see also
63. J. L. Fillaut, J. Perruchon, P. Blanchard, J. Roncali, S. Golhen, M. Allain, A. Migalsaka-Zalas, I. V. Kityk, B. Sahraoui, Organometallics 2005, 24, 687 - 695.
64. B. P. Sullivan, J. M. Calvert, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1980, 19, 1404 - 1407.
65. W. Wilker, D. Leibfritz, R. Kesserbaum, W. Beimel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287.
66. R. E. Hurd, J. Magn. Reson. 1990, 87, 422.
67. Antigona is a program developed by Dr. Loäraquo;c Mottier, University of Bologna, Bologna, Italy, 1999.
68. B. Spieser in Electroanalytical Chemistry. A Series of Advances, vol. 19 (Eds:, A. J. Bard, I. Rubistein), Marcel Dekker, Inc., New York, 1996, p. 1.
69. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
70. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Empirical Absorption Correction, University of Göttingen, Germany, 1996.
71. G. M. Sheldrick, SHELX97-Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
72. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876.