Interactions of boranes and carboranes with aromatic systems: CCSD(T) complete basis set calculations and DFT-SAPT analysis of energy components

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 42, 2010, Pages 11304-11311

  Sedlák, Róbert ^a   Fanfrlík, Jindřich ^a   Hnyk, Drahomír ^b   Hobza, Pavel ^a,c   Lepšík, Martin ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF INORGANIC CHEMISTRY   (Czech Republic)

^c PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC INTERACTIONS; AROMATIC MOLECULES; AROMATIC SYSTEM; BENZENE RING; BINDING MOTIF; BIOMOLECULE INTERACTIONS; CARBORANE CAGES; CARBORANES; CCSD; COMPLETE BASIS SETS; COMPLEX GEOMETRIES; DIBORANE; DIHYDROGEN BONDS; ENERGY COMPONENTS; HETEROATOMS; HOST-GUEST COMPLEXATIONS; INTERACTION ENERGIES; MODEL COMPLEXES; NON-COVALENT INTERACTION; PLANAR COMPLEXES; PLANAR GEOMETRIES; QUANTUM CHEMICAL COMPUTATIONS; STABILIZATION ENERGY; STABILIZING ENERGY; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; VAN DER WAALS COMPLEX;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BENZENE; BORON COMPOUNDS; DISPERSIONS; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS; ELECTROSTATICS; GEOMETRY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; STABILIZATION; VAN DER WAALS FORCES;

COMPLEXATION;

AROMATIC HYDROCARBON; BORANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

BORANES; HYDROCARBONS, AROMATIC; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 77958494416     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104411x     Document Type: Article

References (62)

1. Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348-354
2. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963-1980
3. Fanfrlík, J.; Lepšík, M.; Horinek, D.; Havlas, Z.; Hobza, P. ChemPhysChem 2006, 7, 1100-1105
4. Richardson, T. B.; deGala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875-12876
5. Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Siegbahn, P. E. M.; Richardson, T. B.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6337-6343
6. Planas, J. G.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledos, A.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15976-15982
7. Glukhov, I. V.; Lyssenko, K. A.; Korlyukov, A. A.; Antipin, M. Y. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 547-559
8. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624-631
9. Blanch, R. J.; Williams, M.; Fallon, G. D.; Gardiner, M. G.; Kaddour, R.; Raston, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 504-506
10. Raston, C. L.; Cave, G. W. V. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 279-282
11. Hamilton, E. J. M.; Kultyshev, R. G.; Du, B.; Meyers, E. A.; Liu, S. M.; Hadad, C. M.; Shore, S. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2571-2578
12. Li, H. Z.; Min, D. H.; Shore, S. G.; Lipscomb, W. N.; Yang, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 3956-3959
13. Tian, S. X.; Li, H. B.; Bai, Y. B.; Yang, J. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8121-8128
14. Ravinder, P.; Subramanian, V. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5565-5572
15. Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 89-94
16. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurečka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457
17. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930
18. Jansen, G.; Hesselmann, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11156-11157
19. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schutz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122
20. Hesselmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 464-470
21. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schutz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11730-11731
22. Hesselmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 778-784
23. Hesselmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 319-325
24. Williams, H. L.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 646-659
25. Misquitta, A. J.; Szalewicz, K. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 301-306
26. Podeszwa, R.; Bukowski, R.; Szalewicz, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10345-10354
27. Rybak, S.; Szalewicz, K.; Jeziorski, B.; Corongiu, G. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 567-573
28. Lesnikowski, J. Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1646-1658
29. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
30. Hobza, P.; Müller-Dethlefs, K. In Non-Covalent Interactions; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2010.
31. Coletti, C.; Re, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1578-1585
32. Dabkowska, I.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 2005, 122
33. Pitoňák, M.; Neogrady, P.; Černý, J.; Grimme, S.; Hobza, P. ChemPhysChem 2009, 10, 282-289
34. Kolář, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5851-5854
35. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
36. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, B864
37. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 1, 1697
38. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243-252
39. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
40. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509
41. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293
42. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823
43. Hnyk, D.; Rankin, D. W. H. Dalton Trans. 2009, 585-599
44. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nickla, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO 2006; University College Cardiff: Cardiff, 2006.
47. Sedlak, R.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 2007, 127
48. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
49. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167
50. Hobza, P.; Zahradník, R.; Müller-Dethlefs, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 443-531
51. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450-11458
52. Tsuzuki, S.; Fujii, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584-2594
53. Zierkiewicz, W.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5288-5296
54. Cybulski, H.; Tyminska, E.; Sadlej, J. ChemPhysChem 2006, 7, 629-639
55. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 21, 2417-2428
56. Ringer, A. L.; Figgs, M. S.; Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10822-10828
57. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282-8283
58. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723-1765
59. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 5976-5980
60. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769-773
61. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 515-529
62. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.3; Swiss National Supercomputing Centre CSCS: Manno, Switzerland, 2000.