Methyl cation affinity (MCA) values for phosphanes

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 11, 2010, Pages 1036-1042

  Lindner, Christoph ^a   Maryasin, Boris ^a   Richter, Frank ^b   Zipse, Hendrik ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b Formerly Baver Material Science AG   (Germany)

Author keywords

Lewis basicity; methyl cation affinity; phosphanes

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUENT; LEWIS BASICITY; METHYL CATION AFFINITIES; PHOSPHANES; SUBSTITUENT EFFECT;

ALKYLATION;

POSITIVE IONS;

EID: 78349253905     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1726     Document Type: Article

References (34)

1. E. Vedejs, S. T. Diver, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358 - 3359.
2. E. Vedejs, N. S. Bennett, L. M. Conn, S. T. Diver, M. Gingras, S. Lin, P. A. Oliver, M. J. Peterson, J. Org. Chem. 1993, 58, 7286 - 7288.
3. E. Vedejs, O. Daugulis, S. T. Diver, J. Org. Chem. 1996, 61, 430 - 431.
4. E. Vedejs, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813 - 5814.
5. E. Vedejs, J. A. MacKay, Org. Lett. 2001, 3, 535 - 536.
6. E. Vedejs, O. Daugulis, L. A. Harper, J. A. MacKay, D. R. Powell, J. Org. Chem. 2003, 68, 5020 - 5027.
7. E. Vedejs, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4166 - 4173.
8. E. Vedejs, O. Daugulis, N. Tuttle, J. Org. Chem. 2004, 69, 1389 - 1392.
9. J. A. MacKay, E. Vedejs, J. Org. Chem. 2004, 69, 6934 - 6937.
10. J. A. MacKay, E. Vedejs, J. Org. Chem. 2006, 71, 498 - 503.
11. For a review of nucleophilic catalysis in non-enzymatic kinetic resolution see:, E. Vedejs, M. Jure, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3974 - 4001.
12. K. Morita, Z. Suzuki, H. Hirose, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815.
13. For reviews on the Morita-Baylis-Hillman reaction see Refs [13] and [14]., D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001 - 8062.
14. D. Basavaiah, A. J. Rao, T. Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811 - 891.
15. For a review see:, C. E. Aroyan, A. Dermenci, S. J. Miller, Tetrahedron 2009, 65, 4069 - 4084.
16. For intramolecular variants see Refs [16-20]., L.-C. Wang, A. L. Luis, K. Agapiou, H.-Y. Jang, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2402 - 2403.
17. S. A. Frank, D. J. Mergott, W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2404 - 2405.
18. D. J. Mergott, S. A. Frank, W. R. Roush, Org. Lett. 2002, 4, 3157 - 3160.
19. K. Agapiou, M. J. Krische, Org. Lett. 2003, 5, 1737 - 1740.
20. M. E. Krafft, T. F. N. Haxell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10168 - 10169.
21. I. C. Stewart, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8696 - 8697.
22. C. Faltin, E. M. Fleming, S. J. Connon, J. Org. Chem. 2004, 69, 6496 - 6499.
23. A. W. Hofmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1870, 3, 765.
24. Z. Pusztai, G. Vlad, A. Bodor, I. T. Horvath, H. J. Laas, R. Halpaap, F. U. Richter, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 107 - 110.
25. F. U. Richter, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5200 - 5202.
26. B. Kempf, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2005, 11, 917 - 927.
27. Y. Wei, T. Singer, H. Mayr, G. N. Sastry, H. Zipse, J. Comput. Chem. 2008, 29, 291 - 297.
28. Y. Wei, G. N. Sastry, H. Zipse, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3473 - 3477.
29. Y. Wei, G. N. Sastry, H. Zipse, Org. Lett. 2008, 10, 5413 - 5417.
30. M. Baidya, M. Horn, H. Zipse, H. Mayr, J. Org. Chem. 2009, 74, 7157 - 7164.
31. J. W. Ponder, TINKER, 4.2 edn, 2004.
32. Schrödinger, LLC., MacroModel 9.7, 2009.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555 - 1564.