Kinetic studies of reactions of organosilylenes: What have they taught us?

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 39, 2010, Pages 9217-9228

  Becerra, Rosa ^a   Walsh, Robin ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMOLECULAR REACTION; KINETIC STUDY; LIQUID PHASE; LIQUID PHASIS; SILYLENES; STERIC EFFECT; SUBSTITUENT EFFECT; TIME-RESOLVED KINETIC STUDY;

KINETIC THEORY; LIQUIDS;

RATE CONSTANTS;

EID: 77957673268     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00198h     Document Type: Article

References (108)

1. P. P. Gaspar, In Reactive Intermediates,, M. Jones Jr.,,, R. A. Moss,, ed., Wiley, New York, 1978 (Vol. 1, p. 229), 1981 (Vol. 2, p. 335), 1985 (Vol. 3, p. 333)
2. P. P. Gaspar, In Reactive Intermediates,, M. Jones Jr.,,, R. A. Moss,, ed., Wiley, New York, 1978 (Vol. 1, p. 229), 1981 (Vol. 2, p. 335), 1985 (Vol. 3, p. 333)
3. P. P. Gaspar, In Reactive Intermediates,, M. Jones Jr.,,, R. A. Moss,, ed., Wiley, New York, 1978 (Vol. 1, p. 229), 1981 (Vol. 2, p. 335), 1985 (Vol. 3, p. 333)
4. T. J. Barton S. Bain Organometallics 1988 7 528
5. S. Bain S. Ijadi-Maghsoodi J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2611
6. T. J. Barton J. Lin S. Ijadi-Maghsoodi M. D. Power X. Zhang Z. Ma H. Shimizu M. Gordon J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11695
7. I. M. T. Davidson Ann Report, Royal Soc. Chem 1985 47
8. I. M. T. Davidson J. Organomet. Chem. 1992 437 1
9. S. H. Mo J. D. Holten III S. Konieczny E. C. I. Ma P. P. Gaspar J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1424
10. D. Lei P. P. Gaspar Organometallics 1985 4 1471
11. K. L. Bobbitt P. P. Gaspar J. Organomet. Chem. 1995 499 17
12. M. A. Ring M. J. Puentes H. E. O'Neal J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4845
13. H. E. O'Neal M. A. Ring Organometallics 1988 7 1017
14. M. A. Ring H. E. O'Neal J. Phys. Chem. 1992 96 10848
15. R. Walsh Acc. Chem. Res. 1981 14 246
16. G. Inoue M. Suzuki Chem. Phys. Lett. 1985 122 361
17. J. M. Jasinski J. Phys. Chem. 1986 90 555
18. J. O. Chu D. B. Beach J. M. Jasinski J. Phys. Chem. 1987 91 5340
19. J. M. Jasinski J. O. Chu J. Chem. Phys. 1988 88 1678
20. J. O. Chu D. B. Beach R. D. Estes J. M. Jasinski Chem. Phys. Lett. 1988 143 135
21. J. Safarik V. Sandhu E. M. Lown O. P. Strausz T. N. Bell Res. Chem. Int. 1990 14 105
22. J. E. Baggott M. A. Blitz H. M. Frey P. D. Lightfoot R. Walsh Chem. Phys. Lett. 1987 135 39
23. T. J. Drahnak J. Michl R. West J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5427
24. G. Maier, A. Meudt, J. Jung and H. Pacl, The Chemistry of Organic Silicon Compounds,, Z. Rappoport, and, Y. Apeloig,, ed., Wiley, Chichester, 1998, Vol. 3, Chap. 19, p. 1144
25. S. E. Boganov V. I. Faustov M. P. Egorov O. M. Nefedov Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2004 53 960
26. R. Becerra and R. Walsh, Kinetics & mechanisms of silylene reactions: A prototype for gas-phase acid/base chemistry in Research in Chemical Kinetics,, R. G. Compton, and, G. M. Hancock, ed., Elsevier, Amsterdam, 1995, Vol. 3, p. 263
27. J. M. Jasinski R. Becerra R. Walsh Chem. Rev. 1995 95 1203
28. S. E. Boganov M. P. Egorov V. I. Faustov I. V. Krylova O. M. Nefedov R. Becerra R. Walsh Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005 54 483
29. R. Becerra R. Walsh Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2817
30. M. Denk R. Lennon R. Hayashi R. West A. V. Belyakov H. P. Verne A. Haaland M. Wagner N. Metzler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2691
31. B. Gehrhus M. F. Lappert J. Heinicke R. Boese D. Blaser J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1931
32. M. Kira S. Ishida T. Iwamoto C. Kabuto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9722
33. K. K. Baldridge J. A. Boatz S. Koseki M. S. Gordon Annu. Rev. Phys. Chem. 1987 38 211
34. Y. Apeloig, The Chemistry of Organic Silicon Compounds,, S. Patai, and, Z. Rappoport,, ed., Wiley, New York, 1989, Vol. 1, Chap. 2, p. 57
35. P. N. Skancke D. A. Hrovat W. T. Borden J. Phys. Chem. A 1999 103 4043
36. M.-D. Su Chem.-Eur. J. 2004 10 6073
37. P. P. Gaspar and R. West, The Chemistry of Organic Silicon Compounds,, Z. Rappoport, and, Y. Apeloig,, ed., Wiley, Chichester, 1998, Vol. 3, Chap. 43, p. 2463
38. N. Tokitoh and W. Ando, Reactive Intermediate Chemistry,, R. A. Moss,,, M. S. Platz, and, M. Jones, Jr.,, ed., Wiley & Sons, NY, 2004, Chap. 14, p. 651
39. R. G. Gilbert and S. C. Smith, Theory of Unimolecular and Recombination Reactions, Blackwell Scientific, Oxford, 1990
40. K. A. Holbrook, M. J. Pilling and S. H. Robertson, Unimolecular Reactions, Wiley, Chichester, 2nd edn, 1996
41. L. Melander, Isotope effects on Reaction Rates, The Ronald Press Co., New York, 1960
42. R. Becerra and R. Walsh, Thermochemistry in The Chemistry of Organic Silicon Compounds,, Z. Rappoport, and, Y. Apeloig,, ed., Wiley, Chichester, 1998, Vol. 2, Chap. 4, p. 153
43. A. Sekiguchi T. Tanaka M. Ichinohe K. Akiyama S. Tero-Kubota J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4962
44. A. Sekiguchi T. Tanaka M. Ichinohe K. Akiyama P. P. Gaspar J. Am. Chem. Soc. 2008 130 426
45. H. M. Frey, Progress in Reaction Kinetics, Pergamon Press, 1964, Chap. 3, p. 131
46. M. S. Platz, Kinetics and spectroscopy of carbenes and biradicals, Plenum Press, New York, 1990
47. W. J. Leigh L. A. Huck E. Held C. R. Harrington Silicon Chem. 2007 3 139
48. R. Becerra H. M. Frey B. P. Mason R. Walsh J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993 89 411
49. M. A. Blitz H. M. Frey F. D. Tabbutt R. Walsh J. Phys. Chem. 1990 94 3294
50. R. Becerra S. E. Boganov M. P. Egorov I. V. Krylova O. M. Nefedov R. Walsh Chem. Phys. Lett. 2005 413 194
51. A. G. Moiseev W. J. Leigh Organometallics 2007 26 6268
52. W. J. Leigh A. G. Moiseev E. Coulais F. Lollmahomed M. S. Askari Can. J. Chem. 2008 86 1105
53. A. G. Moiseev E. Coulais W. J. Leigh Chem.-Eur. J. 2009 15 8485
54. A. G. Moiseev W. J. Leigh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14442
55. A. G. Moiseev W. J. Leigh Organometallics 2007 26 6277
56. R. T. Conlin J. C. Netto-Ferreira S. Zeng J. C. Scaiano Organometallics 1990 9 1332
57. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 2001 105 1897
58. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 2003 107 11049
59. R. Becerra N. Goldberg J. P. Cannady M. J. Almond J. S. Ogden R. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6816
60. N. Al-Rubaiey R. Becerra R. Walsh Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 5072
61. N. Al-Rubaiey R. Walsh J. Phys. Chem. 1994 98 5303
62. R. Becerra R. Walsh Int. J. Chem. Kinet. 1999 31 393
63. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 2003 107 9588
64. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 2002 106 4922
65. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 2006 110 6680
66. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh Organometallics 2009 28 6339
67. W. J. Leigh S. S. Kostina A. Bhattacharya A. G. Moiseev Organometallics 2010 29 662
68. J. E. Baggott M. A. Blitz H. M. Frey P. D. Lightfoot R. Walsh J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988 84 515
69. J. E. Baggott M. A. Blitz H. M. Frey P. D. Lightfoot R. Walsh Int. J. Chem. Kinet. 1992 24 127
70. R. Becerra S. E. Boganov M. P. Egorov V. I. Faustov I. V. Krylova O. M. Nefedov V. M. Promyslov R. Walsh J. Phys. Chem. A 2008 112 849
71. J. E. Baggott M. A. Blitz H. M. Frey R. Walsh J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8337
72. N. Al-Rubaiey I. W. Carpenter R. Walsh R. Becerra M. S. Gordon J. Phys. Chem. A 1998 102 8564
73. M. A. Blitz, PhD thesis, Reading University (UK), 1990
74. G. Dormer, PhD thesis, Reading University (UK), 1999
75. R. Becerra S. E. Boganov M. P. Egorov V. I. Faustov I. V. Krylova O. M. Nefedov V. M. Promyslov R. Walsh J. Phys. Chem. A 2009 113 5512
76. R. Becerra H. M. Frey B. P. Mason R. Walsh M. S. Gordon J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91 2723
77. R. Becerra I. W. Carpenter M. S. Gordon L. Roskop R. Walsh Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2121
78. M. J. Almond A. M. Doncaster P. N. Noble R. Walsh J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4717
79. P. N. Noble R. Walsh Int. J. Chem. Kinet. 1983 15 547
80. J. Berkowitz G. B. Ellison D. Gutman J. Phys. Chem. 1994 98 2744
81. M. R. Nimlos G. B. Ellison J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6522
82. I. J. Kalinovski D. Gutman L. N. Krasnoperov Q. Goumri W.-J. Yuan P. Marshall J. Phys. Chem. 1994 98 9551
83. M. Nag P. P. Gaspar Organometallics 2009 28 5612
84. R. Becerra S. E. Boganov M. P. Egorov I. V. Krylova O. M. Nefedov V. M. Promyslov R. Walsh ChemPhysChem 2010 11 419
85. U. N. Alexander K. D. King W. D. Lawrance J. Phys. Chem. A 2002 106 973
86. U. N. Alexander K. D. King W. D. Lawrance Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 3085
87. R. Becerra J. P. Cannady O. Goulder R. Walsh J. Phys. Chem. A 2010 114 784
88. R. Becerra S.-J. Bowes J. S. Ogden J. P. Cannady I. Adamovic M. S. Gordon M. J. Almond R. Walsh Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2900
89. P. P. Gaspar D. Holten S. Koniezcny J. Y. Corey Acc. Chem. Res. 1987 20 329
90. P. P. Gaspar B. H. Boo S. Chari A. K. Ghosh D. Holten C. Kirmaier S. Koniezcny Chem. Phys. Lett. 1984 105 153
91. S. Koniezcny S. J. Jacobs J. K. Braddock-Wilking P. P. Gaspar J. Organ. Chem. 1988 C17-C22 341
92. G. Levin P. K. Das C. L. Lee Organometallics 1988 7 1231
93. G. Levin P. K. Das C. Bilgrien C. L. Lee Organometallics 1989 8 1206
94. H. Shizuka H. Tanaka K. Tonokura K. Murata H. Hiratsuka J. Ihshita M. Ishikawa Chem. Phys. Lett. 1988 143 225
95. M. Yamaji K. Hamanishi T. Takahashi H. Shizuka J. Photochem. Photobiol., A 1994 81 1
96. M. G. Steinmetz C. Yu Organometallics 1992 11 2686
97. S. Zhang R. T. Conlin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4272
98. A value of ca 1 s was reported in ref. 24, but this value was later found to be due to diffusion out of the reaction zone, not reaction. W. J. Leigh. Private communication
99. B. E. Poling, J. M. Prausnitz, J. P. O'Connell, The properties of Gases and Liquids, 5th edn, McGraw Hill, New York, 2007
100. J. Troe J. Chem. Phys. 1977 66 4758
101. F. D. Rossini, K. S. Pitzer, R. L. Arnett, R. M. Brawn and G. C. Pimentel, Selected values of physical and thermodynamic properties of hydrocarbons and related compounds, Publ. American Petroleum Institute, Carnegie Press, Pittsburgh, 1953
102. R. Becerra S. E. Boganov R. Walsh J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 3569
103. R. Becerra R. Walsh Int. J. Chem. Kinet. 1994 26 45
104. R. Becerra J. P. Cannady G. Dormer R. Walsh Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5331
105. R. Becerra S.-J. Bowes J. S. Ogden J. P. Cannady M. J. Almond R. Walsh J. Phys. Chem. A 2005 109 1071
106. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 1999 103 4457
107. R. Becerra H. M. Frey B. P. Mason R. Walsh Chem. Phys. Lett. 1991 185 415
108. R. Becerra J. P. Cannady R. Walsh J. Phys. Chem. A 2004 108 3987