Synthesis of some fenchyl-substituted alkenes and enol-ethers containing 3-oxyphenyl substituents by the barton-kellogg reaction

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 10, 2010, Pages 1896-1904

  Ciscato, Luiz Francisco M L ^a,c   Bastos, Erick L ^b   Bartoloni, Fernando H ^a   Günther, Wolfgang ^c   Weiss, Dieter ^c   Beckert, Rainer ^c   Baader, Wilhelm Josef ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

^c FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Barton Kellogg olefination; Diazo compounds; Fenchone; Hindered alkenes; Thioketone

Indexed keywords

EID: 77958023953     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001000014     Document Type: Article

References (45)

1. Klein, O.; Hopf, H.; Grunenberg, J.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 2141.
2. Lenoir, D.; Wattenbach, C; Liebman, J. F.; Struct. Chem. 2006, 17, 419.
3. Garcia Martinez, A.; Teso Vilar, E.; Garcia Fraile, A.; de la Moya Cerero, S.; Lora Maroto, B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1183.
4. Yang, T.-F.; Chao, H.-H.; Lu, Y.-H.; Tsai, C.-J.; Tetrahedron 2003, 59, 8827.
5. Kido, F.; Uda, H.; Yoshikoshi, A.; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1972, 1755.
6. Brooks, P. R.; Bishop, R.; Counter, J. A.; Tiekink, E. R. T.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1365.
7. Barton, D. H. R.; Smith, E. H.; Willis, B. J.; J. Chem. Soc. D 1970, 1226.
8. Kellogg, R. M.; Tetrahedron 1976, 32, 2165.
9. Buter, J.; Wassenaar, S.; Kellogg, R. M.; J. Org. Chem. 1972, 37, 4045.
10. Cullen, E. R.; Guziec, F. S., Jr.; Hollander, M. I.; Murphy, C. J.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4563.
11. Back, T. G.; Barton, D. H. R.; Britten-Kelly, M. R.; Guziec, F. S., Jr.; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1976, 2079.
12. Schmidt, U.; Kabitzke, K.; Boie, I.; Osterroht, C; Chem. Ber. 1965, 98, 3819.
13. Hartke, K.; Kumar, A.; Koester, J.; Henssen, G.; Kissel, T.; Kaempchen, T.; Chem. Ber. 1982, 115, 3096.
14. Baader, W. J.; Bastos, E. L. In Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Berkessel, A., ed.; Thieme-Chemistry: Stuttgart, 2008, Vol. 38, p. 323.
15. Bastos, E. L.; Ciscato, L. F. M. L.; Weiss, D.; Beckert, R.; Baader, W. J.; Synthesis 2006, 1781.
16. Baader, W. J.; Stevani, C. V; Bastos, E. L. In The Chemistry of Peroxides; Rappoport, Z., ed.; Wiley: Chichester, 2006, p. 1211.
17. Ozturk, T.; Ertas, E.; Mert, O.; Chem. Rev. 2007, 107, 5210.
18. Farnum, D. G.; J. Org. Chem. 1963, 28, 870.
19. Pezacki, J. P.; Wood, P. D.; Gadosy, T. A.; Lusztyk, J.; Warkentin, J.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8681.
20. Krebs, A.; Rueger, W.; Nickel, W. U.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4937.
21. Okazaki, R.; Inoue, K.; Inamoto, N.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3673.
22. Weiss, D.; Gaudig, U.; Beckert, R.; Synthesis 1992, 751.
23. Greidanus, J. W.; Can. J. Chem. 1970, 48, 3530.
24. Pine, S. H.; Shen, G. S.; Hoang, H.; Synthesis 1991, 165.
25. Sabelle, S. P.; Hydrio, J.; Leclerc, E.; Mioskowski, C; Renard, P. Y.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3645.
26. Bastos, E. L.; PhD Thesis, Universidade de São Paulo, Brazil, 2004.
27. Sanders, S. K. M.; Hunter, B. K. In Modern NMR Spectroscopy; Oxford University Press: Oxford, 1987, pp. 180-190.
28. Perdew, J. P; Burke, K.; Ernzerhof, M.; Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
29. Sousa, S. F.; Fernandes, P A.; Ramos, M. J.; J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439.
30. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M., Jr.; J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407.
31. McCann, D. M.; Stephens, P J.; J. Org. Chem. 2006, 71, 6074.
32. Brooks, P R.; Bishop, R.; Counter, J. A.; Tiekink, E. R. T.; Z Kristallogr. 1993, 208, 319.
33. Pilati, T.; Simonetta, M.; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1977, 1435.
34. Jain, R.; Bally, T.; Rablen, P R.; J. Org. Chem. 2009, 74, 4017.
35. Oliveira, C. S.; Bastos, E. L.; Duarte, E. L.; Itri, R.; Baptista, M. S.; Langmuir 2006, 22, 8718.
36. th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1998.
37. Phillips, D. D.; Champion, W. C; J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5452.
38. Bonacorso, H. G.; Paim, G. R.; Guerra, C. Z.; Sehnem, R. C; Cechinel, C. A.; Porte, L. M. F.; Martins, M. A. P; Zanatta, N.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 509.
39. Bastos, E. L.; Ciscato, L. F. M. L.; Baader, W. J.; Synth. Commun. 2005, 35, 1501.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A.; Gaussian 03, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
41. Barone, V.; Cossi, M.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
42. Wolinski, K.; Hinton, J. F; Pulay, P; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
43. Ruud, K.; Helgaker, T.; Bak, K. L.; Joergensen, P; Jensen, H. J. A.; J. Chem. Phys. 1993, 99, 3847.
44. Wiitala, K. W.; Hoye, T. R.; Cramer, C. J.; J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1085.
45. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.