Antifungal activity of natural and synthetic amides from piper species

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 10, 2010, Pages 1807-1813

  Marques, Joaquim V ^a   De Oliveira, Alberto ^a,b   Raggi, Ludmila ^c   Young, Maria C M ^c   Kato, Massuo J ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF UBERLÂNDIA   (Brazil)

^c Instituto de Pesquisas Ambientais do Estado de São Paulo   (Brazil)

Author keywords

Amides; Analogs; Antifungal; Piper

Indexed keywords

EID: 77958074293     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001000003     Document Type: Article

References (63)

1. Jaramillo, M. A.; Manos, P. S.; Am. J. Bot. 2001, 88, 706.
2. Di Stasi, L. C.; Oliveira, G. P.; Carvalhaes, M. A.; Queiroz Jr, M.; Tien, O. S.; Kakinami, S. H.; Reis, M. S.; Fitoterapia 2002, 73, 69.
3. Giorgetti, M.; Negri, G.; Rodrigues, E.; J. Ethnopharmacol. 2007, 109, 338.
4. Kato, M. J.; Furlan, M.; Pure Appl. Chem. 2007, 79, 529.
5. Parmar, V. S.; Jain, S. C.; Gupta, S.; Talwar, S.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Azim, A.; Malhotra, S.; Kumar, N.; Jain, R.; Sharma, N. K.; Tyagi, O. D.; Lawrie, S. J.; Errington, W.; Howarth, O. W.; Olsen, C. E.; Singh, S. K.; Wengel, J.; Phytochemistry 1998, 49, 1069.
6. Parmar, V. S.; Jain, S. C.; Bisht, K. S.; Jain, R.; Taneja, P.; Jha, A.; Tyagi, O. D.; Prasad, A. K.; Wengel, J.; Olsen, C. E.; Boll, P. M.; Phytochemistry 1997, 46, 597
7. Xuan, T. D.; Fukuta, M.; Wei, A. C.; Elzaawely, A. A.; Khanh, T. D.; Tawata, S.; J. Nat. Med. 2008, 62, 188.
8. Whitton, P. A.; Lau, A.; Salisbury, A.; Whitehouse, J.; Evans, C. S.; Phytochemistry 2003, 64, 673.
9. Chen, Y.-C.; Liao, C.-H.; Chen, I.-S.; Phytochemistry 2007, 68, 2101.
10. Bodiwala, H. S.; Singh, G.; Singh, R.; Dey, C. S.; Sharma, S. S.; Bhutani, K. K.; Singh, I. P.; J. Nat. Med. 2007, 61, 418.
11. Martins, R. C.; Latorre, L. R.; Sartorelli, P.; Kato, M. J.; Phytochemistry 2000, 55, 843.
12. Morandim, A. A.; Bergamo, D. C. B.; Kato, M. J.; Cavalheiro, A. J.; Bolzani, V. S.; Furlan, M.; Phytochem. Anal. 2005, 16, 282.
13. Baldoqui, D. C.; Kato, M. J.; Cavalheiro, A. J.; Bolzani, V. S.; Young, M. C. M.; Furlan, M.; Phytochemistry 1999, 51, 899.
14. Baldoqui, D. C.; Bolzani, V. S.; Furlan, M.; Kato, M. J.; Marques, M. O. M.; Quim. Nova 2009, 32, 1107.
15. Péres, V. F.; Moura, D. J.; Sperotto, A. R. M.; Damasceno, F. C.; Caramão, E. B.; Zini, C. A.; Saff, J.; Food Chem. Toxicol. 2009, 47, 2389.
16. Lago, J. H. G.; Chen, A.; Young, M. C. M.; Guimarães, E. F.; Oliveira, A.; Kato, M. J.; Phytochem. Lett. 2009, 2, 96.
17. Ramos, C. S.; Kato, M. J.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 560
18. Cotinguiba, F.; Regasini, L. O.; Bolzani, V. S.; Debonsi, H. M.; Passerini, G. D.; Cicarelli, R. M. B.; Kato, M. J.; Furlan, M.; Med. Chem. Res. 2009, 18, 703.
19. Srinivasan, K.; Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2007, 47, 735.
20. Bezerra, D. P.; Moura, D. J.; Rosa, R. M.; Vasconcellos, M. C.; Silva, A. C. R.; Moraes, M. O.; Silveira, E. R.; Lima, M. A. S.; Henriques, J. A. P.; Costa-Lotufo, L. V.; Saff, J.; Mutat. Res./Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2008, 652, 164.
21. Bezerra, D. P.; Pessoa, C.; Moraes, M. O.; Alencar, N. M. N.; Mesquita, R. O.; Lima, M. W.; Alves, A. P. N.; Pessoa, O. D. L.; Chaves, J. H.; Silveira, E. R.; Costa-Lotufo, L. V.; J. Appl. Toxicol. 2008, 28, 599.
22. Liu, D.; Meng, Y.; Zhao, J.; Chen, L.; Chem. Res. Chin. Univ. 2008, 24, 42
23. Michalet, S.; Cartier, G.; David, B.; Mariotte, A. M.; Dijoux Franca, M. G.; Kaatz, G. W.; Stavri, M.; Gibbons, S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1755
24. Sangwan, P. L.; Koul, J. L.; Koul, S.; Reddy, M. V.; Thota, N.; Khan, I. A.; Kumar, A.; Kalia, N. P.; Qazi, G. N.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9847
25. Thota, N.; Koul, S.; Reddy, M. V.; Sangwan, P. L.; Khan, I. A.; Kumar, A.; Raja, A. F.; Andotra, S. S.; Qazi, G. N.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6535
26. Bezerra, D. P.; Castro, F. O.; Alves, A. P. N.; Pessoa, C.; Moraes, M. O.; Silveira, E. R.; Lima, M. A. S.; Elmiro, F. J. M.; Costa-Lotufo, L. V.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2006, 39, 801.
27. Bina, S. S.; Tahsin, G.; Sabira, B.; Farhana, A.; Fouzia, A. S.; Nat. Prod. Res. 2005, 19, 143.
28. Christodoulopoulou, L.; Tsoukatou, M.; Tziveleka, L. A.; Vagias, C.; Petrakis, P. V.; Roussis, V.; J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1435.
29. Khan, I. A.; Mirza, Z. M.; Kumar, A.; Verma, V.; Qazi, G. N.; Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 810.
30. Lee, S. A.; Hong, S. S.; Han, X. H.; Hwang, J. S.; Oh, G. J.; Lee, K. S.; Lee, M. K.; Hwang, B. Y.; Ro, J. S.; Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 832.
31. Navickiene, H. M. D.; Bolzani, V. S.; Kato, M. J.; Pereira, A. M. S.; Bertoni, B. W.; França, S. C.; Furlan, M.; Phytochem. Anal. 2003, 14, 281.
32. Paula, V. F.; Barbosa, L. C. A.; Demuner, A. J.; Piló-Veloso, D.; Picanço, M. C.; Pest Manage. Sci. 2000, 56, 168
33. Ribeiro, T. S.; Lima, L. F.; Previato, J. O.; Previato, L. M.; Heise, N.; Lima, M. E. F.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3555.
34. Scott, I. M.; Jensen, H. R.; Philogène, B. J. R.; Arnason, J. T. A.; Phytochem. Rev. 2008, 7, 65.
35. Brown, D.; Zhang, L.; Wen, Z.; Scott, J. G.; Arch. Insect Biochem. Physiol. 2003, 54, 212
36. Simas, N. K.; Lima, E. C.; Kuster, R. M.; Lage, C. L. S.; Oliveira Filho, A. M.; Rev. Soc. Bras. Med. Trop. 2007, 40, 405.
37. Alecio, A. C.; Bolzani, V. S.; Young, M. C. M.; Kato, M. J.; Furlan, M.; J. Nat. Prod. 1998, 61, 637.
38. Cunico, M. M.; Miguel, O. G.; Miguel, M. D.; Carvalho, J. L. S.; Peitz, C.; Auer, C. G.; Grigoletti Jr., A.; Visão Acadêmica 2003, 4, 77.
39. Silva, R. V.; Navickiene, H. M. D.; Kato, M. J.; Bolzani, V. S.; Meda, C. I.; Young, M. C. M.; Furlan, M.; Phytochemistry 2002, 59, 479.
40. Elliott, M.; Farnham, A. W.; Janes, N. F.; Johnson, D. M.; Pulman, D. A.; Sawicki, R. M.; Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1347.
41. Park, I. K.; Lee, S. G.; Shin, S. C.; Park, J. D.; Ahn, Y. J.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 1866.
42. Pring, B. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1982, 1493.
43. Scott, I. M.; Puniani, E.; Durst, T.; Phelps, D.; Merali, S.; Assabgui, R. A.; Sanchez-Vindas, P.; Poveda, L.; Philogène, B. J. R.; Arnason, J. T.; Agric. Forest Entomol. 2002, 4, 137.
44. Navickiene, H. M. D.; Alécio, A. C.; Kato, M. J.; Bolzani, V. S.; Young, M. C. M.; Cavalheiro, A. J.; Furlan, M.; Phytochemistry 2000, 55, 621.
45. Silva, R. V.; Navickiene, H. M. D.; Kato, M. J.; Bolzani, V. S.; Meda, C. I.; Young, M. C. M.; Furlan, M.; Phytochemistry 2002, 59, 521.
46. Lago, J. G. L.; Ramos, C. S.; Casanova, C. C. D.; Morandim, A. A.; Bergamo, C. D.; Cavalheiro, A. J.; Bolzani, V. S.; Furlan, M.; Guimarães, E. F.; Young, M. C. M.; Kato, M. J.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 1783.
47. Marques, J. V.; Kitamura, R. O. S.; Lago, J. H. G.; Young, M. C. M.; Guimarães, E. F.; Kato, M. J.; J. Nat. Prod. 2007, 70, 2036.
48. Sartorelli, P.; Young, M. C. M.; Kato, M. J.; Phytochemistry 1998, 47, 1003.
49. Chen, Z.; Wu, J. B.; Zhang, J.; Li, X. J.; Shen, M. H.; Sep. Sci. Technol. 2009, 44, 1884.
50. Strunz, G. M.; Finlay, H.; Tetrahedron 1994, 50, 11113.
51. Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N.; Synth. Commun. 1999, 29, 573.
52. Concellón, J. M.; Pérez-Andrés, J. A.; Rodríguez-Solla, H.; Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3062.
53. Huang, Z. Z.; Wen, L. W.; Huang, X.; Synth. Commun. 1990, 20, 2579
54. Schauer, D. J.; Helquist, P.; Synthesis 2006, 3654.
55. Zhang, X. H.; Li, R. L.; Cai, M. S.; Beijing Med. College Trans. 1980, 12, 83. (CA 93:142676).
56. Stepanova, O. S.; Mazurenko, G. A.; Tho, N. V.; Derkach, N.; Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva 1976, 8, 86. (CA 86:189422).
57. Xiao, W. J.; Shi, L. L.; Chen, Z. Q.; Huang, Y. Z.; Lang, S. A.; Heteroat. Chem. 1990, 1, 245.
58. Vig, B.; Kanwar, R.; Singh, V.; Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1977, 15B, 1048.
59. Delaney, A. D.; Currie, D. J.; Holmes, H. L.; Can. J. Chem. 1969, 47, 3273.
60. Khan, A. M.; Proctor, G. R.; Rees, L.; J. Chem. Soc., C 1966, 990.
61. Homans, A. L.; Fuchs, A.; J. Chromatogr., A 1970, 51, 327.
62. Harmatha, J.; Nawrot, J.; Entomol. Exp. Appl. 2002, 104, 51.
63. Miyazawa, M.; Yoshio, K.; Ishikawa, Y.; Kameoka, H.; J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 1914.