Synthesis of new trihalomethylated and non-symmetrical substituted 2-(1H-pyrazolyl)-5-(1H-pyrazolylcarbonyl)pyridines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 3, 2009, Pages 509-517

  Bonacorso, Helio G ^a   Paim, Gisele R ^a   Guerra, Carolina Z ^a   Sehnem, Ronan C ^a   Cechinel, Cleber A ^a   Porte, Liliane M F ^a   Martins, Marcos A P ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Cyclocondensation reactions; Dehydration; Heteropolycycles; Pyrazoles; Pyridines

Indexed keywords

EID: 68949208084     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009000300016     Document Type: Article

References (32)

1. Roth, H. J.; Kleemann, A.; Beisswenger, T.; Pharmaceutical Chemistry Drug Synthesis, Ellis Harwood: Chichester, 1988.
2. th ed., Mc Graw-Hill: New York, 2006.
3. Park, D. Y.; Lee, M. J.; Kim, J. N.; Kim, T. H.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8799.
4. Potts, K. T.; Usifer, D. A.; Guadelupe, A.; Abruna, H. D.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3961.
5. Hadda. T. B.; Bosec, H. L.; Polyhedron 1988, 7, 575
6. Brien, K. A.; Garner, C. M.; Pinney, K. G.; Tetrahedron 2006, 62, 3663.
7. Jameson, D. L.; Goldsby, K. A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4992.
8. Gamez, P.; Steensma, R. H.; Willem, L. D.; Reedijk, J.; Inorg. Chim. Acta 2002, 333, 51.
9. Kowalczyk, R.; Skarzewski, J.; Tetrahedron 2005, 61, 623.
10. Sun, X.; Yu, Z.; Wu, S.; Xiao, W. J. Organometallics 2005, 24, 2959.
11. Mohlala, M. S.; Guzei, I. A.; Darkwa, J.; Mapolie, S .F.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 241, 93.
12. Halcrow, M. A.; Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2880.
13. Elhaïk, J.; Pask, C. M.; Kilner, C. A.; Halcrow, M. A.; Tetrahedron 2007, 63, 291.
14. Singh, S. P.; Kumar, D.; Jones, B. G.; Threadgill, M. D.; J. Fluorine Chem. 1999, 94, 199.
15. Padwa, A.; J. Org. Chem. 1965, 30, 1274.
16. Lednecer, D.; Mitcher, L. A.; Organic Chemistry of Drugs Synthesis, A Wiley-Interscience Publication, John Wiley & Sons: New York, 1997.
17. Arriba, A. F.; Gómez-Casajús, L. A.; Cavalcante, F.; Almansa, C.; García-Rafanell, J.; Eur. J. Pharmacol. 1996, 318, 341.
18. Welch, J. T.; Tetrahedron 1987, 43, 3123.
19. Effenberger, F.; Maier, R.; Schonwalder, K. H.; Ziegler, T.; Chem. Ber. 1982, 115, 2766.
20. Effenberger, F.; Schonwalder, K. H.; Chem. Ber. 1984, 117, 3270.
21. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Synthesis 1986, 12, 1013.
22. Hojo, M.; Masuda, R.; Sakaguchi, S.; Takagawa, M.; Synthesis 1986, 12, 1016.
23. Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Quim. Nova 1994, 17, 24.
24. Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Martins, M. A. P.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8701.
25. Bonacorso, H. G.; Costa, M. B.; Moura, S.; Pizzuti, L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores. A. F. C.; J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1396.
26. Bonacorso, H. G.; Cechinel, C. A.; Costa, M. B.; Oliveira, M. R.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores. A. F. C.; J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1055.
27. Martins, M. A. P.; Guarda, E.; Frizzo, C. P.; Scapin, E.; Beck, P.; Costa, A. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 100.
28. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Silva, L. B.; Wasowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 631.
29. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Silva, L. B.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 868.
30. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Drekener, R. L.; Silva, L. B.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Heteroat. Chem. 2006, 17, 685.
31. Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Lourega, R. V.; Cechinel, C. A.; Moraes, T. S.; Coelho, H. S.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Höerner, M.; Alves, S. H.; J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1066.
32. Crystallographic data for compound 3c and 5a, reported in this paper, have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC 686704 and 699775, respectively). Copies of the data can be obtained, free of the charge, on application to CCDC 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (Fax +44-1223-336033 or e-mail deposit@ccdc.cam.ac.uk).