An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 24, Issue 11, 2010, Pages 817-820

  Sik Cho, Chan ^a   Bo Kim, Hyo ^a   Ren, Wen Xiu ^a   Yoon, Nam Sik ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

Author keywords

bromovinyl aldehydes; arylamines; cyclization; palladium catalyst; quinolines

Indexed keywords

ARYL AMINES; CATALYTIC AMOUNTS; HIGH YIELD; PALLADIUM CATALYST; QUINOLINES;

ALDEHYDES; CYCLIZATION; PALLADIUM;

CATALYSTS;

EID: 78349275329     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1709     Document Type: Article

References (33)

1. R. M. Coates, P. D. Senter, W. R. Baker, J. Org. Chem. 1982, 47, 3597.
2. J. K. Ray, M. K. Haldar, S. Gupta, G. K. Kar, Tetrahedron 2000, 56, 909.
3. Y. Zhang, J. W. Herndon, Org. Lett. 2003, 5, 2043.
4. S. K. Mal, D. Ray, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 277.
5. D. Ray, S. K. Mal, J. K. Ray, Synlett 2005, 2135.
6. D. Ray, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 673.
7. S. Some, B. Dutta, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1221.
8. R. Jana, S. Paul, A. Biswas, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 273.
9. C. S. Cho, D. B. Patel, S. C. Shim, Tetrahedron 2005, 61, 9490.
10. S. Some, J. K. Ray, M. G. Banwell, M. T. Jones, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3609.
11. C. S. Cho, H. S. Shim, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3835.
12. C. S. Cho, D. B. Patel, Tetrahedron 2006, 62, 6388.
13. C. S. Cho, J. U. Kim, H.-J. Choi, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3677.
14. M. K. Halder, G. K. Kar, J. K. Ray, J. Chem. Research (S) 1993, 46.
15. J. K. Ray, G. K. Kar, M. K. Halder, Synth. Commun. 1996, 26, 3959.
16. S. Brahma, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2008, 64, 2883.
17. C. S. Cho, W. X. Ren, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2097.
18. C. S. Cho, H. B. Kim, S. Y. Lee, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1744.
19. J. M. F. Gagan, D. Lloyd, Chem. Commun. 1967, 1043.
20. G. K. Kar, A. C. Karmakar, A. Makur, J. K. Ray, Heterocycles 1995, 41, 911.
21. P. Karthikeyan, A. Meena Rani, R. Saiganesh, K. K. Balasubramanian, S. Kabilan, Tetrahedron 2009, 65, 811.
22. S. Hesse, G. Kirsch, Tetrahedron 2005, 61, 6534.
23. S. Some, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5013.
24. K. Rajendra Prasad, M. Darbarwar, Org. Prep. Proc. Int. 1995, 27, 547.
25. K. S. Swaminathan, R. S. Ganesh, C. S. Venkatachalam, K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3653.
26. A. R. Katritzky, M. Arend,. J. Org. Chem. 1998, 63, 9989.
27. V. A. Petrow, J. Chem. Soc. 1942, 693.
28. M. M. Blanco, C. Avendano, J. C. Menéndez, Tetrahedron 1999, 55, 12637.
29. H. Vander Mierde, N. Ledoux, B. Allaert, P. V. D. Voort, R. Drozdzak, D. De Vos, F. Verpoort, New. J. Chem. 2007, 31, 1572.
30. N. P. Buu-Hoi, R. Royer, N. D. Xuong, P. Jacquignon, J. Org. Chem. 1953, 18, 1209.
31. R. J. Olsen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5235.
32. B. R. McNaughton, B. L. Miller, Org. Lett. 2003, 5, 4257.
33. M. A. Ciufolini, J. W. Mitchell, F. Roschangar, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8281.